Capítulo 29
Produtos químicos orgânicos

Notas de Capítulo.

1. - Ressalvadas as disposições em contrário, as posições do presente Capítulo apenas compreendem:

a) os compostos orgânicos de constituição química definida apresentados isoladamente, mesmo contendo impurezas;

b) as misturas de isômeros de um mesmo composto orgânico (mesmo contendo impurezas), com exclusão das misturas de isômeros (exceto estereoisômeros) dos hidrocarbonetos acíclicos, saturados ou não (Capítulo 27);

c) os produtos das posições 29.36 a 29.39, os éteres, acetais e ésteres de açúcares, e seus sais, da posição 29.40, e os produtos da posição 29.41, de constituição química definida ou não;

d) as soluções aquosas dos produtos das alíneas a), b) ou c) acima;

e) as outras soluções dos produtos das alíneas a), b) ou c) acima, desde que essas soluções constituam um modo de acondicionamento usual e indispensável, determinado exclusivamente por razões de segurança ou por necessidades de transporte, e que o solvente não torne o produto particularmente apto para usos específicos de preferência à sua aplicação geral;

f) os produtos das alíneas a), b), c), d) ou e) acima, adicionados de um estabilizante (incluído um agente antiaglomerante) indispensável à sua conservação ou transporte;

g) os produtos das alíneas a), b), c), d), e) ou f) acima, adicionados de uma substância antipoeira, de um corante ou de uma substância aromática, com finalidade de facilitar a sua identificação ou por razões de segurança, desde que essas adições não tornem o produto particularmente apto para usos específicos de preferência à sua aplicação geral;

h) os produtos seguintes, de concentração - tipo, destinados à produção de corantes azóicos: sais de diazônio, copulantes utilizados para estes sais e aminas diazotáveis e respectivos sais.

2. - O presente Capítulo não compreende:

a) os produtos da posição 15.04, bem como o glicerol em bruto da posição 15.20;

b) o álcool etílico (posições 22.07 ou 22.08);

c) o metano e o propano (posição 27.11);

d) os compostos de carbono indicados na Nota 2 do Capítulo 28;

e) a uréia (posição 31.02 ou 31.05);

f) as matérias corantes de origem vegetal ou animal (posição 32.03), as matérias corantes orgânicas sintéticas, os produtos orgânicos sintéticos dos tipos utilizados como agentes de avivamento fluorescentes ou como luminóforos (posição 32.04), bem como as tinturas (tintas para tingir*) e outras matérias corantes apresentadas em formas próprias ou embalagens para venda a retalho (posição 32.12);

g) as enzimas (posição 35.07);

h) o metaldeído, a hexametilenotetramina e os produtos semelhantes, apresentados em pastilhas, tabletes, bastonetes ou formas semelhantes que se destinem a ser utilizados como combustíveis, bem como os combustíveis líquidos e combustíveis gasosos liquefeitos, em recipientes dos tipos utilizados para carregar ou recarregar isqueiros ou acendedores, com uma capacidade não superior a 300cm3 (posição 36.06);

ij) os produtos extintores, apresentados como cargas para aparelhos extintores ou em granadas ou bombas extintoras, da posição 38.13; os produtos para apagar tintas de escrever, acondicionados em embalagens para venda a retalho, incluídos na posição 38.24;

k) os elementos de óptica, tais como os de tartarato de etilenodiamina (posição 90.01).

3. - Qualquer produto suscetível de ser incluído em duas ou mais posições do presente Capítulo deve classificar-se na posição situada em último lugar na ordem numérica.

4. - Nas posições 29.04 a 29.06, 29.08 a 29.11, e 29.13 a 29.20, qualquer referência aos derivados halogenados, sulfonados, nitrados ou nitrosados aplica-se também aos derivados mistos, tais como os sulfoalogenados, nitroalogenados, nitrossulfonados ou nitrossulfoalogenados.

Os grupos nitrados ou nitrosados não devem considerar-se como funções nitrogenadas na acepção da posição 29.29.

Para a aplicação das posições 29.11, 29.12, 29.14, 29.18 e 29.22, consideram-se funções oxigenadas apenas as funções (os grupos orgânicos característicos contendo oxigênio) mencionadas nos textos das posições 29.05 a 29.20.

5. - a) Os ésteres resultantes da combinação de compostos orgânicos de função ácido dos Subcapítulos I a VII com compostos orgânicos dos mesmos Subcapítulos classificam-se na mesma posição do composto situado em último lugar, na ordem numérica, nesses Subcapítulos.

b) Os ésteres formados pela combinação do álcool etílico com os compostos orgânicos de função ácido incluídos nos Subcapítulos I a VII devem classificar-se na mesma posição que os compostos de função ácido correspondentes.

c) Ressalvadas as disposições da Nota 1 da Seção VI e da Nota 2 do Capítulo 28:

1) os sais inorgânicos dos compostos orgânicos, tais como os compostos de função ácido, de função fenol ou de função enol, ou as bases orgânicas, dos Subcapítulos I a X ou da posição 29.42, classificam-se na posição em que se inclui o composto orgânico correspondente;

2) os sais formados pela reação entre compostos orgânicos dos Subcapítulos I a X ou da posição 29.42 classificam-se na posição em que se inclui a base ou o ácido (incluídos os compostos de função fenol ou de função enol) a partir do qual são formados e que esteja situada em último lugar, na ordem numérica, no Capítulo.

d) Os alcoolatos metálicos devem classificar-se na mesma posição que os álcoois correspondentes, salvo no caso do etanol (posição 29.05).

e) Os halogenetos dos ácidos carboxílicos classificam-se na mesma posição dos ácidos correspondentes.

6. - Os compostos das posições 29.30 e 29.31 são compostos orgânicos cuja molécula contém, além de átomos de hidrogênio, de oxigênio ou de nitrogênio, átomos de outros elementos não - metálicos ou de metais, tais como enxofre, arsênio, mercúrio, chumbo, diretamente ligados ao carbono.

As posições 29.30 (tiocompostos orgânicos) e 29.31 (outros compostos organo - inorgânicos) não compreendem os derivados sulfonados ou halogenados (incluídos os derivados mistos) que, exceção feita ao hidrogênio, ao oxigênio e ao nitrogênio, apenas possuam, em ligação direta com o carbono, os átomos de enxofre ou de halogênio que lhes conferem as características de derivados sulfonados ou halogenados (ou de derivados mistos).

7. - As posições 29.32, 29.33 e 29.34 não compreendem os epóxidos com três átomos no ciclo, os peróxidos de cetonas, os polímeros cíclicos dos aldeídos ou dos tioaldeídos, os anidridos de ácidos carboxílicos polibásicos, os ésteres cíclicos de poliálcoois ou de polifenóis com ácidos polibásicos e as imidas de ácidos polibásicos.

As disposições precedentes só se aplicam quando a estrutura heterocíclica resulte exclusivamente das funções ciclizantes acima enumeradas.

8. - Para os fins da posição 29.37:

a) o termo hormônios compreende os fatores liberadores ou estimuladores de hormônios, os inibidores de hormônios e os antagonistas de hormônios (anti - hormônios);

b) a expressão utilizados principalmente como hormônios aplica-se não apenas aos derivados de hormônios e aos análogos estruturais de hormônios utilizados principalmente por sua ação hormonal, mas também aos derivados e análogos estruturais de hormônios utilizados principalmente como intermediários na síntese de produtos desta posição.

Nota de Subposições.

1. - No âmbito de uma posição do presente Capítulo, os derivados de um composto químico (ou de um grupo de compostos químicos) devem classificar-se na mesma subposição que esse composto (ou esse grupo de compostos), desde que não se incluam mais especificamente numa outra subposição e que não exista subposição residual denominada Outros na série de subposições que lhes digam respeito.

CONSIDERAÇÕES GERAIS

O Capítulo 29, em princípio, inclui apenas os compostos de constituição química definida apresentados isoladamente, ressalvadas as disposições da Nota 1 do Capítulo.

A) Compostos de constituíção química definida
(Nota 1 do Capítulo)

Um composto de constituíção química definida apresentado isoladamente é uma substância constituída por uma espécie molecular (covalente ou iônica, por exemplo) cuja composição é definida por uma relação constante entre seus elementos e que pode ser representada por um diagrama estrutural único. Numa rede cristalina, a espécie molecular corresponde ao motivo repetitivo.

Os compostos de constituição química definida apresentados isoladamente contendo substâncias que foram acrescentadas deliberadamente durante ou após a sua fabricação (incluída a purificação) estão excluídos do presente Capítulo. Por conseqüência, um produto constituído, por exemplo, por sacarina misturada com lactose, a fim de que possa ser utilizado como edulcorante, está excluído do presente Capítulo (ver Nota Explicativa da posição 29.25).

Estes compostos podem conter impurezas (Nota 1 a)). O texto da posição 29.40 cria uma exceção a esta regra porque, relativamente aos açúcares, restringe o âmbito da posição aos açúcares quimicamente puros.

O termo “impurezas” aplica-se exclusivamente às substâncias cuja presença no composto químico distinto resulta, exclusiva e diretamente, do processo de fabricação (incluída a purificação). Essas substâncias podem provir de qualquer dos elementos que intervêm no curso da fabricação, e que são essencialmente os seguintes:

a) matérias iniciais não convertidas,

b) impurezas contidas nas matérias iniciais,

c) reagentes utilizados no processo de fabricação (incluída a purificação),

d) subprodutos.

No entanto, convém referir que essas substâncias não são sempre consideradas “impurezas” autorizadas pela Nota 1 a). Quando essas substâncias são deliberadamente deixadas no produto para torná - lo particularmente apto para usos específicos de preferência a sua aplicação geral, não são consideradas impurezas admissíveis. Assim exclui-se o produto constituído por uma mistura de acetato de metila com o metanol, deliberadamente deixado para torná - lo apto a ser utilizado como solvente (posição 38.14). Relativamente a alguns produtos (por exemplo, etano, benzeno, fenol e piridina), há critérios específicos de pureza que são indicados nas Notas Explicativas das posições 29.01, 29.02, 29.07 e 29.33.

Os compostos de constituição química definida, apresentados isoladamente, classificados no presente Capítulo, podem apresentar-se em solução aquosa. Com as mesmas reservas que as indicadas nas Considerações Gerais do Capítulo 28, o presente Capítulo também compreende as soluções não aquosas e os compostos, ou respectivas soluções, adicionados de um estabilizante (por exemplo, butilcatecol terciário com estireno da posição 29.02), substâncias antipoeiras ou de corantes. As disposições relativas à adição de estabilizantes, substâncias antipoeiras ou de corantes, que constam das Considerações Gerais do Capítulo 28, aplicam-se, mutatis mutandis, aos compostos químicos incluídos no presente Capítulo. Além disso, aos produtos deste Capítulo podem, nas mesmas condições e com as mesmas reservas previstas quanto aos corantes, adicionar-se substâncias odoríferas (por exemplo, bromometano da posição 29.03 adicionado de pequena quantidade de cloropicrina).

Também se incluem no Capítulo 29, mesmo que contenham impurezas, as misturas de isômeros de um mesmo composto orgânico. Só se consideram como tais as misturas de compostos que apresentem a mesma ou as mesmas funções químicas, desde que esses isômeros coexistam naturalmente ou que tenham sido formados simultaneamente no decurso de uma mesma operação de síntese. Contudo, as misturas de isômeros (com exclusão dos estereoisômeros) de hidrocarbonetos acíclicos, saturados ou não, classificam-se no Capítulo 27.

B) Distinção entre os compostos dos Capítulos 28 e 29

Ver parte B) das Considerações Gerais do Capítulo 28.

Com exclusão dos produtos mencionados na Nota 2 do Capítulo 28, os produtos que participem simultaneamente da química inorgânica e da química orgânica classificam-se no Capítulo 29.

C) Produtos incluídos no Capítulo 29, mesmo que não sejam compostos de constituíção química definida

Indicam-se, entre outros, os produtos incluídos nas seguintes posições:

Posição 29.09 - Peróxidos de cetonas.

Posição 29.12 - Polímeros cíclicos dos aldeídos; paraformaldeído.

Posição 29.19 - Lactofosfatos.

Posição 29.23 - Lecitinas e outros fosfoaminolipídeos.

Posição 29.34 - Ácidos nucléicos e seus sais.

Posição 29.36 - Provitaminas e vitaminas, incluídos os seus concentrados (mesmo misturados entre si ou em quaisquer soluções).

Posição 29.37 - Hormônios.

Posição 29.38 - Heterosídeos e seus derivados.

Posição 29.39 - Alcalóides vegetais e seus derivados.

Posição 29.40 - Éteres, acetais e ésteres de açúcares, e seus sais.

Posição 29.41 - Antibióticos.

Este Capítulo também compreende os sais de diazônio de concentração - tipo (ver a Nota Explicativa da posição 29.27, parte A), os copulantes utilizados para estes sais e as aminas diazotáveis e seus sais, de concentração - tipo, por exemplo, com sais neutros. Estes produtos destinam-se à produção de corantes azóicos. Apresentam-se nos estados sólido ou líquido.

D) Exclusão do Capítulo 29 de alguns compostos orgânicos não misturados
(Nota 2 do Capítulo)

1) Excluem-se do Capítulo 29 alguns compostos orgânicos de constituição química definida. Além dos incluídos no Capítulo 28 (ver Considerações Gerais do referido Capítulo, parte B), podem citar-se os seguintes:

a) Sacarose (posição 17.01), lactose, maltose, glicose e frutose (posição 17.02).

b) Álcool etílico (posições 22.07 ou 22.08).

c) Metano e propano (posição 27.11).

d) Uréia (posições 31.02 ou 31.05).

e) Matérias corantes de origem animal ou vegetal, por exemplo, a clorofila (posição 32.03).

f) Matérias corantes orgânicas sintéticas (incluídos os pigmentos) não misturadas e produtos orgânicos sintéticos dos tipos utilizados como agentes de avivamento fluorescentes (por exemplo, alguns derivados do estilbeno) (posição 32.04).

2) Alguns produtos orgânicos não misturados, embora normalmente incluídos no Capítulo 29, podem dele excluir-se quando se apresentem com formas ou acondicionamentos particulares ou ainda quando tenham sido submetidos a tratamentos que não modifiquem a sua constituição química. Citam-se os seguintes casos:

a) Produtos preparados para fins terapêuticos ou profiláticos, apresentados em doses ou acondicionados para venda a retalho (posição 30.04).

b) Produtos dos tipos utilizados como luminóforos, obtidos por tratamento destinado a torná - los luminescentes (por exemplo salicilaldazina) (posição 32.04).

c) Tinturas e outras matérias corantes, apresentadas em formas próprias ou em embalagens para venda a retalho (posição 32.12).

d) Produtos de perfumaria ou de toucador preparados e preparações cosméticas, acondicionados para venda a retalho, próprias para esses usos (por exemplo, acetona) (posições 33.03 a 33.07).

e) Produtos utilizados como colas ou adesivos acondicionados para venda a retalho como colas ou adesivos, com peso líquido não superior a 1 kg (posição 35.06).

f) Combustíveis sólidos (por exemplo, metaldeído, hexametilentetramina), em formas próprias para uso como tais; combustíveis líquidos e combustíveis gasosos liquefeitos (por exemplo, butano liquefeito) apresentados em recipientes dos tipos utilizados para carregar ou recarregar isqueiros ou acendedores, com capacidade não superior a 300 cm3 (posição 36.06).

g) Hidroquinona e outros produtos químicos não misturados, para usos fotográficos, quer doseados, quer acondicionados para venda a retalho para esses mesmos usos e prontos para utilização (posição 37.07).

h) Desinfetantes, inseticidas, etc., apresentados nas formas descritas no texto da posição 38.08.

ij) Produtos extintores (por exemplo, tetracloreto de carbono), acondicionados em cargas para aparelhos extintores ou em granadas ou bombas (posição 38.13).

k) Produtos para apagar tintas de escrever (por exemplo, solução aquosa de cloramina da posição 29.35) acondicionados para venda a retalho (posição 38.24).

l) Elementos de óptica, tais como os de tartarato de etilenodiamina (posição 90.01).

E) Produtos suscetíveis de serem incluídos em duas ou mais posições do Capítulo 29
(Nota 3 do Capítulo)

Estes produtos devem ser classificados na posição situada em último lugar na ordem numérica. Assim, o ácido ascórbico, que é simultaneamente uma lactona (posição 29.32) e uma vitamina (posição 29.36), classifica-se na posição 29.36. Pelo mesmo motivo, o alilestrenol, que é um álcool cíclico (posição 29.06), mas também um esteróide com a estrutura do gonano não modificada, que se utiliza principalmente em virtude da sua função hormonal (posição 29.37), deve classificar-se na posição 29.37.

Todavia, os produtos das posições 29.37, 29.38 e 29.39 excluem-se explicitamente da posição 29.40, de acordo com o texto desta posição.

F) Derivados halogenados, sulfonados, nitrados, nitrosados ou mistos
(Nota 4 do Capítulo)

Algumas posições do Capítulo 29 referem-se a derivados halogenados, sulfonados, nitrados e nitrosados de compostos orgânicos. Deve considerar-se que esta referência é igualmente aplicável aos derivados mistos, isto é, aos derivados sulfoalogenados, nitroalogenados, nitrossulfonados, nitrossulfoalogenados, etc.

Os grupos nitrados ou nitrosados não se consideram “funções nitrogenadas (azotadas)” na acepção da posição 29.29.

Os derivados halogenados, sulfonados, nitrados ou nitrosados são formados substituindo-se um ou mais átomos de hidrogênios do composto parente por um ou mais halogênios, grupos sulfônicos (-SO3H), nitrados (-NO2) ou nitrosados (-NO) ou por combinação desses halogênios ou grupos. Qualquer grupo funcional (aldeido, ácido carboxílico, amina, por exemplo) tomado em consideração para a classificação, deve permanecer intacto nesses derivados.

G) Classificação dos ésteres, sais e alguns halogenetos
(Nota 5 do Capítulo)

1) Ésteres.

Os ésteres de compostos orgânicos de função ácido dos Subcapítulos I a VII, com compostos orgânicos dos mesmos Subcapítulos, classificam-se com os compostos incluídos na posição destes Subcapítulos situada em último lugar na ordem numérica.

Exemplos:

a) . Acetato de dietilenoglicol (éster do ácido acético da posição 29.15 e do dietilenoglicol da posição 29.09) ...........................................................................

 

posição 29.15

b) . Benzenossulfonato de metila (éster do ácido benzenossulfônico da posição 29.04 e do álcool metílico da posição 29.05) ......................................................................

 

posição 29.05

c) . Ortoftalato ácido de butila (éster de um ácido policarboxílico, onde o hidrogênio de um único grupo COOH foi substituído) .................................................................

 

posição 29.17

d) . Ftalilbutilglicolato de butila (éster do ácido ftálico da posição 29.17 e do ácido glicólico da posição 29.18 com o álcool butílico da posição 29.05) ...........................

 

posição 29.18

Esta regra não se aplica ao caso dos ésteres destes compostos de função ácido com o álcool etílico, porque este não se inclui no Capítulo 29. Estes ésteres classificam-se na posição que engloba os compostos de função ácido do que derivam.

Exemplo:

Acetato de etila (éster do ácido acético da posição 29.15 e do álcool etílico) ................

posição 29.15

Por outro lado, saliente-se que os ésteres de açúcares e respectivos sais incluem-se na posição 29.40.

2) Sais.

Ressalvadas as disposições da Nota 1 da Seção VI e da Nota 2 do Capítulo 28:

a) Os sais inorgânicos de compostos orgânicos tais como os compostos de função ácido, fenol ou enol, ou as bases orgânicas, dos Subcapítulos I a X ou da posição 29.42, classificam-se nas posições onde se inclua o composto orgânico correspondente.

Estes sais podem ser formados pela reação de:

1º) compostos orgânicos de função ácido, fenol ou enol com bases inorgânicas.

Exemplo:

Metaidroxibenzoato de sódio (sal do ácido metaidroxibenzóico da posição 29.18 e de hidróxido de sódio) ...................................................................................

  posição 29.18

Os sais desta natureza podem também formar-se pela reação entre ésteres ácidos do tipo acima referido e bases inorgânicas.

Exemplo:

Ortoftalato de butila e de cobre (sal de ortoftalato ácido de butila da posição 29.17 e de hidróxido de cobre) .........................................................................

  posição 29.17

ou 2º) bases orgânicas com ácidos inorgânicos.

Exemplo:

Cloridrato de dietilamina (sal formado pela reação entre a dietilamina da posição 29.21 e o ácido clorídrico da posição 28.06) ......................................................

  posição 29.21

 

b) Os sais formados pela reação entre compostos orgânicos dos Subcapítulos I a X ou da posição 29.42 classificam-se na posição onde se inclua a base ou o ácido (incluídos os compostos de função fenol ou de função enol), a partir dos quais foram formados, situada em último lugar na ordem numérica do Capítulo.

Exemplos:

1º) Acetato de anilina (sal do ácido acético da posição 29.15 e da anilina da posição 29.21) .............................................................................................................

  posição 29.21

2º) Fenoxiacetato de metilamina (sal da metilamina da posição 29.21 e do ácido fenoxiacético da posição 29.18) ........................................................................

  posição 29.21

3) Halogenetos dos ácidos carboxílicos.

Classificam-se com os ácidos carboxílicos correspondentes. Assim, o cloreto de isobutirila, correspondendo ao ácido isobutírico da posição 29.15, classifica-se nessa posição.

H) Classificação dos derivados

A classificação dos derivados dos compostos químicos ao nível das posições é determinada por aplicação dos dispositivos das Regras Gerais Interpretativas. A Nota 3 do presente Capítulo aplica-se quando um derivado pode ser classificado em duas ou mais posições.

Em qualquer posição do presente Capítulo, os derivados classificam-se por aplicação da Nota 1 de Subposições.

IJ) Sistemas de ciclos condensados

Um sistema condensado é um sistema que comporta pelo menos dois ciclos que só têm uma ligação comum e apenas uma e que possuem dois, e unicamente dois, átomos em comum.

Os sistemas de ciclos condensados são apresentados na molécula dos compostos policíclicos (por exemplo, hidrocarbonetos policíclicos, compostos heterocíclicos) nos quais dois ciclos estão ligados por um lado comum comportando dois átomos adjacentes. As representações esquemáticas abaixo mostram alguns exemplos:

Naftaleno Quinoleina Quinoleina condensada

Nos sistemas de ciclos complexos, a condensação pode se fazer sobre vários lados de um ciclo (núcleo) determinado. Os compostos policíclicos nos quais dois ciclos possuem dois, e unicamente dois, átomos em comum são denominados “ortocondensados”. Por outro lado, os compostos policíclicos nos quais um ciclo possui dois, e unicamente dois, átomos em comum com cada um dos ciclos de uma série de pelo menos dois ciclos contiguos são denominados “orto - e pericondensados.” Estes dois tipos diferentes de sistemas de ciclos condensados são ilustrados por esquemas nos seguintes exemplos:

3 lados comuns 7 lados comuns 5 lados comuns

6 átomos em comun 8 átomos em comum 6 átomos em comum

Ciclo “ortocondensado” Ciclos “orto - e pericondensados”

Por outro lado, o exemplo seguinte refere-se à quinoleína em ponte (não condensada): Quinoleína em ponte

SUBCAPÍTULO I
HIDROCARBONETOS E SEUS DERIVADOS HALOGENADOS, SULFONADOS, NITRADOS OU NITROSADOS

Os hidrocarbonetos acíclicos são compostos contendo exclusivamente carbono e hidrogênio e não possuem anéis na sua estrutura. Podem classificar-se nas duas categorias seguintes:

A) Hidrocarbonetos acíclicos saturados.

B) Hidrocarbonetos acíclicos não saturados.

A. - HIDROCARBONETOS ACÍCLICOS SATURADOS

Constituem uma série homóloga que tem a fórmula geral (CnH2n+2). São muito abundantes na natureza e formam os principais componentes do petróleo.

O hidrocarboneto fundamental é o metano (CH4) com um átomo de carbono. Tanto o metano, como o propano (C3H8) com três átomos de carbono, mesmo puros, incluem-se, no entanto, na posição 27.11.

Entre os hidrocarbonetos acíclicos saturados desta posição, citam-se:

1) O etano (C2H6) com dois átomos de carbono.

Para ser incluído nesta posição, o etano deve ter um grau de pureza mínimo de 95%, em volume. O etano de grau de pureza inferior está excluído (posição 27.11).

2) Os butanos (C4H10) com quatro átomos de carbono.

3) Os pentanos com cinco átomos de carbono.

4) Os hexanos com seis átomos de carbono.

5) Os heptanos com sete átomos de carbono.

6) Os octanos com oito átomos de carbono.

7) Os nonanos com nove átomos de carbono.

8) Os decanos com dez átomos de carbono.

9) Os pentadecanos com quinze átomos de carbono.

10) Os triacontanos com trinta átomos de carbono.

11) Os hexacontanos com sessenta átomos de carbono.

Estes hidrocarbonetos saturados são insolúveis em água. Eles podem ser gasosos, líquidos ou sólidos, à temperatura e pressão comuns. É por isso que os que têm até quatro átomos de carbono são gasosos; os que têm de cinco a quinze átomos de carbono são líquidos; os homólogos superiores são geralmente sólidos.

Podem ter também um ou mais átomos de hidrogênio nas suas moléculas substituídos por radicais alquílicos (especialmente o metila, etila, propila, etc.); é por isso que ao butano normal corresponde o isobutano (trimetilmetano ou metilpropano), que possui a mesma fórmula bruta.

Entre os hidrocarbonetos acíclicos saturados compreendidos nesta posição, os mais importantes, do ponto de vista industrial e comercial, são o etano e o butano, obtidos do petróleo e do gás natural.

Para se incluírem nesta posição, devem apresentar-se isolados e de constituição química definida, quer tenham sido obtidos por tratamento e purificação do petróleo e gás natural, quer por síntese (quanto ao critério de pureza do etano, ver o nº 1 acima). Inversamente, excluem-se desta posição o butano bruto, o gás do petróleo bruto, e os hidrocarbonetos gasosos semelhantes também em bruto, da posição 27.11.

B. - HIDROCARBONETOS ACÍCLICOS NÃO SATURADOS

Em relação aos hidrocarbonetos acíclicos saturados com o mesmo número de átomos de carbono, estes hidrocarbonetos não saturados têm menos 2, 4, 6, etc., átomos de hidrogênio. Esta particularidade determina a formação de duplas ou triplas ligações.

1) Os hidrocarbonetos monoetilênicos.

Constituem uma série homóloga, que tem por fórmula geral (CnH2n); encontram-se nos produtos de decomposição a quente de numerosas substâncias orgânicas (gás de hulha, produtos do craqueamento (cracking) do petróleo, etc.); também se obtêm por síntese.

a) Os primeiros membros da série são gasosos. São:

1º) O etileno (eteno) (C2H4), gás incolor, com leve cheiro a éter, e forte ação anestésica, emprega-se para obtenção de numerosos produtos orgânicos, tais como óxido de etileno, glicóis, etilbenzeno, álcool etílico sintético, polietileno.

Para ser incluído na presente posição, o etileno deve ter um grau de pureza mínimo de 95%, em volume. O etileno de grau de pureza inferior está excluído (posição 27.11).

2º) O propeno (propileno) (C3H6), gás incolor extremamente inflamável e asfixiante.

Para ser incluído na presente posição, o propeno (propileno) deve ter um grau de pureza mínimo de 90%, em volume. O propileno de grau de pureza inferior está excluído (posição 27.11).

3º) Os butenos (butilenos) (C4H8).

Para serem incluídos nesta posição, estes hidrocarbonetos gasosos devem ter constituição química definida e apresentarem-se isoladamente. Excluem-se, portanto, os hidrocarbonetos gasosos em bruto da posição 27.11.

Estes produtos, geralmente, apresentam-se liquefeitos, em recipientes sob pressão.

b) Os hidrocarbonetos monoetilênicos com cinco a quinze átomos de carbono são líquidos. Os mais importantes são:

1º) Os pentenos (amilenos).

2º) Os hexenos.

3º) Os heptenos.

4º) Os octenos.

c) Os membros com mais de quinze átomos de carbono são sólidos.

2) Os hidrocarbonetos polietilênicos.

Constituem uma série que contém duas ou mais ligações duplas.

Entre eles indicam-se:

a) O propadieno (aleno) (C3H4).

b) O buta - 1,2 - dieno (1,2 butadieno metil aleno) (C4H6).

c) O buta - 1,3 - dieno (1,3 - butadieno) (C4H6), gás incolor extremamente inflamável.

d) O 2 - metilbuta - 1,3 - dieno (isopreno) (C5H8), líquido extremamente inflamável e incolor.

3) Os hidrocarbonetos acetilênicos.

Os hidrocarbonetos acetilênicos desta série, em lugar de conter duplas ligações, contêm quer uma ligação tripla (carbonetos monoacetilênicos da fórmula geral CnH2n - 2) quer várias ligações triplas (carbonetos poliacetilênicos).

O produto mais importante é o acetileno (C2H2), gás incolor e de cheiro característico. A partir do acetileno obtêm-se, por síntese, produtos infinitamente variados, entre os quais se podem citar: o ácido acético, a acetona, o isopreno, o ácido cloroacético, o álcool etílico, etc.

O acetileno apresenta-se, em solução na acetona, sob pressão, em cilindros especiais de aço guarnecidos de diatomita; este modo de acondicionamento não influi na sua classificação (Nota 1 e) do capítulo 29).

Outros membros da série são:

a) O propino (alileno ou metilacetileno)

b) O butino (etilacetileno).

4) Os hidrocarbonetos etilênicos - acetilênicos.

Compreendem nas suas moléculas ligações etilênicas e acetilênicas. Os mais importantes são: o vinilacetileno, formado por um radical acetilênico em que um átomo do hidrogênio foi substituído por um radical vinila, e o metilvinilacetileno, em que dois átomos de hidrogênio do acetileno foram substituídos, o primeiro por um radical vinila e o outro por um radical metila.

Os hidrocarbonetos cíclicos são compostos que contêm exclusivamente carbono e hidrogênio e que possuem, pelo menos, um anel na sua estrutura. Podem classificar-se nas grandes categorias seguintes:

A) Hidrocarbonetos ciclânicos e ciclênicos.

B) Hidrocarbonetos cicloterpênicos.

C) Hidrocarbonetos aromáticos.

A. - HIDROCARBONETOS CICLÂNICOS E CICLÊNICOS

São hidrocarbonetos cíclicos que correspondem à fórmula geral CnH2n, quando se trate de hidrocarbonetos ciclânicos monocíclicos saturados, e à fórmula geral CnH2n - x (em que x pode ser igual a 2, 4, 6, etc.), quando se trate de hidrocarbonetos ciclânicos policíclicos ou quando não saturados (hidrocarbonetos ciclênicos).

1) Hidrocarbonetos ciclânicos monocíclicos. Entre estes citam-se os hidrocarbonetos polimetilênicos e os hidrocarbonetos naftênicos, que se encontram em determinados petróleos e, especialmente:

a) O ciclopropano (C3H6): gasoso.

b) O ciclobutano (C4H8): gasoso.

c) O ciclopentano (C5H10): líquido.

d) O ciclohexano (C6H12): líquido.

2) Hidrocarbonetos ciclânicos policíclicos. Entre estes podem citar-se:

a) O decaidronaftaleno (C10H18), líquido incolor, que se emprega como solvente de tintas e lacas, para encáusticos, etc.

b) Os compostos de ciclo em ponte, tais como o 1,4,4a,5,6,7,8,8a - octaidro - exo - 1, 4 - endo - 5,8 - dimetanonaftaleno (C12H16) de que deriva o pesticida HEOD.

c) Os compostos de estrutura designada “em gaiola” tais como o pentaciclo [5.2.1.02,6.03,9.05,8] decano (C10H12) de que deriva a fórmula do dodecacloro - pentaciclo [5.2.1.02,6. 03,9.05,8] decano.

3) Hidrocarbonetos ciclênicos. Citam-se entre estes:

a) O ciclobuteno (C4H6): gasoso.

b) O ciclopenteno (C5H8): líquido.

c) O cicloexeno (C6H10): líquido.

d) O ciclooctatetraeno (C8H8): líquido.

e) O azuleno (C10H8): sólido.

Os carotenos sintéticos classificam-se na posição 32.04.

B. - HIDROCARBONETOS CICLOTERPÊNICOS

Estes hidrocarbonetos não diferem, quanto à estrutura química geral, dos hidrocarbonetos ciclênicos, encontrando-se, no estado natural, nos organismos vegetais, como líquidos odoríferos e voláteis. Sua formula geral é (C5H8)n, não podendo “n” ser inferior a dois. Citam-se entre os mais importantes:

1) O pineno, que se encontra nas essências de terebintina, pinheiro, canela, etc.; é um líquido incolor.

2) O canfeno, que se encontra no óleo essencial da noz - moscada, do petit - grain, etc.

3) O limoneno, que se encontra na essência dos cítricos; o dipenteno (mistura de isômeros ópticos do limoneno). Esta posição, todavia, não compreende o dipenteno em bruto (posição 38.05).

Os óleos essenciais incluem-se na posição 33.01; a essência de terebintina, a essência da madeira de pinho ou de pinheiro ou a essência proveniente da fabricação da pasta de papel ao sulfato e as outras essências terpênicas provenientes da destilação ou de outros tratamentos das madeiras de coníferas classificam-se na posição 38.05.

C. - HIDROCARBONETOS AROMÁTICOS

Estes compostos contêm um ou vários núcleos (anéis) benzênicos, condensados ou não, sendo o benzeno um hidrocarboneto formado por seis átomos de carbono e seis átomos de hidrogênio, estruturado em seis grupos (CH), de modo a constituir um núcleo (anel) hexagonal.

I) Hidrocarbonetos com um único núcleo (anel) benzênico. Entre estes estão compreendidos o benzeno e seus homólogos.

a) O benzeno (C6H6), encontra-se no gás de hulha, em alguns petróleos e nos produtos líquidos da destilação seca de numerosos compostos orgânicos ricos em carbono (hulha, linhita, etc.). Também se obtém sinteticamente. Puro, é um líquido incolor, móvel, refringente, volátil, inflamável e de cheiro aromático. Dissolve com facilidade resinas, gorduras, óleos essenciais, borracha, etc. A partir do benzeno podem-se obter numerosos produtos de síntese.

Para ser incluído na presente posição, o benzeno deve ter um grau de pureza minímo de 95%, em peso. O benzeno de grau de pureza inferior está excluído (posição 27.07).

b) O tolueno (metilbenzeno) (C6H5CH3), obtém-se pela substituição de um átomo de hidrogênio do benzeno por radical metila. Prepara-se por destilação do óleo leve do alcatrão da hulha ou por ciclização de hidrocarbonetos acíclicos. É um líquido incolor, móvel, refrigente, inflamável e de cheiro aromático semelhante ao do benzeno.

Para ser incluído na presente posição, o tolueno deve ter um grau de pureza minímo de 95%, em peso. O tolueno de grau de pureza inferior está excluído (posição 27.07).

c) O xileno (dimetilbenzeno) (C6H4(CH3)2) deriva do benzeno por substituição de dois átomos de hidrogênio por dois radicais metila. Há três isômeros: o o - xileno, o m - xileno e o p - xileno. É um líquido transparente, inflamável, existente no óleo leve de alcatrão de hulha.

Para se incluir na presente posição, o xileno deve conter, pelo menos, 95% em peso, de isômeros do xileno (sendo todos os isômeros considerados em conjunto). Exclui-se o xileno de menor pureza (posição 27.07).

d) Outros hidrocarbonetos aromáticos são constituídos por um núcleo (anel) benzênico e uma ou mais cadeias laterais, abertas ou fechadas. Os mais importantes são:

1) O estireno (C6H5.CH=CH2). Um líquido incolor e oleoso, muito utilizado na preparação de plásticos (poliestirenos) ou de borracha sintética.

2) O etilbenzeno (C6H5.C2H5). Líquido incolor, inflamável, móvel, existente no alcatrão de hulha. Obtém-se, normalmente, a partir do benzeno e do etileno.

3) O cumeno (C6H5.CH(CH3)2). É um líquido incolor existente nos petróleos. Utiliza-se, principalmente, na fabricação do fenol, da acetona e do a - metilestireno e como solvente.

4) O p - cimeno (CH3.C6H4.CH(CH3)2). É muito comum em vários óleos essenciais; líquido incolor, de cheiro agradável.

Exclui-se o p - cimeno em bruto (posição 38.05).

5) O tetraleno ou tetraidronaftaleno (C10H12), obtido por hidrogenação catalítica do naftaleno; líquido incolor, de cheiro terpênico, utilizado como solvente, etc.

II) Hidrocarbonetos com dois ou mais núcleos (anéis) benzênicos, não condensados. Entre estes, os mais importantes são:

a) A bifenila (C6H5.C6H5). Apresenta-se em lamelas cristalinas brilhantes, brancas, de cheiro agradável. Emprega-se, especialmente, na fabricação de derivados clorados para plastificantes e como líquido refrigerante (isolado ou em mistura com o éter difenílico); nos reatores nucleares, utiliza-se como moderador.

b) O difenilmetano (C6H5.CH2.C6H5). Hidrocarboneto com dois núcleos (anéis) benzênicos ligados por um grupo metilênico (CH2). Cristaliza-se em agulhas incolores, com cheiro forte assemelhado ao do gerânio; emprega-se em sínteses orgânicas.

c) O trifenilmetano (CH(C6H5)3). É um metano no qual três átomos de hidrogênio foram substituídos por três núcleos (anéis) benzênicos.

d) As terfenilas, em que as misturas de isômeros são utilizadas como agentes refrigerantes ou como moderadores nos reatores nucleares.

III) Hidrocarbonetos com vários núcleos (anéis) benzênicos condensados.

a) O naftaleno (C10H8). Resulta da condensação de dois núcleos (anéis) benzênicos. No alcatrão da hulha, no petróleo, no gás de hulha, no alcatrão de linhita, etc. Cristaliza-se em lamelas finas, brancas, de cheiro característico. O naftaleno em bruto, carregado de impurezas, apresenta-se em lâminas de cor castanha.

Para se incluir nesta posição, o naftaleno deve ter um ponto de cristalização mínimo de 79,4°C. Exclui-se o naftaleno de menor pureza (posição 27.07).

b) O fenantreno (C14H10). Resulta da condensação de três núcleos (anéis) benzênicos. É um dos produtos da destilação do alcatrão de hulha. Apresenta-se em cristais de lamelas finas, incolores e fluorescentes.

Para se incluir na presente posição, o fenantreno deve ter constituição química definida e apresentar-se isoladamente puro ou comercialmente puro. O fenantremo em bruto classifica-se na posição 27.07.

c) O antraceno (C14H10). Resulta da condensação de três núcleos (anéis) benzênicos e encontra-se no alcatrão de hulha. Apresenta-se em lamelas cristalinas ou em pó de cor amarelada, e produz uma fluorescência azul - violácea.

Para ser incluído na presente posição, o antraceno deve ter um grau de pureza mínimo de 90%, em peso. O antraceno de grau de pureza inferior está excluído (posição 27.07).

Citam-se ainda, neste grupo, os seguintes hidrocarbonetos:

1) O acenafteno.

2) Os metilantracenos.

3) O fluoreno.

4) O fluoranteno.

5) O pireno.

Excluem-se da presente posição os dodecilbenzenos e os nonilnaftalenos, constituídos por misturas de alquilarilos (posição 38.17).

São compostos resultantes da substituição, na fórmula estrutural de um hidrocarboneto, de um ou mais átomos de hidrogênio, por um número igual de átomos de halogênio (flúor, cloro, bromo, iodo).

A. - DERIVADOS CLORADOS SATURADOS DOS HIDROCARBONETOS ACÍCLICOS

1) Clorometano (cloreto de metila). Gás incolor, geralmente apresentado liquefeito, em cilindros de aço. Emprega-se como fluido frigorígeno, anestésico e em síntese orgânica.

2) Diclorometano (cloreto de metileno). Líquido tóxico, incolor e volátil, empregado em síntese orgânica.

3) Clorofórmio (triclorometano). Líquido incolor e volátil, de cheiro característico, empregado como anestésico, solvente e em síntese orgânica.

4) Tetracloreto de carbono. Líquido incolor, que dissolve o enxofre, óleos, gorduras, vernizes, petróleo, resinas, etc., empregado nos extintores.

5) Cloroetano (cloreto de etila). Gasoso, liquefeito em recipientes especiais; utiliza-se como anestésico.

6) 1,2 - Dicloroetano (cloreto de etileno). Líquido tóxico, incolor, empregado como solvente.

7) 1,2 - Dicloropropano (cloreto de propileno). É um líquido estável, incolor, com um odor semelhante ao do clorofórmio. Utiliza-se em síntese orgânica ou como solvente de gorduras, óleos, ceras e resinas.

8) Diclorobutanos.

Excluem-se desta posição:

a) As cloroparafinas, constituídas por misturas de derivados clorados: as cloroparafinas sólidas, que são ceras artificiais, incluem-se na posição 34.04, enquanto que as cloroparafinas líquidas se classificam na posição 38.24.

b) Os produtos extintores apresentados como cargas para aparelhos extintores ou contidos em granadas ou em bombas extintoras (posição 38.13).

B. - DERIVADOS CLORADOS NÃO SATURADOS DOS HIDROCARBONETOS ACÍCLICOS

1) Cloreto de vinila (cloroetileno). Gás com um cheiro de clorofórmio; apresenta-se liquefeito, em recipientes de aço e serve para preparar o poli(cloreto de vinila) da posição 39.04.

2) Tricloroetileno. Líquido incolor, com cheiro de clorofórmio; solvente de vernizes, óleos, gorduras; emprega-se em síntese orgânica.

3) Tetracloroetileno (percloroetileno). Líquido incolor utilizado como solvente na limpeza a seco.

4) Cloreto de vinilideno.

C. - DERIVADOS FLUORADOS, BROMADOS E IODADOS DOS HIDROCARBONETOS ACÍCLICOS

1) Bromometano (brometo de metila). Gasoso, apresenta-se liquefeito em recipientes especiais; é um gás ignífugo, que se utiliza como agente frigorígeno.

2) Bromoetano (brometo de etila). Líquido incolor, de cheiro semelhante ao do clorofórmio, que se utiliza em síntese orgânica.

3) Bromofórmio. Líquido incolor, com cheiro característico, que se utiliza como sedativo em medicina.

4) Brometo de alila.

5) Iodometano (iodeto de metila) e iodoetano (iodeto de etila). Líquidos que se empregam em síntese orgânica.

6) Diiodometano (iodeto de metileno).

7) Iodofórmio. Cristais ou pós amarelos, com cheiro característico, que se utiliza em medicina como anti - séptico.

8) Iodeto de alila (3 - iodopropeno).

Excluem-se desta posição os produtos extintores apresentados como cargas para aparelhos extintores ou contidos em granadas ou em bombas extintoras (posição 38.13).

D. - DERIVADOS HALOGENADOS DOS HIDROCARBONETOS ACÍCLICOS CONTENDO PELO MENOS DOIS HALOGÊNIOS DIFERENTES

O comércio que tem por base o triclorofluormetano, o diclorodifluormetano, os triclorotrifluoretanos, os diclorotetrafluoretanos, o cloropentafluoretano, o bromoclorodifluormetano, o bromotrifluormetano e os dibromotetrafluoretanos é regulamentado pelo Protocolo de Montreal sobre substâncias que destroem a camada de ozônio.

Excluem-se desta posição os produtos extintores, apresentados como cargas para aparelhos extintores ou contidos em granadas ou em bombas extintoras (posição 38.13).

E. - DERIVADOS HALOGENADOS DOS HIDROCARBONETOS CICLÂNICOS, CICLÊNICOS OU CICLOTERPÊNICOS

1) 1,2,3,4,5,6 - Hexaclorocicloexano. Pó ou palhetas brancas ou amareladas. É um inseticida muito poderoso.

2) Derivados halogenados do ciclopropano ou do ciclobutano.

3) Octaclorotetraidro - 4,7 - endometilenoindano. Poderoso inseticida.

4) Derivados halogenados dos hidrocarbonetos de estrutura designada “em gaiola”, tais como o dodecacloropentaciclo [5.2.1.02,6.03,9.05,8] decano.

5) Derivados halogenados dos hidrocarbonetos cicloterpênicos, como o clorocanfeno, o cloreto de bornila.

F. - DERIVADOS HALOGENADOS DOS HIDROCARBONETOS AROMÁTICOS

1) Clorobenzeno. Líquido de cheiro levemente aromático, inflamável, solvente de vernizes, resinas e de betumes, e empregado em síntese orgânica.

2) o - Diclorobenzeno. Líquido incolor.

3) m - Diclorobenzeno. Líquido incolor.

4) p - Diclorobenzeno. Cristais brancos, utilizados principalmente como inseticida, purificador de ar ou como produto intermediário na preparação de matérias corantes.

5) Hexaclorobenzeno. Agulhas brancas, insolúveis em água.

6) 1,1,1 - Tricloro - 2,2 - bis(p - clorofenil) etano ou dicloro - difenil - tricloroetano (DDT). Cristais incolores ou pó branco ou ligeiramente cor - de - marfim. É um poderoso inseticida.

7) Cloreto de benzila. Líquido incolor, de cheiro agradável, fortemente lacrimogêneo e que se emprega em síntese orgânica.

8) Monocloronaftalenos, a (líquido móvel) ou b (cristais voláteis), com cheiro de naftaleno, empregados em síntese orgânica, como plastificantes, etc.

9) 1,4 - Dicloronaftaleno, apresenta-se em cristais incolores brilhantes, e octacloronaftaleno, em cristais brilhantes, levemente amarelados, empregados como inseticida.

Os policloronaftalenos líquidos, que não sejam misturas, estão aqui compreendidos; quando sólidos, são misturas e, tendo características de ceras artificiais, classificam-se na posição 34.04.

10) Bromoestireno.

Excluem-se desta posição os policlorodifenilos que são misturas de derivados clorados: no estado sólido, são ceras artificiais incluídas na posição 34.04; no estado líquido, incluem-se na posição 38.24.

A. - DERIVADOS SULFONADOS

São hidrocarbonetos em que um ou mais átomos de hidrogênio foram substituídos por um ou mais grupos (-SO3H); chamam-se, geralmente, ácidos sulfônicos. Também estão compreendidos aqui os sais e os ésteres etílicos dos ácidos sulfônicos (ver Nota 5 b) do presente Capítulo).

1) Derivados sulfonados dos hidrocarbonetos acíclicos.

a) Ácido etilenossulfônico (ácido vinilsulfônico).

b) Ácido etanossulfônico (ácido etilsulfônico).

2) Derivados sulfonados dos hidrocarbonetos cíclicos.

a) Ácido benzenossulfônico.

b) Ácido toluenossulfônicos (às vezes designados impropriamente ácidos benzilsulfônicos).

c) Ácidos xilenossulfônicos.

d) Ácidos benzenodissulfônicos.

e) Ácidos naftalenossulfônicos.

B. - DERIVADOS NITRADOS

São derivados dos hidrocarbonetos em que um ou mais átomos de hidrogênio foram substituídos por um ou mais grupos (-NO2).

1) Derivados nitrados dos hidrocarbonetos acíclicos.

a) Nitrometano.

b) Nitroetano.

c) Nitropropano.

d) Trinitrometano, etc.

2) Derivados nitrados dos hidrocarbonetos cíclicos.

a) Nitrobenzeno (essência de mirbana). Cristais amarelos brilhantes ou líquido amarelado oleoso, com cheiro de amêndoas amargas. Emprega-se em perfumaria, na fabricação de sabonetes, em sínteses orgânicas, como desnaturante, etc.

b) m - Dinitrobenzeno. Cristaliza em agulhas ou escamas incolores. Utilizado na preparação de explosivos.

c) Nitrotolueno (o - , m - , p - )

d) 2,4 - Dinitrotolueno. Apresenta-se em cristais e são utilizados na preparação de explosivos.

e) 2,4,6 - Trinitrotolueno. Poderoso explosivo.

Deve notar-se que as misturas destes produtos são explosivos preparados da posição 36.02.

f) 5 - tert - Butil - 2,4,6 - trinitrometaxileno (almíscar - xileno). Utilizado como perfume artificial.

g) Nitroxileno, 3 - tert - Butil - 2,6 - dinitro - p - cimeno (almíscarcimeno), nitronaftaleno, etc.

C. - DERIVADOS NITROSADOS

São derivados dos hidrocarbonetos em que um ou mais átomos de hidrogênio foram substituídos por um mesmo número de grupos (-NO).

1) Nitrosobenzeno.

2) o - , m - e p - Nitrosotolueno.

D. - DERIVADOS SULFOALOGENADOS

São derivados dos hidrocarbonetos contendo nas suas moléculas um ou mais grupos (-SO3H), ou seus sais, ou seus ésteres etílicos, e um ou mais halogênios, ou, ainda, um grupo sulfoalogenado.

1) Ácidos cloro - , bromo - , ou iodobenzenossulfônicos (o - , m - e p - ).

2) Ácidos cloro - , bromo - , ou iodobenzenodissulfônicos.

3) Ácidos cloronaftalenossulfônicos.

4) Cloreto de p - toluenossulfonila.

E. - DERIVADOS NITROALOGENADOS

São derivados dos hidrocarbonetos contendo nas suas moléculas um ou mais grupos (-NO2), e um ou mais halogênios.

1) Tricloronitrometano ou cloropicrina.

2) Iodotrinitrometano (iodopicrina).

3) Cloronitrometano.

4) Bromonitrometano.

5) Iodonitrometano.

6) Cloronitrobenzeno.

7) Cloronitrotolueno.

F. - DERIVADOS NITROSSULFONADOS

São derivados dos hidrocarbonetos que contêm, nas suas moléculas, um ou mais grupos (-NO2), e um ou mais grupos (-SO3H), ou seus sais ou seus ésteres etílicos.

1) Ácidos mono - , di - e trinitrobenzenossulfônicos.

2) Ácidos mono - , di - e trinitrotoluenossulfônicos.

3) Ácidos nitronaftalenossulfônicos.

4) Ácidos dinitroestilbenodissulfônicos.

G. - DERIVADOS E OUTROS COMPOSTOS NITROSSULFOALOGENADOS

São derivados compostos de um tipo não compreendido nos grupos anteriores, que contêm, nas suas moléculas, um ou mais grupos (-NO2), (-SO3H) ou os sais ou ésteres etílicos destes grupos, e um ou mais halogênios. Citam-se, como exemplo específico, os derivados sulfonados dos nitriclorobenzenos ou dos nitroclorotoluenos.

SUBCAPÍTULO II
ÁLCOOIS E SEUS DERIVADOS HALOGENADOS SULFONADOS, NITRADOS OU NITROSADOS

Os álcoois acíclicos são compostos orgânicos derivados dos hidrocarbonetos acíclicos, por substituição de um ou mais átomos de hidrogênio pelo grupo hidroxila. São compostos oxigenados, que reagem com os ácidos, dando outros compostos denominados ésteres.

Estes álcoois podem ser primários, se apresentarem o grupo característico monovalente (-CH2.OH), secundários, se apresentarem o grupo característico bivalente (CH.OH), terciários, se apresentarem o grupo característico trivalente (C.OH).

Também se incluem aqui os derivados halogenados, sulfonados, nitrados, nitrosados, sulfoalogenados, nitroalogenados, nitrossulfonados, nitrossulfoalogenados ou outros compostos dos álcoois acíclicos, como é o caso da monocloridrina do glicerol e da monocloridina de etilenoglicol. Consideram-se como derivados sulfonados de álcoois os compostos bissulfíticos dos aldeídos e das cetonas, tais como o bissulfito de sódio - acetaldeído, o bissulfito de sódio - formaldeído, o bissulfito de sódio - valeraldeído e o bissulfito de sódio - acetona. Esta posição também compreende os alcoolatos metálicos de álcoois aqui compreendidos, bem como o do etanol.

O álcool etílico (etanol), mesmo puro, está excluído desta posição, e classifica-se nas posições 22.07 ou 22.08, consoante os casos (ver as Notas Explicativas correspondentes).

A. - MONOÁLCOOIS SATURADOS

1) Metanol (álcool metílico). Obtém-se por destilação a seco da madeira e por síntese. O álcool metílico puro é um líquido móvel, incolor, inflamável, de cheiro característico. Emprega-se em síntese orgânica, como solvente, etc., na indústria dos corantes, explosivos, produtos farmacêuticos, etc. O metileno, que é o álcool metílico em bruto, proveniente da destilação a seco da madeira, está, todavia, incluído na posição 38.07.

2) Propan - 1 - ol (álcool propílico) e propan - 2 - ol (alcool isopropílico). Líquidos incolores. O álcool isopropílico obtém-se, em particular, a partir do propileno e emprega-se, especialmente, na fabricação da acetona, dos metacrilatos e como solvente.

3) Butan - 1 - ol (álcool n - butílico) e outros butanóis (4 isômeros). Líquidos incolores utilizados em síntese orgânica e como solventes.

4) Pentanol (álcool amílico) e seus isômeros. Estes álcoois apresentam 8 isômeros. O álcool amílico de fermentação, que está aqui incluído, obtém-se, principalmente, a partir do óleo de flegma ou de fusel (posição 38.24), proveniente da retificação do álcool etílico (óleo de flegma de cereais, de melaços, de batatas, etc.). Os álcoois amílicos podem também ser obtidos a partir dos gases do craqueamento (cracking) do petróleo ou por síntese, a partir de hidrocarbonetos.

5) Hexanóis e heptanóis (álcoois hexílico e heptílico).

6) Octanol (álcool octílico) e seus isômeros.

7) Dodecan - 1 - ol (álcool laurílico), hexadecan - 1 - ol (álcool cetílico) e octadecan - 1 - ol (álcool esteárico).

Esta posição não abrange os álcoois graxos (gordos*) industriais de pureza inferior a 90% (calculada em referência ao peso do produto no estado seco) (posição 38.23).

B. - MONOÁLCOOIS NÃO SATURADOS

1) Álcool alílico.

2) Álcool etilpropilalílico (2 - etil - 2 - hexen - 1 - ol).

3) Álcool oléico.

4) Álcoois terpênicos acíclicos, o fitol, por exemplo. Os álcoois terpênicos têm tendência para se transformarem em derivados hidroaromáticos; encontram-se em algumas essências voláteis. Entre eles citam-se, por exemplo, o geraniol, o linalol, o citronelol, o rodinol, o nerol, utilizados em perfumaria.

C. - DIÓIS E OUTROS POLIÁLCOOIS

I. Dióis

1) Etilenoglicol (etanodiol). Líquido incolor xaroposo, de cheiro levemente picante, utilizado na fabricação do nitroglicol (explosivo), como solvente de vernizes, como anticongelante ou em síntese orgânica.

2) Propilenoglicol (propan - 1,2 - diol). Líquido incolor, viscoso e higroscópico.

II. Outros poliálcoois

1) Glicerol (propano - 1,2,3 - triol). O glicerol (conhecido igualmente pelo nome de glicerina) pode obter-se por purificação do glicerol em bruto (destilação, purificação por permuta de íons, por exemplo) ou por síntese a partir do propileno.

O glicerol tem sabor adocicado. É geralmente incolor e inodoro, mas pode por vezes apresentar uma cor ligeiramente amarelada.

Para classificar-se na presente posição, o glicerol deve ter um grau de pureza igual ou superior a 95% (calculado sobre o peso do produto seco). O glicerol com grau de pureza inferior (glicerol em bruto) está excluído (posição 15.20).

2) 2 - Etil - 2 (hidroximetil) propan - 1,3 - diol(trimetilolpropano). Utilizado na fabricação de vernizes e de resinas alquídicas, de óleos secativos sintéticos, de espumas ou de tintas poliuretânicas.

3) Pentaeritritol (pentaeritrita). Pó branco e cristalino. Emprega-se na fabricação de explosivos e de plásticos.

4) Manitol. Pó ou grânulos brancos cristalinos. Muito freqüente no reino vegetal (seiva do Fraxinus ornus); obtém-se, principalmente, por síntese, e emprega-se como laxativo suave e na fabricação de certos explosivos (hexanitromanita, hexanitrato de manitol).

5) D - glucitol(sorbitol). Pó, branco, cristalino, higroscópico, utilizado em perfumaria, na fabricação do ácido ascórbico (empregado em medicina), na preparação de produtos tensoativos, como substituto do glicerol, como umectante, etc.

6) Pentanotriol, hexanotriol, etc.

A presente posição exclui o sorbitol da posição 38.24.

D. - DERIVADOS HALOGENADOS, SULFONADOS, NITRADOS OU NITROSADOS DOS ÁLCOOIS ACÍCLICOS

1) Hidrato de cloral ou (2,2,2 - tricloroetano - 1,1 - diol) ou tricloroetilenoglicol (CCl3CH(OH)2). Cristais incolores, tóxicos. Emprega-se como sonífero ou em síntese orgânica.

2) Álcool triclorobutílico terciário, utilizado em terapêutica.

3) Etclorvinol. Substância psicotrópica - ver a lista inserida no fim do Capítulo 29.

A. - ÁLCOOIS CICLÂNICOS, CICLÊNICOS E CICLOTERPÊNICOS E SEUS DERIVADOS HALOGENADOS, ETC.

1) Mentol. Álcool secundário que constitui a parte principal da essência da menta. Apresenta-se em cristais. Anti - séptico, descongestionante nasal e anestésico local.

2) Cicloexanol, metil - e dimetilcicloexanóis. São compostos com cheiro característico semelhante ao da cânfora. Empregam-se como solventes de vernizes. O dimetilcicloexanol emprega-se na indústria dos sabões.

3) Esteróis. São álcoois alicíclicos saturados ou insaturados, cuja estrutura deriva do composto peridro - 1,2 - ciclopentanofenantreno com o grupo hidroxila ligado ao carbono 3, um grupo metila ligado aos carbonos 10 e 13, respectivamente, e uma cadeia lateral de 8 a 10 átomos de carbono ligada ao carbono 17. Muito abundantes e existem no estado livre ou esterificados, no organismo animal (zooesteróis), ou no reino vegetal (fitoesteróis). O mais importante dos esteróis compreendidos nesta posição é o colesterol. Este produto é extraído principalmente da medula espinhal de animais ou da suarda ou também a partir da bílis ou como produto secundário da extração da lecitina da gema do ovo. Apresenta-se em tabletes, é incolor, brilhante e insolúvel em água.

O ergosterol que se encontra nas plantas inferiores (cogumelos) ou na cravagem de centeio é uma provitamina de onde se extrai a vitamina D2, pela irradiação de raios ultravioletas. A vitamina D2 e o ergosterol estão compreendidos na posição 29.36.

4) Inositóis. São constituintes dos tecidos vivos. Existem nove isômeros. Cristais brancos. Muito abundantes nos tecidos vegetais e animais.

5) Terpineóis. Estes álcoois muito importantes são a base de perfumes do gênero lilás, etc. Na natureza, encontram-se no estado livre ou esterificados em numerosos óleos essenciais (de cardamomo, laranja - doce, flor da laranjeira, petit - grain, manjerona, nóz - moscada, terebintina, louro - cereja, canforeiro (folhas de Laurus camphora), etc.).

O terpineol comercial é, em geral, uma mistura de isômeros, que permanece classificado aqui (Nota 1 b) do Capítulo 29). É um líquido oleoso incolor, que, às vezes, se emprega como bactericida; também pode apresentar-se no estado sólido e utiliza-se então em farmácia e como bactericida.

6) Terpina. Obtida por síntese, apresenta-se em cristais brancos. O hidrato de terpina, que se fabrica a partir da essência de terebintina, apresenta-se em cristais incolores, de cheiro aromático; tem aplicações medicinais e também na preparação do terpineol.

7) Borneol (“cânfora - de - bornéu”). Álcool correspondente à função cetona da cânfora, cujo aspecto e cheiro lembram os da cânfora natural. Apresenta-se em massas cristalinas brancas, às vezes acastanhada; é volátil à temperatura ambiente.

8) Isoborneol. Obtido como produto intermediário da preparação da cânfora a partir do alfapineno; cristaliza-se em lamelas.

9) Santalol. É o principal constituinte do óleo de sândalo (Santalum album).

B. - ÁLCOOIS AROMÁTICOS E SEUS DERIVADOS HALOGENADOS, ETC.

Os álcoois aromáticos contêm também o grupo hidroxila (-OH) dos álcoois acíclicos, mas este grupo está ligado às cadeias laterais e não aos núcleos (anéis) aromáticos.

1) Álcool benzílico (fenilcarbinol). Encontra-se no estado livre ou esterificado nas essências de jasmim e de tuberosa ou esterificado no estoraque e no bálsamo - de - tolu. É um líquido incolor, de leve cheiro agradável e aromático. Emprega-se em síntese orgânica, na preparação de vernizes, corantes, perfumes artificiais, etc.

2) 2 - Feniletanol (álcool feniletílico). Líquido que constitui o princípio odorífero das rosas.

3) 3 - Fenilpropanol (álcool fenilpropílico). Encontra-se no estoraque, no benjoim de Sumatra, no óleo de cássia, no óleo de canela da China. É um líquido denso, incolor, com leve cheiro de jacinto.

4) Álcool cinâmico. Encontra-se no estoraque líquido e no bálsamo do Peru. Cristaliza-se em agulhas, tendo cheiro de jacinto.

5) Difenilmetanol (difenilcarbinol, benzidrol). Cristaliza-se em agulhas.

6) Trifenilmetanol (trifenilcarbinol). Apresenta-se em cristais. Deste álcool derivam importantes substâncias corantes (grupo das aurinas, da rosanilina, etc.).

Na acepção da presente posição, consideram-se derivados sulfonados de álcoois os compostos bissulfíticos dos aldeídos e das cetonas. Também estão aqui compreendidos os alcoolatos metálicos dos álcoois cíclicos.

SUBCAPÍTULO III
FENÓIS E FENÓIS - ÁLCOOIS, E SEUS DERIVADOS HALOGENADOS, SULFONADOS, NITRADOS OU NITROSADOS

Os fenóis são compostos nos quais um ou mais átomos de hidrogênio do núcleo (anel) benzênico foram substituídos pelo grupo hidroxila (-OH).

Obtêm-se monofenóis quando a hidroxila substitui um átomo de hidrogênio, os polifenóis quando se substituem dois ou mais átomos de hidrogênio.

Esta substituição pode, por seu lado, afetar um ou mais núcelos (anéis) benzênicos: no primeiro caso, obtêm-se fenóis mononucleares, no segundo, fenóis polinucleares.

A substituição pelo grupo hidroxila pode ocorrer também em homólogos do benzeno: no caso do tolueno, obtém-se um homólogo do fenol chamado “cresol”; no caso do xileno, obém-se o “xilenol”.

Também estão aqui compreendidos os sais e os alcoolatos metálicos dos fenóis e dos fenóis - álcoois.

A. - MONOFENÓIS MONONUCLEARES

l) Fenol (hidroxibenzeno) (C6H5.OH). Obtém-se pela destilação fracionada dos alcatrões de hulha ou por síntese. Apresenta-se em cristais brancos, de cheiro característico, que se tornam avermelhados quando na presença da luz ou em soluções aquosas. É anti - séptico, com aplicações medicinais. Também se emprega para preparar explosivos, resinas sintéticas, plásticos, plastificantes, corantes, etc.

Para ser incluído na presente posição, o fenol deve ter um grau de pureza mínimo de 90%, em peso. O fenol de grau de pureza inferior está excluído (posição 27.07).

2) Cresóis. (CH3.C6H4.OH). Estes fenóis, derivados do tolueno, encontram-se em proporções variáveis no óleo de alcatrão de hulha.

Há três isômeros puros: o o - cresol, pó branco cristalino que acastanha com o tempo, de cheiro característico de fenol e deliqüescente; o m - cresol, líquido oleoso, incolor ou amarelado, fortemente refringente, com cheiro de creosoto, e o p - cresol, em massas cristalinas incolores, que se torna avermelhado e depois acastanhado, na presença da luz; tem cheiro de fenol.

Para se incluírem nesta posição, os cresóis isolados ou em mistura devem conter, pelo menos, 95%, em peso, de cresol, compreendendo o conjunto de todos os isômeros do cresol. Os cresóis de grau de pureza inferior estão excluídos (posição 27.07).

3) Octilfenol, nonilfenol e seus isômeros.

4) Xilenóis ((CH3)2.C6H3.OH). São derivados fenólicos do xileno, de que se conhecem seis isômeros; extraem-se dos óleos de alcatrão de hulha.

Para se incluírem nesta posição, os xilenóis, isolados ou em mistura, devem conter, pelo menos, 95% em peso, de xilenol, compreendendo o conjunto de todos os isômeros do xilenol. Excluem-se os xilenóis de menor pureza (posição 27.07).

5) Timol (5 - metil - 2 - isopropilfenol). Encontra-se na essência de tomilho e apresenta-se em cristais incolores, com cheiro de tomilho. Aplica-se em medicina, perfumaria, etc.

6) Carvacrol (2 - metil - 5 - isopropilfenol). É um isômero do timol que provém da essência de orégão. Líquido denso, viscoso, de cheiro penetrante.

B. - MONOFENÓIS POLINUCLEARES

1) Naftóis (C10H7.OH). São os fenóis naftalênicos; apresentam-se sob duas formas isômeras:

a) O a - naftol. Agulhas cristalinas, incolores e brilhantes, fragmentos cinzentos ou pó esbranquiçado, cujo cheiro desagradável lembra o do fenol; é tóxico e utiliza-se em síntese orgânica (na obtenção de corantes, etc.)

b) O b - naftol, em lamelas brilhantes, incolores, ou em pó cristalino, branco ou ligeiramente rosado, com um leve cheiro de fenol; tem as mesmas aplicações que o alfa - naftol. Utiliza-se também em medicina, como antioxidante da borracha, etc.

2) o - Fenilfenol.

C. - POLIFENÓIS

1) Resorcinol (m - diidroxibenzeno). Este m - difenol apresenta-se em tabletes ou agulhas incolores, que se tornam castanhas em contato com o ar, com leve cheiro de fenol. Emprega-se na preparação de corantes artificiais, de explosivos, em medicina e em fotografia.

2) Hidroquinona (hidroquinol, p - diidroxibenzeno). Este p - difenol apresenta-se em pequenas folhas cristalinas brilhantes. Emprega-se na preparação de corantes orgânicos, de produtos farmacêuticos, de produtos fotográficos, como antioxidante (especialmente na indústria da borracha), etc.

3) 4,4' - Isopropilidenodifenol (bisfenol A, difenilol - propano). Apresenta-se em palhetas brancas.

4) Pirocatecol (o - diidroxibenzeno). Cristaliza-se em agulhas ou tabletes, incolores, brilhantes, com um leve cheiro de fenol. Utiliza-se na preparação de produtos farmacêuticos, fotográficos, etc.

5) Hexilresorcinol.

6) Heptilresorcinol.

7) 2,5 - Dimetilidroquinona (2,5 - dimetilidroquinol).

8) Pirogalol. Tóxico, apresenta-se em pó branco cristalino, leve, brilhante, inodoro, e que se torna castanho facilmente em contato com a luz e com o ar. Entra na preparação de cores orgânicas, como mordente, em fotografia, etc.

9) Floroglucinol. Apresenta-se em cristais grandes, incolores; sua solução aquosa é fluorescente. É um reagente em análise química e também se emprega em medicina, em fotografia, etc.

10) Hidroxiidroquinona (1,2,4 - triidroxibenzeno). Apresenta-se em cristais microscópicos e incolores ou em pó que escurece em contato com a luz.

11) Diidroxinaftalenos (C10H6.(OH)2). Constituem um grupo de compostos que derivam do naftaleno, em cujo núcleo (anel) dois átomos de hidrogênio foram substituídos por hidroxilas (-OH). Existem dez diidroxinaftalenos diferentes, alguns deles são utilizados na fabricação de matérias corantes.

D. - FENÓIS ÁLCOOIS

São compostos derivados de hidrocarbonetos aromáticos pela substituição de um átomo de hidrogênio do núcleo (anel) benzênico pela função fenólica (hidroxila OH), e de outro átomo de hidrogênio não pertencente ao núcleo (anel) benzênico pela função alcoólica. Apresentam, pois, simultaneamente, características de fenóis e de álcoois.

Entre eles o mais importante é o álcool salicílico (saligenina) (OH.C6H4.CH2.OH); apresenta-se em cristais brancos, com aplicações em medicina, como analgésico e antipirético.

São compostos derivados dos fenóis ou dos fenóis - álcoois em que um ou mais átomos de hidrogênio foram substituídos, quer por um halogênio, quer por um grupo sulfônico (-SO3H), quer ainda por um grupo nitrato (-NO2), ou por um grupo nitrosado (-NO), ou por uma combinação destes grupos.

A. - DERIVADOS HALOGENADOS DOS FENÓIS OU DOS FENÓIS - ÁLCOOIS

1) o - Clorofenol. Líquido de cheiro forte.

2) m - Clorofenol. Cristais incolores.

3) p - Clorofenol. Massa cristalina, com cheiro desagradável.

Estes três produtos empregam-se em síntese orgânica (na preparação de corantes orgânicos, etc.).

4) p - Cloro - m - cresol. (4 - cloro - 3 - metilfenol). É um produto desinfetante, inodoro, pouco solúvel em água, mas que se emulsiona facilmente com o sabão.

5) Cloroidroquinona (cloroquinol).

B. - DERIVADOS SULFONADOS DOS FENÓIS OU DOS FENÓIS - ÁLCOOIS

1) Ácidos fenolsulfônicos (HO.C6H4.SO3H). Obtêm-se por sulfonação do fenol.

2) Ácidos naftolsulfônicos. Preparam-se por sulfonação direta dos naftóis ou por outros processos de síntese. Constituem um numeroso grupo de compostos que se utilizam na fabricação de matérias corantes, entre os quais se incluem:

a) O ácido 1 - 4 - naftolsulfônico (ácido de Neville - Winther). Em lamelas transparentes e brilhantes, ou em pó branco - amarelado.

b) O ácido 2 - 6 - naftolsulfônico (ácido de Schaeffer). Pó branco - rosado.

c) O ácido 2 - 7 - naftolsulfônico (ácido F). Pó branco.

d) O ácido 1 - 5 - naftolsulfônico. Cristais deliqüescentes.

e) O ácido 2 - 8 - naftolsulfônico (ácido crocéico). Pó branco - amarelado.

C. - DERIVADOS NITRADOS DOS FENÓIS E DOS FENÓIS - ÁLCOOIS

1) o - , m - e p - Nitrofenóis (HO.C6H4.NO2). Cristais amarelados, empregados na preparação de matérias corantes orgânicas ou de produtos farmacêuticos.

2) Dinitrofenóis (HO.C6H3.(NO2)2). São pós cristalinos utilizados na preparação de explosivos, corantes de enxofre, etc.

3) Trinitrofenol (ácido pícrico) (HO.C6H2.(NO2)3). Cristais brilhantes de cor amarela, inodoros. Tóxico. Emprega-se contra queimaduras e, principalmente, como explosivo. Os seus sais são os picratos.

4) Dinitro - o - cresóis.

5) Trinitroxilenóis.

D. - DERIVADOS NITROSADOS DOS FENÓIS OU DOS FENÓIS - ÁLCOOIS

1) o - , m - e p - Nitrosofenóis. O fato de se poderem apresentar com a forma tautômera quinona oxima não modifica a sua classificação.

2) Nitrosonaftóis.

SUBCAPÍTULO IV
ÉTERES, PERÓXIDOS DE ÁLCOOIS, PERÓXIDOS DE ÉTERES, PERÓXIDOS DE CETONAS, EPÓXIDOS COM TRÊS ÁTOMOS NO CICLO, ACETAIS E SEMI - ACETAIS E SEUS DERIVADOS HALOGENADOS, SULFONADOS, NITRADOS OU NITROSADOS

A. - ÉTERES

Designam-se por éteres os compostos que podem considerar-se álcoois ou fenóis, nos quais o átomo de hidrogênio do grupo hidroxila foi substituído por um radical hidrocarbonado (alquílico ou arílico); representam-se pela forma esquemática seguinte: (R - O - R'), em que R e R' podem ser iguais ou diferentes.

Estes compostos são substâncias neutras e muito estáveis.

Se os radicais pertencerem à série acíclica, têm-se os éteres acíclicos; se pertencerem à série cíclica, têm-se os éteres cíclicos, etc.

Na série acíclica, o primeiro membro da série é gasoso, os outros são líquidos móveis, voláteis, de cheiro característico; os membros superiores são líquidos ou mesmo sólidos.

I) Éteres acíclicos simétricos.

1) Éter dietílico (óxido de dietila) (C2H5.OC2H5). É um líquido móvel, incolor, refringente, de cheiro cáustico característico, extremamente volátil e muito inflamável. Emprega-se como anestésico e em síntese orgânica.

2) Éter diclorodietílico (óxido de etila diclorado).

3) Éter diisopropílico (óxido de isopropila).

4) Éter dibutílico (óxido de butila).

5) Éter dipentílico (óxido de amila).

II) Éteres acíclicos não simétricos.

1) Éter metiletílico (óxido de metiletila).

2) Éter isopropiletílico (óxidos de isopropiloetila).

3) Éteres butiletílicos (óxidos de butiletila).

4) Éteres pentiletílicos (óxidos de amiletila).

III) Éteres ciclânicos, ciclênicos ou cicloterpênicos.

IV) Éteres aromáticos.

1) Anisol (C6H5.OCH3) (éter metilfenílico). Líquido incolor, de cheiro especial, agradável, que se emprega em síntese orgânica (fabricação de perfumes sintéticos, etc.), como solvente, vermífugo, etc.

2) Fenetol (óxido de fenila e etila) (C6H5.OC2H5).

3) Éter difenílico (óxido de fenila) (C6H5.OC6H5). Apresenta-se em agulhas cristalinas, incolores, com um cheiro semelhante à essência de gerânio. Emprega-se em perfumaria.

4) 1,2 - Difenoxietano (éter difenílico do etilenoglicol).

5) Anetol. Encontra-se nos óleos essenciais de anis. A uma temperatura inferior a 20°C, é sólido, em forma de pequenos cristais; a temperaturas superiores, é líquido, móvel, com um cheiro intenso de essência de anis.

6) Éter dibenzílico (óxido de benzila).

7) Nitrofenetóis. São derivados nitrados do fenetol. O o - nitrofenetol é um óleo amarelo; o p - nitrofenetol apresenta-se em cristais.

8) Nitroanisóis. São derivados nitrados do anisol, o o - mononitroanisol é líquido; o m - e o p - nitroanisol apresentam-se cristalizados em lamelas; o trinitroanisol é um explosivo violentíssimo.

9) 2 - Tert - butil - 5 - metil - 4,6 - dinitroanisol (almíscar - ambreta), cristais amarelados que combinam os perfumes da essência de ambreta e do almíscar natural.

10) Éteres metílicos e etílicos do b - naftol (essência artificial de Nerole ou Neroline). Apresenta-se em pó cristalino, incolor, de cheiro semelhante ao da essência de nerole.

11) Éteres metílicos do m - cresol e do butil - m - cresóis.

12) Éteres feniltolílicos.

13) Éteres ditolílicos.

14) Éteres benziletílicos.

B. - ÉTERES - ÁLCOOIS

São éteres que derivam dos poliálcoois ou dos fenóis - álcoois em que o hidrogênio da hidroxila fenólica - no caso dos fenóis - álcoois - ou de uma das hidroxilas alcoólicas - no caso dos poliálcoois - foi substituído por um radical alquílico ou por um radical arílico.

1) 2,2' - Oxidietanol (dietilenoglicol). Líquido incolor que se emprega em síntese orgânica, como solvente de gomas ou de resinas, na preparação de explosivos ou de plásticos.

2) Éteres monometílico, monoetílico, monobutílico e outros éteres monoalquílicos do etilenoglicol ou do dietilenoglicol.

3) Éteres monofenílicos do etilenoglicol ou do dietilenoglicol.

4) Álcool anísico.

5) Guaietolina (DCI) (glicerilguetol, éter mono(2 - etoxifenílico) de glicerol); guaifenesina (DCI) (glicerilgaiacol, 3 - (2 - metoxifenoxi)propano - 1,2 - diol).

C. - ÉTERES - FENÓIS E ÉTERES - ÁLCOOIS - FENÓIS

São éteres que derivam dos difenóis ou dos fenóis - álcoois, em que o hidrogênio de hidroxila alcoólica - no caso dos fenóis - álcoois - ou de uma das hidroxilas fenólicas - no caso dos difenóis - foi substituído por um radical alquílico ou por um radical arílico.

1) Guaiacol. Encontra-se no alcatrão da madeira de faia. Constitui a principal parte do creosoto de madeira. Apresenta-se ou em cristais incolores, de cheiro aromático característico, ou ainda fundidos. Quando fundido, permanece líquido. Tem aplicações medicinais e também em síntese orgânica.

2) Sulfoguaiacol (DCI) (sulfoguaiacolato de potássio). Pó fino, muito empregado em medicina.

3) Eugenol. Obtém-se a partir do cravo - da - índia; é líquido incolor, com cheiro de cravo.

4) Isoeugenol. Obtém-se sinteticamente a partir do eugenol. Entra na composição do óleo de noz - moscada.

5) Éter monoetílico do pirocatecol (guetol). Encontra-se no alcatrão da madeira de pinho sueco. Apresenta-se em cristais incolores, de cheiro aromático; é cáustico.

D. - PERÓXIDOS DE ÁLCOOIS, ÓXIDOS DE ÉTERES E ÓXIDOS DE CETONAS

São compostos dos tipos: R.O.O.H e R.O.O.R, nos quais R é um radical orgânico.

Citam-se, por exemplo, o hidroperóxido de etila e o peróxido de dietila.

Também se incluem nesta posição os peróxidos de cetonas (de constituição química definida ou não), por exemplo, o peróxido de cicloexanona (peróxido de 1 - hidroperoxicicloexila e de 1 - hidroxicicloexila).

A presente posição também compreende os derivados halogenados, sulfonados, nitrados ou nitrosados dos éteres, dos éteres - álcoois ou dos éteres - fenóis, dos éteres - álcoois - fenóis, dos peróxidos de álcoois, de cetonas ou de éteres, e ainda os derivados mistos: nitrossulfonados, sulfoalogenados, nitroalogenados, nitrossulfoalogenados, etc.

Esta posição compreende os compostos orgânicos (dióis, glicóis) com duas hidroxilas, em que a perda de uma molécula de água determina a formação de éteres internos geralmente estáveis.

Por exemplo: do glicol etilênico, pela perda de uma molécula de água, pode obter-se o oxirano (óxido de etileno ou epóxido de etileno):

O epóxido que deriva do glicol propilênico, isto é, do glicol etilênico em que um átomo de hidrogênio foi substituído por um radical metílico (-CH3), chama-se metiloxirano (1,2 - epoxipropano ou óxido de propileno):

O que deriva do glicol etilênico no qual um átomo de hidrogênio foi substituído por um radical fenílico (-C6H5) chama-se óxido de estireno (a - b - epoxietilbenzeno):

Esta posição compreende os epóxidos com três átomos no ciclo, em especial:

1) Oxirano (Óxido de etileno ou epóxido de etileno). Prepara-se por oxidação catalítica do etileno proveniente dos gases de craqueamento (cracking). Gás incolor à temperatura ambiente, liquefaz-se abaixo de 12°C. É antiparasitário e emprega-se na conservação de frutas e de outros alimentos, em síntese orgânica e na preparação de plastificantes ou de produtos tensoativos.

2) Metiloxirano (óxido de propileno ou epóxido de propileno). É um líquido incolor, com cheiro de éter, que se emprega como solvente da nitrocelulose, do acetato de celulose, de gomas e resinas e como inseticida; também se emprega em síntese orgânica e na preparação de plastificantes ou de produtos tensoativos.

3) Óxido de estireno.

Também se incluem nesta posição:

A) Os epoxiálcoois, epoxifenóis e os epoxiéteres, que contêm respectivamente, as funções álcool, fenol e éter, além dos grupos epóxidos.

B) Os derivados halogenados, sulfonados, nitrados e nitrosados dos epóxidos e seus derivados mistos: nitrossulfonados, sulfoalogenados, nitroalogenados, nitrossulfoalogenados, etc.

Entre os derivados halogenados podem citar-se o 1 - cloro - 2,3 - epoxipropano (epicloridrina), líquido extremamente volátil e instável.

Excluem-se os epóxidos com quatro átomos no ciclo (posição 29.32).

A. - ACETAIS E SEMI - ACETAIS

Os acetais podem ser considerados diéteres dos hidratos, em geral hipotéticos, dos aldeídos e acetonas.

Os semi - acetais são monoéteres em que o átomo de carbono adjacente ao átomo de oxigênio da função éter possui um grupo hidroxila.

Os acetais e semi - acetais contendo outras funções oxigenadas são acetais e semi - acetais que contêm uma ou mais funções oxigenadas (função álcool, etc.) mencionadas nas posições precedentes do presente Capítulo.

1) Metilal (CH2(OCH3)2). É o acetal do hidrato hipotético do formaldeído; líquido incolor e com cheiro de éter; empregado como solvente, anestésico e em síntese orgânica.

2) Acetal dimetílico (CH3.CH.(OCH3)2). É o acetal que deriva do hidrato hipotético do aldeído acético. Emprega-se como anestésico.

3) Acetal dietílico (CH3.CH.(OC2H5)2). Deriva também do hidrato hipotético do aldeído acético. É um líquido incolor, com cheiro agradável de éter, empregado como solvente e anestésico.

Excluem-se desta posição os acetais polivinílicos (posição 39.05).

B. - DERIVADOS HALOGENADOS, SULFONADOS, NITRADOS OU NITROSADOS

Os derivados halogenados, sulfonados, nitrados ou nitrosados dos acetais e semi - acetais são compostos que se obtêm pela substituição total ou parcial de um ou mais átomos de hidrogênio de acetal por halogênios (por exemplo, monoetilacetalcloralidrato ou cloropropilacetal) por grupos sulfônicos (-SO3H), por grupos nitrados (-NO2), ou por grupos nitrosados (-NO).

Também se compreendem nesta posição os derivados mistos: nitroalogenados, nitrossulfonados, sulfoalogenados, nitrossulfoalogenados, etc.

SUBCAPÍTULO V
COMPOSTOS DE FUNÇÃO ALDEÍDO

São compostos que se formam pela oxidação dos álcoois primários e que contêm um grupo característico:

Em geral, constituem líquidos incolores, de cheiro forte, penetrante que, em contato com o ar, se oxidam facilmente e se transformam em ácidos.

Designam-se por “aldeídos contendo outras funções oxigenadas”, os aldeídos que, além da função própria de aldeído, contêm uma ou mais funções oxigenadas mencionadas nos Subcapítulos precedentes (funções álcool, fenol, éter, etc.).

A. - ALDEÍDOS

I) Aldeídos acíclicos saturados.

1) Metanal (formaldeído) (H.CHO). Obtém-se por oxidação catalítica do álcool metílico. É um gás incolor, de cheiro penetrante, muito solúvel em água. As suas soluções aquosas a 40% são conhecidas por “formol”, que é um líquido incolor, de cheiro penetrante e sufocante; estas soluções podem conter álcool metílico como estabilizante.

O metanal tem variadas aplicações: em síntese orgânica (para preparar corantes, explosivos, produtos farmacêuticos, tanantes sintéticos, plásticos, etc.), como anti - séptico, desodorante, redutor, etc.

2) Etanal (acetaldeído, aldeído acético) (CH3.CHO). Obtém-se por oxidação do álcool etílico ou a partir do acetileno. É um líquido incolor, móvel, de cheiro acentuado de frutas, cáustico, facilmente volátil, inflamável, miscível com água, álcool e éter. Emprega-se em síntese orgânica (na preparação de plásticos, vernizes, etc.) e em medicina, como anti - séptico.

3) Butanal (butiraldeído, isômero normal) (CH3.CH2.CH2.CHO). Líquido incolor, miscível com água, álcool e éter. Entra na preparação de plásticos, perfumes e aceleradores de vulcanização da borracha.

4) Heptanal (heptaldeído, aldeído heptílico, œnantol) (CH3.(CH2)5.CHO). Obtido por destilação do óleo de rícino; é um líquido incolor de cheiro penetrante.

5) Octanal (aldeído caprílico) (C8H16O), nonanal (aldeído pelargônico) (C9H18O), decanal (aldeído cáprico) (C10H20O), undecanal (aldeído undecílico) (C11H22O), dodecanal (aldeído láurico) (C12H24O), etc.; matérias - primas para perfumaria.

II) Aldeídos acícliclos não saturados.

1) Propenal (acrilaldeído, aldeído acrílico, acroleína) (CH2=CH.CHO). Formado por aquecimento de substâncias gordurosas. É um líquido de cheiro característico acre e irritante. Emprega-se em síntese orgânica.

2) 2 - Butenal (crotonaldeído, aldeído crotônico) (CH3.CH=CH.CHO). Encontra-se nos produtos da primeira destilação do álcool em bruto. É um líquido incolor, de cheiro penetrante.

3) Citral. Líquido de cheiro agradável que se encontra nas essências de mandarina, cidra, limão e, mais especialmente, na verbena das Indias (lemon grass).

4) Citronelal. Encontra-se no óleo de cidra.

III) Aldeídos ciclânicos, ciclênicos e cicloterpênicos.

1) Felandral ou aldeído tetraidrocumínico. Encontra-se nas essências de funcho ou de eucalipto.

2) Ciclocitrais A e B. Obtidos do citral.

3) Perilaldeído. Encontra-se nos óleos essenciais de Perilla mankinensis.

4) Safranal.

IV) Aldeídos aromáticos.

1) Benzaldeído (aldeído benzóico) (C6H5.CHO). É um líquido incolor, com cheiro característico de amêndoas amargas, fortemente refringente. Emprega-se em síntese orgânica, em medicina, etc.

2) Aldeído cinâmico (C6H5.CH=CH.CHO). Líquido amarelado, oleoso, com cheiro forte de canela. Emprega-se na fabricação de perfumes artificiais.

3) Aldeídoa - amilcinâmico.

4) 3 - (p - cumenil) - 2 - metilpropionaldeído.

5) Aldeído fenilacético (C6H5.CH2.CHO). Líquido com cheiro forte de jacinto que se emprega em perfumaria.

B. - ALDEÍDOS - ÁLCOOIS

São compostos que contêm nas suas moléculas as funções aldeído e álcool.

1) Aldol (CH3.CH(OH).CH2.CHO). Obtém-se por condensação aldólica do aldeído acético. Líquido incolor, que em repouso aglomera-se numa massa cristalina, que é o seu próprio polímero, chamado “para - aldol”. Emprega-se em síntese orgânica na fabricação de plásticos ou na flotação de minérios.

2) Hidroxicitronelal (C10H20O2). Líquido incolor, levemente xaroposo, com cheiro muito pronunciado de convalárias. Emprega-se em perfumaria como fixador.

3) Aldeído glicólico (CH2(OH).CHO). Cristaliza-se em agulhas incolores.

C. - ALDEÍDOS - ÉTERES, ALDEÍDOS - FENÓIS E ALDEÍDOS CONTENDO OUTRAS FUNÇÕES OXIGENADAS

Os aldeídos - éteres são compostos que têm, simultaneamente, nas suas moléculas a função aldeído (-CHO) e a função éter.

Os aldeídos - fenóis são compostos que têm nas suas moléculas as duas funções: fenol (C6H5.OH) e aldeído (-CHO).

Entre os aldeídos - fenóis e os aldeídos - éteres, os mais importantes são os seguintes:

1) Vanilina (aldeído metilprotocatéquico), é o éter metílico do aldeído protocatéquico, que se encontra na baunilha. Apresenta-se em agulhas brilhantes ou em pó branco cristalino.

2) Etilvanilina (3 - etoxi - 4 - hidroxibenzaldeído). Cristais finos e brancos.

3) Aldeído salicílico (aldeído o - hidroxibenzóico) (OH.C6H4.CHO). Líquido oleoso, incolor, com cheiro característico de amêndoas amargas, que se emprega na fabricação de perfumes sintéticos.

4) 3,4 - Diidroxibenzaldeído (aldeído protocatéquico) ((OH)2.C6H3.CHO). Agulhas brilhantes e incolores.

5) Aldeído anísico (CH3O.C6H4.CHO) (aldeído p - metoxibenzóico). Encontram-se na essência do anis e do funcho. É um líquido incolor que se emprega em perfumaria, sob a denominação de “essência de pilriteiro” (aubépine).

D. - POLÍMEROS CÍCLICOS DOS ALDEÍDOS

1) Trioxano (trioximetileno). É um polímero sólido do formaldeído. Apresenta-se sob a forma de uma matéria cristalina branca, solúvel em água, álcool ou éter.

2) Paraldeído. Polímero do etanal, líquido incolor, com cheiro agradável, semelhante do éter, muito inflamável. Emprega-se em numerosas sínteses orgânicas, em medicina, como soporífero ou desinfetante, etc.

3) Metaldeído. Trata-se também de um polímero do etanal. É um pó cristalino, branco, insolúvel em água. Nesta posição se inclui o metaldeído em cristais ou em pó.

O metaldeído apresentado em tabletes, varetas ou formas semelhantes, para ser utilizado como combustível, classifica-se na posição 36.06 (Nota 2 a) do Capítulo 36).

E. - PARAFORMALDEÍDO

Este polímero (HO.(CH2O)n.H) é obtido por evaporação de soluções aquosas de formaldeído. É uma substância sólida, branca, em flocos ou em pó, com um cheiro pronunciado de formaldeído. Utiliza-se na fabricação de plásticos, de colas impermeáveis e de produtos farmacêuticos. Emprega-se também como desinfetante e como agente de conservação.

Excluem-se desta posição os compostos bissulfíticos dos aldeídos, que se consideram derivados sulfonados de álcoois (posições 29.05 a 29.11, conforme o caso).

São compostos que derivam dos aldeídos por substituição de um ou mais átomos de hidrogênio dos radicais contidos nas suas moléculas, com exceção do hidrogênio da função aldeído (-CHO), por um ou mais halogênios, grupos sulfônicos (-SO3H), grupos nitrados (-NO2) ou grupos nitrosados (-NO) ou por qualquer combinação destes halogênios ou grupos.

O mais importante é o cloral (tricloroacetaldeído) (CCl3.CHO). Anidro, é um líquido incolor, móvel, de cheiro penetrante, empregado como soporífero.

O hidrato de cloral ou 2,2,2 - tricloro - 1,1 - etanodiol ou tricloroetilidenoglicol (CCl3.CH(OH)2) classifica-se na posição 29.05.

Também se excluem desta posição os compostos bissulfíticos dos aldeídos, que se consideram derivados sulfonados de álcoois (posições 29.05 a 29.11, conforme o caso).

SUBCAPÍTULO VI
COMPOSTOS DE FUNÇÃO CETONA OU DE FUNÇÃO QUINONA

As “cetonas e quinonas contendo outras funções oxigenadas” são compostos que compreendem, nas suas moléculas, além da função cetona e quinona, uma ou várias das funções oxigenadas referidas nos Subcapítulos antecedentes (função álcool, éter, fenol, acetal ou aldeído, por exemplo).

A. - CETONAS

São compostos que contêm o grupo (C=O), chamado “carbonila”. Podem representar-se pela fórmula esquemática (R - CO - R1), em que R e R1 representam radicais alquílicos ou arílicos (metila, etila, propila, fenila, etc.).

As cetonas podem apresentar-se com duas formas tautômeras: a forma cetônica verdadeira (-CO-) e a forma enólica (=C(OH)-). Em ambos os casos, classificam-se na presente posição.

I) Cetonas acíclicas.

1) Acetona (propanona) (CH3.CO.CH3). Este composto, que se encontra nos produtos da destilação a seco da madeira (no álcool metílico e no ácido pirolenhoso, em bruto), é obtido, principalmente, por síntese. Líquido móvel, incolor, com cheiro agradável, semelhante ao do éter. Utiliza-se em numerosas sínteses orgânicas, na fabricação de plásticos, como solvente de acetileno, de acetilcelulose ou de resinas, etc.

2) Butanona (metiletilcetona) (CH3.CO.C2H5). Líquido incolor encontrado entre os subprodutos da destilação do álcool obtido a partir dos melaços de beterraba. É também obtido por oxidação do álcool butílico secundário.

3) 4 - Metilpentan - 2 - ona (metilisobutilcetona) ((CH3)2.CH.CH2.CO.CH3). Líquido de cheiro agradável, que se emprega como solvente da nitrocelulose, gomas e resinas.

4) Óxido de mesitila. Líquido incolor, que deriva da condensação de duas moléculas de acetona.

5) Foronas. Compostos que derivam da condensação de três moléculas de acetona.

6) Pseudo - iononas. São cetonas complexas. Líquidos amarelados, com cheiro de violetas, que se empregam na preparação de “ionona” (essência artificial de violetas).

7) Pseudometiliononas. Líquidos com propriedades idênticas às pseudo - iononas, com cheiro de violetas, que se empregam em perfumaria.

8) Diacetila (CH3.CO.CO.CH3). Líquido amarelo - esverdeado, com cheiro penetrante de quinona. Emprega-se para aromatizar manteiga e margarina.

9) Acetilacetona(CH3.CO.CH2.CO.CH3). Líquido incolor, de cheiro agradável, que se emprega em sínteses orgânicas.

10)Acetonilacetona (CH3.CO.CH2.CH2.CO.CH3). Líquido incolor, de cheiro agradável, que se emprega em síntese orgânica.

II) Cetonas ciclânicas, ciclênicas ou cicloterpênicas.

1) Cânfora (C10H16O). Incluem-se aqui tanto a cânfora natural como a sintética. A cânfora natural obtém-se a partir da Laurus camphora, árvore originária da China e do Japão. A cânfora sintética obtém-se a partir do pineno, proveniente da essência de terebintina. Ambas se apresentam em massas cristalinas incolores, translúcidas, untuosas ao tato, de cheiro característico. A cânfora (natural ou sintética) tem aplicações medicinais como anti - séptico, e também se emprega contra as traças e na fabricação da celulóide.

A cânfora denominada de “Bornéu” ou “borneol” não é uma cetona, mas um álcool, denominado “borneol”, que se obtém por redução da cânfora; classifica-se na posição 29.06.

2) Cicloexanona (C6H10O). Obtida por síntese, é um líquido com cheiro semelhante ao da acetona. É um poderoso solvente da acetilcelulose e das resinas naturais e artificiais.

3) Metilcicloexanonas. Líquidos insolúveis em água.

4) Iononas (C13H20O). Derivam da condensação de citral com acetona. Distinguem-se:

a) A a - ionona, líquido incolor com cheiro pronunciado de violetas.

b) A b - ionona, líquido incolor com cheiro de violetas, menos delicado que o da a - ionona.

Ambas se empregam em perfumaria.

5) Metiliononas. Líquidos que podem variar do incolores até o amarelo - ambar.

6) Fenchona (C10H16O). Encontra-se na essência de funcho e no óleo essencial de tuia. Líquido límpido, incolor, com cheiro de cânfora; é um sucedâneo desta.

7) Irona. Encontra-se no óleo essencial das raízes de algumas variedades de íris. Líquido oleoso, incolor, com cheiro de íris; fortemente diluído tem cheiro delicado de violetas. Emprega-se em perfumaria.

8) Jasmona (C11H16O). Encontra-se na essência das flores de jasmim. É um óleo amarelo - claro, com cheiro acentuado de jasmim. Emprega-se em perfumaria.

9) Carvona (C10H14O). Encontra-se nas essências de alcaravia, anis, menta. Líquido incolor, com acentuado cheiro aromático.

10) Ciclopentanona (adipocetona) (C4H8CO). Encontra-se entre os produtos de destilação da madeira. Líquido com cheiro de menta.

11) Mentona (C10H18O). Encontra-se na essência da hortelã - pimenta e em outras essências. Pode obter-se sinteticamente por oxidação do mentol. Líquido móvel, incolor, refringente, com cheiro de menta.

III) Cetonas aromáticas.

1) Metilnaftilcetona.

2) Benzilidenoacetona (C6H5.CH=CH.CO.CH3). Cristais incolores, com cheiro de ervilhas.

3) Acetofenona (CH3.CO.C6H5). Líquido oleoso, incolor ou amarelo, de cheiro aromático agradável, que se emprega em perfumaria e em síntese orgânica.

4) Propiofenona.

5) Metilacetofenona (CH3.C6H4.CO.CH3). Líquido incolor ou amarelado, de cheiro agradável.

6) Butildimetilacetofenona.

7) Benzofenona (C6H5.CO.C6H5). Cristais incolores ou amarelados, com cheiro agradável de éter. Utiliza-se na fabricação de perfumes sintéticos e em síntese orgânica.

8) Benzantrona. Cristaliza-se em agulhas amareladas.

9) Fenilacetona (fenilpropan - 2 - ona). Líquido incolor ou amarelo - claro. Utilizado principalmente em síntese orgânica e como precursor na fabricação das anfetaminas (ver a lista dos precursores que se encontra no fim do Capítulo 29).

B. - CETONAS - ÁLCOOIS

São compostos que, nas suas moléculas, contêm as funções álcool e cetona.

1) 4 - Hidroxi - 4 - metilpentan - 2 - ona (diacetona - álcool). Líquido incolor.

2) Acetol (CH3.CO.CH2OH) (acetilcarbinol). Líquido incolor, de cheiro penetrante, que se emprega como solvente de vernizes celulósicos e de resinas.

C. - CETONAS - ALDEÍDOS

São compostos que, nas suas moléculas, contêm as funções cetona e aldeído.

D. - CETONAS - FENÓIS

São compostos que, nas suas moléculas, contêm a função cetônica e a função fenólica.

E. - QUINONAS

São dicetonas derivadas de compostos aromáticos pela transformação de dois grupos CH em grupos C=O, com o conveniente reagrupamento das duplas ligações.

1) Antraquinona (C6H4(CO)2.C6H4). Cristaliza-seem agulhas amarelas, que, depois de moídas, se transformam num pó branco. Emprega-se na preparação de matérias corantes.

2) p - Benzoquinona (quinona) (C6H4O2). Apresenta-se em cristais amarelos, de cheiro penetrante.

3) 1,4 - Naftoquinona (C10H6O2). Cristaliza-se em agulhas amarelas.

4) 2 - Metilantraquinona. Cristaliza-se em agulhas brancas.

5) Acenaftenoquinona. Cristaliza-se em agulhas amarelas.

6) Fenantrenoquinona. Cristaliza-se em agulhas amarelas.

F. - QUINONAS - ÁLCOOIS, QUINONAS - FENÓIS, QUINONAS - ALDEÍDOS E OUTRAS QUINONAS CONTENDO OUTRAS FUNÇÕES OXIGENADAS

As quinonas - álcoois, quinonas - fenóis e quinonas - aldeídos são compostos que, além da função quinona, contêm, na sua molécula, as funções álcool, fenol e aldeído, respectivamente.

1) a - Hidroxiantraquinona.

2) Quinizarina.

3) Crisazina.

G. - DERIVADOS HALOGENADOS, SULFONADOS, NITRADOS OU NITROSADOS DAS CETONAS, QUINONAS, CETONAS - ÁLCOOIS, ETC., DAS QUINONAS - ÁLCOOIS, ETC.

1) Brometo de cânfora (C10H15OBr). Apresenta-se em cristais tendo a forma de agulhas, com cheiro acentuado de cânfora. Emprega-se como sedativo.

2) 4' - Tert - butil - 2',6' - dimetil - 3',5' - dimitroacetofenona (almíscar acetona).

3) Ácido canfossulfônico.

Também se incluem aqui os derivados sulfoalogenados, nitroalogenados, nitrossulfonados, nitrossulfoalogenados e outros derivados mistos.

As matérias corantes orgânicas excluem-se desta posição (Capítulo 32). Também dela se excluem os compostos bissulfíticos das cetonas, que se consideram derivados sulfonados de álcoois (posições 29.05 a 29.11, conforme o caso).

SUBCAPÍTULO VII
ÁCIDOS CARBOXÍLICOS, SEUS ANIDRIDOS, HALOGENETOS, PERÓXIDOS E PERÁCIDOS; SEUS DERIVADOS HALOGENADOS, SULFONADOS, NITRADOS OU NITROSADOS

CONSIDERAÇÕES GERAIS

Os ácidos incluídos neste Subcapítulo são ácidos carboxílicos que contêm, na sua molécula, a função característica (-COOH), chamada “grupo carboxila” e, também - teoricamente - os ácidos hipotéticos, chamados “ortoácidos” (R.C.(OH)3), que podem ser considerados ácidos carboxílicos hidratados, (R.COOH + H2O=R.C.(OH)3), os quais não existem no estado livre, mas podem dar origem a estáveis ésteres (ortoésteres, a considerar como ésteres de ácidos carboxílicos hidratados).

Consoante a molécula de um ácido carboxílico apresente um só ou mais grupos carboxílicos (-COOH), têm-se um ácido monocarboxílico ou um ácido policarboxílico.

Quando no grupo carboxila de um monoácido se subtrai a hidroxila (-OH), o restante constitui um radical ácido (acila), que, esquematicamente, se representa pela fórmula (R.CO-), onde R é um radical alquílico ou arílico (metila, etila, fenila, etc.). Os radicais ácidos encontram-se nas fórmulas dos anidridos, dos halogenetos, dos peróxidos, dos perácidos, dos ésteres ou dos sais.

Os ácidos sulfônicos, que apenas contêm o grupo ácido (-SO3H), são produtos de uma natureza diferente da dos ácidos carboxílicos; este Subcapítulo só compreende os que são derivados sulfonados de produtos químicos deste Subcapítulo; eles constituem os derivados sulfonados, classificados em outros Subcapítulos.

A. - ANIDRIDOS DE ÁCIDOS

Obtêm-se por eliminação de uma molécula de água, quer de duas moléculas de um ácido monobásico, quer de uma molécula de um ácido bibásico. São caracterizados pelo grupo (-CO.O.OC-).

B. - HALOGENETOS DE ÁCIDOS

Os halogenetos de ácidos (por exemplo, cloretos e brometos), têm a fórmula geral (R.CO.X, onde X é um halogênio), isto é, são representados por radicais ácidos saturados de cloro, bromo ou de outros halogênios.

C. - PERÓXIDOS DE ÁCIDOS

Os peróxidos de ácidos são compostos em que dois radicais ácidos se encontram ligados entre si por dois átomos de oxigênio. A sua fórmula esquemática é (R.CO-O-O-OC.R).

D. - PERÁCIDOS

Os perácidos têm a fórmula geral (R.CO.O.OH).

E. - ÉSTERES DE ÁCIDOS

Os ésteres dos ácidos carboxílicos são compostos obtidos pela substituição do hidrogênio do grupo carboxílico (-COOH) de um ácido por um radical alquílico ou arílico. Podem ser representados pela fórmula esquemática (R.CO.O.R1), onde R e R1 são radicais alquílicos ou arílicos (metila, etila, fenila, etc.).

F. - SAIS DE ÁCIDOS

Os sais dos ácidos carboxílicos são compostos obtidos pela substituição do hidrogênio do grupo carboxílico (-COOH) de um ácido por um cátion inorgânico, por exemplo, sódio, potássio, amônio. Podem ser representados pela fórmula: (R.CO.OM) onde R é um radical alquílico, arílico ou alquilarílico e M um cátion inorgânico metálico ou outro.

G. - DERIVADOS HALOGENADOS, SULFONADOS, NITRADOS OU NITROSADOS DE ÁCIDOS

Os derivados halogenados, sulfonados, nitrados ou nitrosados dos compostos descritos nas partes A a F, acima, são compostos nos quais os grupos funcionais contendo oxigênio ficaram intactos, enquanto que, ao contrário, um ou vários hidrogênios dos radicais R ou R1 contidos no ácido foram substituídos, respectivamente, por halogênios, por grupos sulfonados (-SO3H), nitrados (-NO2) ou nitrosados (-NO), ou por qualquer combinação destes halogênios ou grupos.

Esta posição inclui os ácidos monocarboxílicos acíclicos saturados e seus anidridos, halogenetos, peróxidos e perácidos, ésteres e sais, bem como os derivados (incluídos os derivados mistos) halogenados, sulfonados, nitrados ou nitrosados destes produtos.

I) Ácido fórmico (H.COOH) e seus sais e ésteres.

a) O ácido fórmico encontra-se na natureza ou obtém-se sinteticamente. É um líquido móvel, incolor, exalando leves vapores, quando exposto ao ar, de cheiro picante, cáustico. Emprega-se em tingimento e curtimenta, para coagular látex, como anti - séptico em medicina, em síntese orgânica, etc.

b) Os principais sais do ácido fórmico são:

1) O formiato de sódio (H.COO.Na). Pó branco, cristalino, deliqüescente, que tem aplicações farmacêuticas, em curtimenta e em síntese orgânica.

2) O formiato de cálcio ((H.COO)2Ca). Apresenta-se em cristais.

3) O formiato de alumínio ((H.COO)3Al). Pó branco, utilizado na indústria têxtil, como mordente e impermeabilizante. Há também um formiato básico, que se apresenta quase sempre em solução aquosa.

4) O formiato de níquel ((H.COO)2Ni). Utilizado como catalisador na hidrogenação de óleos.

c) Os principais ésteres do ácido fórmico são:

1) O formiato de metila (H.COO.CH3). Líquido incolor, de cheiro agradável.

2) O formiato de etila (H.COO.C2H5). Líquido incolor, móvel, volátil, inflamável, com cheiro de rum.

3) Os formiatos de benzila, bornila, citronelila, geranila, isobornila, linalila, mentila, feniletila, rodinila, terpenila. Utilizados principalmente em perfumaria.

II) Ácido acético (CH3.COOH) e seus sais e ésteres.

a) O ácido acético é o produto da destilação a seco da madeira, que também se obtém por síntese. É um líquido fortemente ácido, com cheiro característico e penetrante de vinagre; é cáustico. A frio, solidifica-se em cristais incolores (ácido acético glacial). É um solvente do fósforo, do enxofre e de grande número de substâncias orgânicas.

O ácido acético comercial é de cor levemente amarelada, tendo muitas vezes um cheiro ligeiramente empireumático. Emprega-se na indústria têxtil, em curtimenta, como coagulante do látex, na fabricação de acetatos, plásticos, produtos farmacêuticos, etc.

b) Os principais sais do ácido acético são:

1) O acetato de sódio (CH3.COO.Na). Apresenta-se em cristais incolores e inodores, ou anidro, em pó branco ou levemente amarelado. Emprega-se como mordente e em numerosas preparações químicas.

2) O acetato de cobalto ((CH3.COO)2Co). Apresenta-se em cristais deliqüescentes, vermelho - violeta, com cheiro de ácido acético.

3) O acetato de cálcio ((CH3.COO)2Ca). Puro, apresenta-se em cristais incolores.

4) O acetato básico de cobre (CH3.COO.Cu.OH). Apresenta-se em agulhas ou pequenas escamas cristalinas, azuis, que, quando expostas ao ar, desagregam-se e tornam-se esverdeadas.

5) O acetato neutro de cobre. ((CH3.COO)2Cu). Pó ou pequenos cristais azul - esverdeados; desagregam-se, quando expostos ao ar, transformando-se em pó esbranquiçado.

6) O acetato de chumbo. Pode ser neutro ((CH3.COO)2Pb) ou básico, por exemplo, (Pb(CH3COO)2.3PbO.H2O)). O acetato neutro apresenta-se em cristais incolores ou levemente amarelos ou azulados. É tóxico. O acetato básico é um pó branco, denso, empregado em farmácia. Também se emprega como reagente em análises químicas.

7) Acetatos de lítio e de potássio (utilizados em medicina), de cromo, de alumínio, de ferro (utilizados como mordentes).

c) Os principais ésteres do ácido acético são:

1) O acetato de metila (CH3.COO.CH3). Encontra-se entre os produtos da destilação a seco da madeira. É um líquido com cheiro de fruta, que se emprega para preparar essências artificiais de frutas e como solvente de gorduras, resinas, nitrocelulose, etc.

2) O acetato de etila (CH3.COO.C2H5). É um líquido incolor, muito móvel, muito inflamável e com cheiro agradável de frutas. Como impureza, pode conter álcool etílico. Emprega-se, principalmente, como solvente de nitrocelulose, vernizes, etc. Também se emprega em medicina, como antiespasmódico e analgésico.

3) O acetato de vinila (CH3.COO.CH=CH2). Líquido incolor, de cheiro característico. Monômero, serve para preparar o poli(acetato de vinila), que é um polímero classificado na posição 39.05.

4) Os acetatos de n - propila e de isopropila, empregam-se na preparação de essências artificiais de frutas.

5) O acetato de n - butila. Líquido incolor, utilizado para preparar essências artificiais de frutas e como solvente.

6) O acetato de isobutila. Líquido incolor, utilizado para preparar essências artificiais de frutas e como solvente.

7) Os acetatos de n - pentila (n - amila) e de isopentila (iso - amila). Empregam-se para preparar essências artificiais de frutas.

8) O acetato de 2 - etoxietila.

9) Os acetatos de benzila, terpenila, linalila, geranila, citronelila, anisila, paracresila, cinamila, feniletila, bornila e isobornila (utilizados em perfumaria).

10) Os acetatos de glicerol (mono - , di - , triacetina).

Também se inclui aqui o anidrido acético ((CH3.CO)2.O). Líquido incolor, com cheiro forte e irritante, cáustico. Emprega-se em sínteses químicas.

III) Ácidos mono - , di - ou tricloroacéticos, seus sais e seus ésteres.

a) O ácido monocloroacético (Cl.CH2.COOH), em cristais incolores.

b) O ácido dicloroacético (Cl2.CH.COOH). Líquido incolor.

c) O ácido tricloroacético (Cl3C.COOH), em cristais incolores. Este produto, de cheiro penetrante, emprega-se em síntese orgânica e em medicina.

IV) Ácido propiônico (CH3.CH2.COOH), seus sais e seus ésteres. O ácido propiônico é um líquido com cheiro semelhante ao do ácido acético.

V) Ácidos butanóicos, seus sais e seus ésteres.

a) Ácido butírico (ácido butanóico) é um líquido denso, com cheiro desagradável de ranço, incolor, oleoso, empregado especialmente na descalagem de peles.

b) Ácido isobutírico (ácido 2 - metilpropanóico).

VI) Ácidos pentanóicos, seus sais e seus ésteres.

a) Ácido valérico (ácido pentanóico) é um líquido oleoso, incolor, transparente, com cheiro de ranço desagradável.

b) Ácido isovalérico (ácido 3 - metilbutanóico).

c) Ácido piválico (ácido 2,2 - dimetilpropanóico).

d) Ácido 2 - metilbutanóico.

VII) Ácido palmítico (CH3.(CH2)14.COOH)), seus sais e seus ésteres.

a) O ácido palmítico encontra-se nos corpos graxos (gordos*) como glicerídeo. Apresenta-se em massas cristalinas, ou em pó branco, ou ainda em cristais brilhantes na forma de agulhas incolores.

b) Seus principais sais são:

1) O palmitato de cálcio, empregado em perfumaria.

2) O palmitato de alumínio, empregado como impermeabilizante de têxteis ou como espessante de óleos lubrificantes.

Os sais do ácido palmítico solúveis em água (palmitatos de sódio, de potássio, de amônio, etc.) são sabões, mas permanecem aqui incluídos.

VIII) Ácido esteárico (CH3.(CH2)16.COOH), seus sais e seus ésteres.

a) O ácido esteárico, Encontra-se como glicerídeo nas gorduras. É branco, amorfo, semelhante à cera.

b) Seus principais sais são:

1) O estearato de cálcio, empregado para impermeabilizar têxteis.

2) O estearato de magnésio, empregado na fabricação de vernizes.

3) O estearato de zinco, utilizado em medicina e nas indústrias da borracha e dos plásticos e, ainda, na preparação de oleados.

4) O estearato de alumínio, que tem aplicações semelhantes às do palmitato de alumínio.

5) O estearato de cobre, empregado na bronzagem do gesso e em tintas navais.

6) O estearato de chumbo, empregado como sicativo.

Os sais do ácido esteárico (estearatos de sódio, de potássio, de amônio, etc.), solúveis em água, são sabões, mas permanecem aqui incluídos.

c) Entre os ésteres do ácido esteárico citam-se: os estearatos de etila e de butila, usados como plastificantes, e o estearato de glicol, utilizado como sucedâneo das ceras naturais.

IX) Incluem-se igualmente nesta posição:

a) O cloroformiato de etila, também chamado clorocarbonato de etila, líquido incolor, de cheiro sufocante, lacrimogêneo, inflamável, utilizado em síntese orgânica.

b) O cloreto de acetila (CH3.CO.Cl). Líquido incolor, com cheiro forte; quando exposto ao ar libera vapores que irritam os olhos.

c) O brometo de acetila (CH3.CO.Br). Possui as mesmas características que o cloreto. Emprega-se em síntese orgânica.

d) Os ácidos mono - , di - e tribromoacéticos, seus sais e seus ésteres.

e) O ácido hexanóico (capróico), bem como o ácido 2 - etilbutírico, seus sais e seus ésteres.

f) O ácido octanóico (caprílico), bem como o ácido 2 - etilexanoico, seus sais e seus ésteres.

Esta posição não compreende:

a) As soluções aquosas consumíveis de ácido acético contendo, em peso, 10% ou menos deste ácido (posição 22.09).

b) Os sais e os ésteres do ácido esteárico em bruto (posições 34.01, 34.04 ou 38.24, geralmente).

c) As misturas de mono - , di - e tri - estearatos de glicerol, emulsionantes de corpos graxos (gordos*) (posição 34.04 quando elas tiverem características de ceras artificiais, ou posição 38.24 nos outros casos).

d) Os ácidos graxos (gordos*) de pureza inferior a 90% (calculada em referência ao peso do produto seco) (posição 38.23).

Esta posição inclui os ácidos monocarboxílicos acíclicos não saturados e os ácidos monocarboxílicos cíclicos, e seus anidridos, halogenetos, peróxidos, perácidos, ésteres e sais, bem como os derivados (incluídos os derivados mistos) halogenados, sulfonados, nitrados ou nitrosados destes produtos.

A. - ÁCIDOS MONOCARBOXÍLICOS ACÍCLICOS NÃO SATURADOS, SEUS SAIS, ÉSTERES E OUTROS DERIVADOS

1) Ácido acrílico (CH2=CH.COOH). Líquido incolor de cheiro acre e que se polimeriza facilmente. Constitui um monômero para os ácidos poliacrílicos e outros polímeros acrílicos.

2) Ácido metacrílico. Os polímeros dos ésteres deste ácido são plásticos (Capítulo 39).

3) Ácido oléico (C18H34O2). Encontra-se nos corpos graxos (gordos*) como glicerídeo. É um líquido incolor, inodoro que cristaliza-se em agulhas aproximadamente à temperatura de 4°C.

Os sais do ácido oléico (oleatos de sódio, de potássio, de amônio. etc.) solúveis em água, são sabões, mas permanecem aqui incluídos.

4) Ácido linoléico (C18H32O2). Encontra-se como glicerídeo no óleo de linhaça. É um ácido sicativo.

5) Ácido linolênico (C18H30O2).

6) Ácidos heptinóicos e octinóicos.

B. - ÁCIDOS MONOCARBOXÍLICOS CICLÂNICOS, CICLÊNICOS OU CICLO - TERPÊNICOS, SEUS SAIS, ÉSTERES E OUTROS DERIVADOS

1) Ácido ciclohexanocarboxílico.

2) Ácido ciclopentenilacético.

C. - ÁCIDOS MONOCARBOXÍLICOS AROMÁTICOS SATURADOS, SEUS SAIS, ÉSTERES E OUTROS DERIVADOS

1) Ácido benzóico (C6H5.COOH). Encontra-se em algumas resinas e bálsamos. Prepara-se por síntese. Cristaliza-se em agulhas ou escamas brancas e brilhantes e, quando puro, é inodoro. Tem ação anti - séptica e antipútrida.

Seus principais sais são: os benzoatos de amônio, de sódio, de potássio e de cálcio.

Seus principais ésteres são: os benzoatos de benzila, de naftila, de metila, de etila, de geranila, de citronelila, de linalila, de rodinila.

Entre outros derivados do ácido benzóico, aqui incluídos, citam-se:

a) O peróxido de benzoíla. Apresenta-se no estado sólido, em grânulos brancos cristalizados. Utilizado em medicina e também nas indústrias da borracha e dos plásticos, no branqueamento de óleos, gorduras, farinhas, etc.

b) O cloreto de benzoíla (C6H5.CO.Cl). Líquido incolor de cheiro característico, que libera vapores quando exposto ao ar e é fortemente lacrimogêneo.

c) Os ácidos nitrobenzóicos (o - , m - , p - ) (NO2.C6H4.COOH).

d) Os cloretos de nitrobenzoíla (o - , m - , p - nitrobenzoíla) (NO2.C6H4.CO.Cl).

e) Os ácidos monoclorobenzóicos (Cl.C6H4.COOH).

f) Os ácidos diclorobenzóicos (Cl2.C6H3.COOH).

2) Ácido fenilacético (C6H5CH2.COOH). Cristais brancos e brilhantes sob a forma de plaquetas que exalam odor floral. Utilizado na fabricação de perfumes, agentes aromatizantes, penicilina G, bem como na de fungicidas, em síntese orgânica e como precursor na fabricação de anfetaminas (ver a lista dos precursores que se encontra no fim do Capítulo 29).

Seus principais ésteres são os fenilacetatos de etila, metila e de o - metoxifenil (fenilacetato de guaiacol).

3) Ácido fenilpropiônico, naftóico.

D. - Ácidos monocarboxílicos aromáticos não saturados, seus sais, ésteres e outros derivados

Ácido cinâmico (C6H5CH=CH.COOH). Encontra-se na essência de canela e nos bálsamos de Tolu e do Peru. Cristais incolores.

Os seus principais sais são os cinamatos de sódio e de potássio.

Os seus principais ésteres são os cinamatos de metila, de etila, de benzila e de propila, empregados em perfumaria.

Esta posição não compreende o ácido oléico de pureza inferior a 85% (calculada em referência ao peso do produto seco) e os outros ácidos graxos (gordos*) de pureza inferior a 90% (calculada em referência ao peso do produto seco) (posição 38.23).

Esta posição inclui os ácidos policarboxílicos e seus anidridos, halogenetos, peróxidos, perácidos, ésteres e sais, bem como os derivados (incluídos os derivados compostos) halogenados, sulfonados, nitrados ou nitrosados destes produtos.

A. - ÁCIDOS POLICARBOXÍLICOS ACÍCLICOS E SEUS ÉSTERES, SAIS E OUTROS DERIVADOS

1) Ácido oxálico (COOH.COOH). Apresenta-se em finos cristais incolores, transparentes, inodoros. É tóxico e emprega-se como agente de branqueamento nas indústrias têxtil e de peles, como mordente na estamparia têxtil e em síntese orgânica.

Seus principais sais são os oxalatos de amônio, de sódio, de potássio, de cálcio, de ferro e os oxalatos ferri - amoniacais.

Seus principais ésteres são os oxalatos de etila e o oxalato de metila.

2) Ácido adípico (COOH.(CH2)4.COOH). Cristaliza-se em agulhas incolores e emprega-se, por exemplo, na fabricação de alguns plásticos, tais como as poliamidas.

3) Ácido azelaico. Pó cristalino de cor branca a amarelada. Utiliza-se, por exemplo, na fabricação de alguns plásticos (resinas alquídicas, poliamidas, poliuretanos) e em outras sínteses orgânicas.

4) Ácido sebácico. Apresenta-se em pequenas folhas brancas. Utiliza-se, por exemplo, como agente de estabilização nos plásticos (resinas alquídicas, poliésteres maléicos e outros poliésteres, poliuretanos) ou na fabricação de plásticos.

5) Anidrido maléico. Massa cristalina incolor, emprega-se na preparação de plásticos (poliésteres) e em outras sínteses orgânicas.

6) Ácido maléico (COOH.CH=CH.COOH). Apresenta-se em grandes cristais incolores ou em blocos moldados. Emprega-se, por exemplo, na preparação de certos plásticos (por exemplo, poliésteres).

7) Ácido malônico (COOH.CH2.COOH). Apresenta-se cristalizado em grandes lamelas incolores.

Entre os ésteres mais importantes podem citar-se o malonato de etila, que é o produto base de numerosas sínteses orgânicas, de medicamentos barbitúricos, etc.

8) Ácido succínico (COOH.(CH2)2.COOH) Apresenta-se em cristais incolores, inodoros, transparentes. Emprega-se em síntese orgânica.

B. - ÁCIDOS POLICARBOXÍLICOS CICLÂNICOS, CICLÊNICOS OU CICLOTERPÊNICOS E SEUS ÉSTERES, SAIS E OUTROS DERIVADOS

C. - ÁCIDOS POLICARBOXÍLICOS AROMÁTICOS E SEUS ÉSTERES, SAIS E OUTROS DERIVADOS

1) Anidrido ftálico (C6H4.CO.CO.O). Cristaliza-se em agulhas brancas translúcidas, em massas cristalinas ou em escamas brancas, muito leves e volumosas, de cheiro característico. Emprega-se em síntese orgânica (na preparação de plásticos (resinas alquídicas), de plastificantes, etc.).

2) Ácidos benzenodicarboxílicos (o - , m - (iso - ), p - ) (C6H4(COOH)2). Ácido ortobenzenodicarboxílico, geralmente chamado ácido ftálico (ácido ortoftálico). Os ácidos metabenzenodicarboxílico e parabenzenodicarboxílico são habitualmente denominados, respectivamente, ácido isoftálico e ácido tereftálico. Apresentam-se em formas de cristais e utilizam-se na preparação de matérias corantes sintéticas, de plásticos (resinas alquídicas) e de plastificantes.

Entre os seus ésteres, citam-se os ortoftalatos de dimetila, de dietila, de dibutila (di - n - butila, diisobutila, etc.), de dioctila, (di - n - octila, diisooctila, bis(2 - etilexil), etc.), de dinonila (di - n - nonila, diisononila, etc.), de didecila (di - n - decila, etc.) ou de dicicloexila e outros ésteres do ácido ortoftálico, por exemplo, os ftalatos dos ésteres de etilenoglicol bem como os ésteres de dimetila e outros ésteres do ácido tereftálico.

3) Ácidos dicloroftálicos e tetracloroftálicos e seus anidridos.

Esta posição inclui os ácidos carboxílicos contendo funções oxigenadas suplementares e seus anidridos, halogenetos, peróxidos e perácidos, ésteres e sais, bem como os derivados (incluídos os derivados mistos) halogenados, sulfonados, nitrados ou nitrosados destes produtos.

Os ácidos contendo funções oxigenadas suplementares são compostos que contêm na sua molécula, além da função ácido, uma ou várias das funções oxigenadas referidas nos Subcapítulos antecedentes (funções álcool, éter, fenol, acetal, aldeído, cetona, etc.).

A. - ÁCIDOS CARBOXÍLICOS DE FUNÇÃO ÁLCOOL E SEUS ÉSTERES, SAIS E OUTROS DERIVADOS

São compostos que, na sua molécula, contêm, simultaneamente, a função álcool (-CH2OH, CHOH, COH) e a função ácido (COOH). Estas duas funções podem reagir conforme a sua própria natureza e é por isso que, como álcoois, podem originar éteres, ésteres e outros compostos e, como ácidos, podem formar sais, ésteres, etc. Os principais são os seguintes:

1) Ácido láctico (CH3.CHOH.COOH). Prepara-se por fermentação da glicose e da sacarose previamente invertida, provocada pelo fermento láctico. Massas cristalinas muito higroscópicas, ou líquido xaroposo incolor ou levemente amarelo. Empregado em medicina, tingimento e para retirar a cal das peles. O ácido láctico incluído nesta posição pode ser técnico, comercial ou farmacêutico. O ácido técnico tem uma cor que varia do amarelo ao castanho, de cheiro desagradável, muito ácido. O ácido comercial e o ácido farmacêutico contêm, em geral, 75% ou mais de ácido láctico.

Entre os sais do ácido láctico, citam-se os lactatos de cálcio (empregados em medicina), de estrôncio, de magnésio, de zinco, de antimônio, de ferro, de mercúrio, de bismuto.

Entre os ésteres, citam-se os lactatos de etila ou de butila (solventes para vernizes).

2) Ácido tartárico (COOH.CHOH.CHOH.COOH). Cristais incolores, transparentes. Empregado em tingimento, fotografia, na preparação de leveduras artificiais, em enologia, medicina, etc.

Entre os seus sais citam-se:

a) O tartarato de sódio.

b) O tartarato de potássio.

c) O hidrogenotartarato de potássio ou creme de tártaro (tártaro refinado).

O tártaro em bruto (argol) está incluído na posição 23.07.

d) O tartarato de cálcio, em pequenos cristais.

O tartarato de cálcio em bruto classifica-se na posição 38.24.

e) Os tartaratos duplos de antimônio e potássio (emético), de sódio e potássio (sal de Seignette), de ferro e potássio.

Entre os seus ésteres citam-se:

1º) Os tartaratos de etila.

2º) Os tartaratos de butila.

3º) Os tartaratos de pentila.

3) Ácido cítrico. Muito abundante no reino vegetal, encontra-se em estado livre no suco de frutas do gênero Citrus. Também se obtém por fermentação da glicose ou da sacarose, provocada por alguns citromicetos. Cristaliza-se em prismas grandes, incolores, transparentes, ou em pó cristalino, branco, inodoro. Entra na preparação de bebidas e emprega-se também na indústria têxtil, em enologia ou em farmácia, na fabricação de citratos, etc.

Os seus principais sais são:

a) Os citratos de lítio.

b) Os citratos de cálcio.

O citrato de cálcio em bruto inclui-se na posição 38.24.

c) Os citratos de alumínio (mordentes).

d) Os citratos de ferro (empregados em fotografia).

Entre os seus ésteres, citam-se:

1º) Os citratos de etila.

2º) Os citratos de butila.

4) Ácido glucônico e seus sais. O ácido glucônico apresenta-se, normalmente, sob a forma de solução aquosa. O seu sal de cálcio utiliza-se, por exemplo, em farmácia, como agente para limpeza em farmácia, e, ainda, como aditivo para concreto (betão).

5) Ácido glucoeptônico e seus sais, por exemplo, o glucoeptonato de cálcio.

6) Ácido fenilglicólico (ácido mandélico).

7) Ácido málico (COOH.CHOH.CH2.COOH). Massas cristalinas incolores, deliqüescentes. Emprega-se em síntese orgânica, em medicina, etc.

B. - ÁCIDOS CARBOXÍLICOS DE FUNÇÃO FENOL, SEUS ÉSTERES, SAIS E OUTROS DERIVADOS

São ácidos cíclicos (aromáticos) que apresentam simultaneamente, nas suas moléculas, a função ácido (-COOH) e uma ou mais funções (-OH) no núcleo (anel). O ácido - fenol mais simples tem, portanto, a fórmula (OH.C6H4.COOH).

I) Ácido salicílico (ácido orto - hidroxibenzóico) (OH.C6H4.COOH). Cristaliza-se em agulhas brancas volumosas ou em pó branco, leve, inodoro. Tem grande utilização em medicina. Também serve para preparar corantes azóicos, etc.

Entre os seus sais, os mais importantes são:

a) O salicilato de sódio. Pó cristalino ou lamelas brancas, inodoras. Empregado em medicina.

b) O salicilato de bismuto. Pó branco, inodoro, que também se emprega em medicina.

Entre os seus principais ésteres, citam-se:

a) O salicilato de metila. É um dos constituintes do óleo essencial de winter green. Líquido oleoso, incolor, tem cheiro forte, aromático, persistente. Empregado em medicina.

b) O salicilato de fenila (salol). Cristaliza-se em lamelas incolores, com fraco cheiro aromático. Empregado como medicamento ou como anti - séptico.

c) Os salicilatos de etila, de naftila, de butila, de amila, de benzila, de bornila, de citronelila, de geranila, de mentila, de rodinila.

II) Ácido o - acetilsalicílico (CH3COOC6H4.COOH). É um pó branco, cristalino, inodoro. Empregado em medicina.

III) Ácido sulfossalicílico (ácido salicilsulfônico).

IV) Ácido p - hidroxibenzóico. Apresenta-se em cristais.

Entre os seus principais ésteres, citam-se:

1) O p - hidroxibenzoato de metila.

2) O p - hidroxibenzoato de etila.

3) O p - hidroxibenzoato de propila.

Estes ésteres utilizam-se como antifermentos.

V) Ácidos cresotínicos.

VI) Ácidos acetil - o - cresotínicos.

VII) Ácido gálico ((OH)3.C6H2.COOH). Obtém-se a partir da noz - de - galha. Apresenta-se em cristais sedosos, brilhantes, incolores ou ligeiramente amarelos, inodoros. Emprega-se na preparação de corantes, tanantes sintéticos, tintas de escrever, em fotografia, como mordente, em curtimenta, etc.

Entre os seus sais e ésteres, os mais importantes são:

1) O galato básico de bismuto. Pó amorfo, amarelo - limão, inodoro, adstringente e absorvente, empregado em medicina.

2) O galato de metila. Apresenta-se em cristais. Empregado como desinfetante e adstringente, e, também, em oftalmologia.

3) O galato de propila.

VIII) Ácidos hidroxinaftóicos.

IX) Ácidos hidroxiantracenocarboxílicos.

C. - ÁCIDOS CARBOXÍLICOS DE FUNÇÕES ALDEÍDO OU CETONA, SEUS ÉSTERES, SAIS E OUTROS DERIVADOS

1) Os ácidos - aldeídos são compostos que apresentam, simultaneamente, em suas moléculas, a função aldeído (-CHO) e a função ácido (-COOH).

2) Os ácidos - cetonas são compostos que apresentam simultaneamente em suas moléculas, a função cetona (C=O) e a função ácido (-COOH).

Entre os ésteres destes ácidos, o mais importante é o acetilacetato de etila e o seu derivado sódico.

D. - OUTROS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS CONTENDO FUNÇÕES OXIGENADAS SUPLEMENTARES, SEUS ÉSTERES, SAIS E OUTROS DERIVADOS

Ácido anísico (CH3.O.C6H4.COOH). Obtém-se por oxidação do aldeído anísico, do anetol e do óleo essencial de anis. Apresenta-se em cristais incolores, com cheiro fraco de anetol. Emprega-se como anti - séptico em medicina e na indústria dos corantes.

SUBCAPÍTULO VIII
ÉSTERES DOS ÁCIDOS INORGÂNICOS DE NÃO - METAIS E SEUS SAIS; SEUS DERIVADOS HALOGENADOS, SULFONADOS, NITRADOS OU NITROSADOS

CONSIDERAÇÕES GERAIS

A. - ÉSTERES DOS ÁCIDOS INORGÂNICOS DE NÃO - METAIS

Estes compostos formam-se, em geral, pela ação dos ácidos inorgânicos de não - metais sobre os álcoois ou fenóis; há uma esterificação com formação de ésteres que se representam pela fórmula esquemática seguinte: (R.O.X.), em que R é um radical alcoólico ou fenólico e X o resíduo da molécula do ácido inorgânico, chamado radical ácido.

O radical ácido do ácido nítrico é (-NO2); o do ácido sulfúrico é (=SO2); o do ácido fosfórico é (=PO); o do ácido carbônico é (=CO).

Não se classificam neste Subcapítulo os ésteres abrangidos pelos textos das posições posteriores deste Capítulo.

B. - SAIS DOS ÉSTERES DOS ÁCIDOS INORGÂNICOS DE NÃO - METAIS

Estes compostos só se podem obter a partir dos ésteres dos ácidos minerais polibásicos de não - metais (sulfúrico, fosfórico, silícico, etc.). Os ácidos polibásicos têm mais de um elemento ácido substituível e, quando todos estes elementos não estão esterificados, obtêm-se ésteres - ácidos.

Destes ésteres - ácidos, por operação apropriada, pode obter-se uma salificação, isto é, um sal de éster de ácido inorgânico de não - metal.

Os ácidos nitroso e nítrico, pelo contrário, sendo monobásicos, somente podem dar ésteres - neutros.

O ácido fosfórico, tribásico, pode dar três tipos de ésteres fosfóricos, conforme se esterificam um, dois ou três grupos ácidos.

Entre os seus ésteres e seus sais, citam-se os seguintes:

1) Ácido glicerofosfórico. Ele é derivado da saturação de um dos grupos alcoólicos primários do glicerol, pelo resíduo do ácido fosfórico.

Entre os seus sais, os mais importantes, que são empregados em medicina como reconstituintes, citam-se os seguintes:

a) O glicerofosfato de cálcio.

b) O glicerofosfato de ferro.

c) O glicerofosfato de sódio.

2) Ácido inositolexafosfórico e os inositolexafosfatos.

3) Fosfato de tributila. Líquido incolor, inodoro, que se emprega como plastificante.

4) Fosfato de trifenila. Em cristais incolores e inodoros. Emprega-se na preparação de plásticos (por exemplo, celulóide), na impermeabilização de papel, etc.

5) Fosfato de tritolila. Líquido incolor ou amarelado, empregado como plastificante para produtos da celulose e para resinas sintéticas, na flotação de minérios, etc.

6) Fosfato de trixilila.

7) Fosfato de triguaiacila.

8) Lactofosfatos: por exemplo, o lactofosfato de cálcio, mesmo de constituição química não definida.

Nesta posição, incluem-se os ésteres dos outros ácidos inorgânicos de não - metais, a saber, os ácidos em que o ânion contém apenas elementos não metálicos. Esta posição não inclui:

a) Os “ésteres” dos halogenetos de hidrogênio (em geral, posição 29.03);

b) Os ésteres incluídos nas posições posteriores deste Capítulo: por exemplo, os “ésteres” do ácido isociânico (isocianatos) (posição 29.29) e os “ésteres” do sulfeto de hidrogênio (posição 29.30, geralmente).

Entre estes ésteres, citam-se em especial:

A) Ésteres tiofosfóricos (fosforotioatos) e seus sais, incluindo o 0,0 - dibutil - e o 0,0 - ditolil - ditiofosfato de sódio.

B) Ésteres sulfúricos e seus sais.

Os ésteres sulfúricos podem ser neutros ou ácidos.

1) Hidrogenossulfato de metila (sulfato ácido de metila) (CH3.O.SO2.OH). Líquido oleoso.

2) Sulfato de dimetila (sulfato neutro de metila) ((CH3O)2.SO2). Líquido incolor ou levemente amarelado, com leve cheiro de menta. É tóxico, corrosivo, lacrimogêneo e irritante para as vias respiratórias. Emprega-se em síntese orgânica.

3) Hidrogenossulfato de etila (sulfato ácido de etila) (C2H5.O.SO2.OH). Líquido xaroposo.

4) Sulfato de dietila (sulfato neutro de etila) ((C2H5.O)2.SO2). Líquido com cheiro de menta.

C) Ésteres nitrosos e nítricos.

Os ésteres nitrosos são líquidos com cheiro aromático, por exemplo, os nitritos de metila, de etila, de propila, de butila e de pentila.

Os ésteres nítricos são líquidos móveis com cheiro agradável, eles se decompõem violentamente sob a ação do calor, por exemplo, os nitratos de metila, de etila, de propila, de butila e de pentila.

O nitroglicerol, o tetranitropentaeritritol (pentrita) e o nitroglicol classificam-se aqui quando misturados. Quando sob a forma de explosivos preparados, excluem-se desta posição e classificam-se na posição 36.02.

D) Ésteres carbônicos ou peroxocarbônicos e seus sais.

Os ésteres carbônicos são ésteres do ácido carbônico bibásico; podem ser ácidos ou neutros.

1) Carbonato de guaiacol. Pó cristalino branco, leve, com cheiro ligeiro de guaiacol; Este produto emprega-se em medicina ou como intermediário na síntese dos perfumes.

2) Ortocarbonato de etila (C(OC2H5)4).

3) Carbonato dietílico (CO(OC2H5)2).

4) Peroxodicarbonato de bis (4 - tert - butilcicloexila).

O clorocarbonato de etila ou cloroformiato de etila classifica-se na posição 29.15.

E) Ésteres e seus sais do ácido silícico (silicato de etila e outros).

A presente posição não abrange os alcoolatos ou os ésteres dos hidróxidos de metais de função ácido, especialmente o tetra - n - butóxido de titânio (igualmente denominado titanato de tetrabutila) (posição 29.05).

SUBCAPÍTULO IX
COMPOSTOS DE FUNÇÕES NITROGENADAS

CONSIDERAÇÕES GERAIS

Este Subcapítulo inclui os compostos de funções nitrogenadas (azotadas) tais como: aminas, amidas, imidas, com exclusão dos compostos cujos grupos nitrados ou nitrosados constituam a única função nitrogenada (azotada).

As aminas são compostos orgânicos nitrogenados (azotados), que contêm a função amina, função esta derivada do amoníaco, na qual um, dois ou três átomos de hidrogênio foram, respectivamente, substituídos por um, dois ou três radicais alquílicos ou arílicos R (metila, etila, fenila, etc.).

Se a substituição apenas diz respeito a um átomo de hidrogênio do amoníaco, obter-se - á uma amina primária (R.NH2); se diz respeito a dois átomos de hidrogênio, obter-se - á uma amina secundária (R - NH - R); se, finalmente, diz respeito a três átomos de hidrogênio, obter-se - á uma amina terciária

As nitrosoaminas, que podem existir sob a forma tautomérica quinona imina oxima, também se incluem na presente posição.

A presente posição também compreende os sais (nitratos, acetatos, citratos, por exemplo) e os derivados de substituição das aminas (derivados halogenados, sulfonados, nitrados ou nitrosados, por exemplo). Todavia, não se incluem os derivados de substituição, contendo funções oxigenadas das posições 29.05 a 29.20 e seus sais (posição 29.22). São igualmente excluidos da presente posição os derivados de substituição nos quais um ou mais átomos de hidrogênio da função acima foram substituídos por um ou mais halogênios, por grupos sulfônicos (-SO3H), nitrados (-NO2) ou nitrosados (-NO) ou por qualquer combinação desses halogênios ou grupos.

As aminas diazotáveis e seus sais da presente posição, de concentração tipo, para obtenção de corantes azóicos, também se incluem aqui.

A. - MONOAMINAS ACÍCLICAS E SEUS DERIVADOS;
SAIS DESTES PRODUTOS

1) Metilamina (CH3.NH2). É um gás incolor, com forte cheiro amoniacal; é inflamável. Emprega-se na preparação de corantes orgânicos ou em curtimenta, etc.

2) Dimetilamina ((CH3)2.NH). Apresenta-se com o mesmo aspecto da metilamina. Emprega-se em preparações orgânicas ou como acelerador de vulcanização da borracha, etc.

3) Trimetilamina ((CH3)3.N). Apresenta-se também sob o mesmo aspecto da metilamina. Emprega-se em preparações orgânicas.

4) Etilamina.

5) Dietilamina.

6) Alilisopropilamina.

B. - POLIAMINAS ACÍCLICAS E SEUS DERIVADOS;
SAIS DESTES PRODUTOS

1) Etilenodiamina (NH2.CH2.CH2.NH2) e seus sais. Líquido incolor, cáustico, com leve cheiro amoniacal.

2) Hexametilenodiamina (NH2.(CH2)6.NH2) e seus sais. Apresenta-se em cristais, agulhas ou em chapas alongadas, com cheiro característico. Tem ação tóxica sobre a pele e provoca lesões graves. Emprega-se na fabricação de fibras sintéticas (poliamidas).

C. - MONO - OU POLIAMINAS CICLÂNICAS, CICLÊNICAS OU CICLOTERPÊNICAS E SEUS DERIVADOS; SAIS DESTES PRODUTOS

Neste grupo podem citar-se a cicloexilamina e a cicloexildimetilamina.

D. - MONOAMINAS AROMÁTICAS E SEUS DERIVADOS;
SAIS DESTES PRODUTOS

1) Anilina (C6H5.NH2) (fenilamina) e seus sais. A anilina é um líquido oleoso, incolor, com fraco cheiro aromático. É um produto grandemente utilizado na preparação de matérias corantes, de produtos farmacêuticos, orgânicos ou sintéticos.

Entre os derivados da anilina, de que a maior parte são bases de corantes, citam-se:

a) Derivados halogenados: cloroanilinas.

b) Derivados sulfonados: ácidos m - e p - aminobenzenossulfônicos:

c) Derivados nitrados: mononitroanilinas, etc.

d) Derivados nitrosados nos quais um ou mais átomos de hidrogênio (exceto de função amina) foram substituídos por um ou mais grupos nitrosos (nitrosoanilina, metilnitrosoanilina, por exemplo).

e) Derivados sulfoalogenados, nitroalogenados ou nitrossulfonados.

f) Derivados alquílicos: (derivados N - alquílicos e N,N - dialquílicos: N - metilanilina e N,N - dimetilanilina; N - etilanilina e N,N - dietilanilina).

2) Toluidinas.

3) Difenilamina ((C6H5)2.NH). É uma amina secundária. Cristaliza-se em folhas pequenas, incolores, e emprega-se em síntese orgânica, para preparação de matérias corantes.

4) 1 - naftilamina (a - naftilamina) (C10H7.NH2). Cristaliza-se em agulhas brancas, podendo também apresentar-se em massas ou lamelas cristalinas, brancas ou levemente castanhas, com cheiro agradável e penetrante. Em presença da luz torna-se violeta - clara. Entra na preparação de compostos orgânicos, na flotação de minérios de cobre, etc.

5) 2 - naftilamina (b - naftilamina) (C10H7.NH2). Pó branco ou lamelas nacaradas, inodoros. Emprega-se em síntese orgânica (fabricação de corantes, etc.). Este produto deve ser manipulado com grande cuidado por ser cancerígeno.

6) Xilidinas.

7) Anfetamina (DCI).

E. - POLIAMINAS AROMÁTICAS E SEUS DERIVADOS;
SAIS DESTES PRODUTOS

1) o - , m - , p - Fenilenodiamina (C6H4(NH2)2).

a) o - Fenilenodiamina. Cristais incolores, monoclínicos, que escurecem em contacto com o ar.

b) m - Fenilenodiamina. Agulhas incolores que avermelham em contacto com o ar.

c) p - Fenilenodiamina. Cristais com cor que varia entre o branco e o lilás.

2) Diaminotoluenos (CH3.C6H3.(NH2)2).

3) N - alquilfenilenodiaminas, por exemplo N,N - Dimetil - p - fenilenodiamina.

4) N - alquiltolilenodiaminas, por exemplo, N,N - Dietil - 3,4 tolilenodiamina.

5) Benzidina (NH2.C6H4.C6H4.NH2). Lamelas cristalinas, brilhantes, brancas, de cheiro agradável. Emprega-se na preparação de matérias corantes (chamadas “substantivas”) ou em química analítica.

6) Poliaminas, derivadas do di - e trifenilmetano ou dos seus homólogos; seus derivados (tetrametil - e tetraetildiaminodifenilmetano, etc.).

7) Monoamino - e diaminodifenilaminas.

8) Diaminostilbeno.

As substâncias desta posição que, nos termos de atos internacionais, são consideradas substâncias psicotrópicas, estão incluídas na lista inserida no fim do Capítulo 29.

Nota Explicativa de Subposições.

Subposições 2921.42 a 2921.49

Os derivados hidrocarbonados de uma monoamina aromática são derivados obtidos por substituição de um ou dois átomos de hidrogênio do nitrogênio (azoto) da amina por um grupo alquila ou cicloalquila unicamente. Substituintes contendo um ou mais núcleos (anéis) aromáticos, ligados ou não ao nitrogênio (azoto) da amina por uma cadeia alquilada são portanto, excluídos.

É assim, por exemplo, que a xilidina deve ser classificada na subposição 2921.49 como “Outra” monoamina aromática e não como derivada da anilina (subposição 2921.42) ou da tolnidina (subposição 2921.43).

Os compostos aminados de funções oxigenadas são compostos aminados que, além da função amina, possuem uma ou mais funções oxigenadas definidas na Nota 4 do Capítulo 29 (funções álcool, fenol, éter, acetal, aldeído, cetona, etc.), bem como seus ésteres de ácidos orgânicos e inorgânicos. A presente posição abrange, portanto, os compostos aminados, que são derivados de substituição contendo as funções oxigenadas mencionadas nos textos das posições 29.05 a 29.20, e seus estéres e seus sais.

As aminas diazotáveis e seus sais da presente posição, em concentração tipo para produção de corantes azoícos, estão igualmente incluídos aqui.

Excluem-se desta posição as matérias corantes orgânicas (Capítulo 32).

A. - AMINOÁLCOOIS, SEUS ÉTERES E ÉSTERES;
SAIS DESTES PRODUTOS

São compostos que contêm, um ou mais grupos hidroxilas alcoólicos e um ou mais grupos amínicos ligados a átomos de carbono. Estes compostos só contêm como funções oxigenadas álcoois, seus éteres ou ésteres, ou uma combinação dessas funções. Toda função oxigenada presente em uma parte não parente ligada a um aminoálcool parente não é levada em consideração para fins de classificação.

1) Monoetanolamina (NH2(CH2CH2OH)). É um líquido incolor, freqüentemente viscoso, que se emprega na preparação de produtos farmacêuticos, na indústria de sabões, etc.

2) Dietanolamina (NH(CH2CH2OH)2). Este composto, que se apresenta sob a forma de cristais incolores ou de um líquido de cor pálida, emprega-se como absorvente dos gases ácidos, em curtimenta para amaciar os couros, ou em síntese orgânica.

3) Trietanolamina (N(CH2CH2OH)3). Líquido viscoso. É uma base que se emprega na indústria dos sabões, das emulsões, para apresto ou acabamento de tecidos.

4) Cloreto de (2 - benzoiloxi - 2 - metilbutil) dimetilamônio. É um pó cristalino, branco, que se emprega como anestésico local.

5) Meclofenoxato.

6) Arnolol.

7) Sarpogrelato.

8) Ariletanolaminas.

9) Tetrametil e tetraetildiaminobenzidrol.

10) Nitrato de aminoetila.

B. - AMINONAFTÓIS E OUTROS AMINOFENÓIS, SEUS ÉTERES E SEUS ÉSTERES;
SAIS DESTES PRODUTOS

São compostos fenólicos, nos quais um ou mais átomos de hidrogênio foram substituídos por um grupo amínico (-NH2). Estes compostos só contêm como funções oxigenadas funções fenólicas, seus éteres ou seus ésteres, ou uma combinação dessas funções. Toda função oxigenada presente em uma parte não parente ligada a um aminonaftol parente ou a outro aminofenol parente não é levada em consideração para fins de classificação.

1) Ácidos aminonaftolsulfônicos. São especialmente:

a) o ácido 7 - amino - 1 - naftol - 3 - sulfônico (ácido gama);

b) o ácido 8 - amino - 1 - naftol - 3,6 - dissulfônico (ácido H).

2) o - , m - e p - Aminofenóis.

3) o - , m - e p - Aminocresóis.

4) Diaminofenóis.

Entre os éteres dos aminofenóis, aqui incluídos, citam-se:

a) As anisidinas.

b) As dianisidinas (bianisidinas).

c) As fenetidinas.

d) As cresidinas.

e) A 5 - nitro - 2 - propoxianilina (éter n - propílico do 2 - amino - 4 - nitrofenol).

Os derivados hidroxilados da difenilamina e seus sais também aqui se incluem.

C. - AMINOALDEÍDOS, AMINOCETONAS, AMINOQUINONAS;
SAIS DESTES PRODUTOS

São compostos que contêm na sua molécula, além do grupo amínico, quer o grupo aldeídico (-CHO), quer o grupo cetônico (C=O), quer ainda a função quinona (ver a Nota Explicativa da posição 29.14).

1) Aminobenzaldeídos.

2) Tetrametil - e tetraetildiaminobenzofenonas.

3) Amino - e diaminoantraquinonas.

4) Antrimidas.

D. - AMINOÁCIDOS E SEUS ÉSTERES; SAIS DESTES PRODUTOS

Estes compostos contêm uma ou mais funções ácido - carboxílicas e uma ou mais funções aminas. Os anidridos, halogenetos, peróxidos e perácidos dos ácidos carboxílicos são considerados como funções ácidos.

Estes compostos só contêm como funções oxigenadas ácidos, seus ésteres ou seus anidridos, halogenetos, peróxidos e perácidos, ou uma combinação dessas funções. Toda função oxigenada presente em uma parte não parente ligada a um aminoácido parente não é levada em consideração para fins de classificação.

Entre os aminoácidos, seus ésteres, seus sais e seus derivados de substituição, que se incluem nesta posição, citam-se:

1) A lisina (ácido diamino - n - hexanoíco). Cristais incolores. Produto da cisão de diversas proteínas animais ou vegetais.

2) O ácido glutâmico. É um produto da cisão das proteínas. É extraído do glúten. Apresenta-se em cristais e emprega-se em medicina ou na preparação de produtos alimentares.

3) A glicina (ácido aminoacético; glicocola) (NH2.CH2.COOH). Apresenta-se em grandes cristais, regulares, incolores. Emprega-se em síntese orgânica, etc.

4) A sarcosina (CH3.NH.CH2.COOH). É um derivado metílico da glicina. Cristaliza-se em prismas.

5) A alanina (ácido 2 - aminopropiônico); em agulhas duras.

6) A b - alanina (ácido 3 - aminopropiônico); em cristais.

7) A fenilalanina.

8) A valina (ácido a - aminoisovalérico); em cristais.

9) A leucina (ácido a - aminoisocabróico), que resulta da hidrólise das proteínas e apresenta-se em cristais brancos, opalescentes, e a isoleucina.

10) O ácido aspártico; em cristais.

11) O ácido o - aminobenzóico (ácido antranílico). Obtém-se sinteticamente e utiliza-se na fabricação de índigo (anil) sintético. Entre os derivados deste ácido citam-se o antranilato de metila.

12) O ácido m - aminobenzóico.

13) O ácido p - aminobenzóico. Empregado na indústria dos corantes, para preparação de produtos de perfumaria, de anestésicos, ou em medicina, em virtude do seu poder vitamínico. Entre os derivados deste ácido citam-se o p - aminobenzoato de etila e o p - aminobenzoato de butila. O cloroidrato de p - aminobenzoildietilaminoetanol (cloridrato de procaína), em cristais pequenos, incolores e inodoros, é um anestésico local, utilizado pelos oftalmologistas e odontologistas.

14) A fenilglicina.

15) O lisadimato.

E. - AMINOALCOOLFENÓIS, AMINOACIDOFENÓIS E OUTROS COMPOSTOS AMINADOS DE FUNÇÕES OXIGENADAS

Incluem-se, entre outros, neste grupo:

1) A tirosina (p - hidroxifenilalanina).

2) A serina (ácido a - amino - b - hidroxipropiônico). Encontra-se na sericina e em numerosas substâncias proteícas.

3) Os ácidos aminossalicílicos (incluídos os ácidos 5 - aminossalicílico e 4 - aminossalicílico). Pó cristalino. O ácido 5 - amínico emprega-se em síntese orgânica (na fabricação de matérias corantes azóicas e sulfurosas, etc.). O sal de sódio do ácido 4 - amínico é utilizado em medicina no tratamento da tuberculose pulmonar.

4) A medifoxamina (N,N - dimetil - 2,2 - difenoxietilamina), composto aminado de função acetal.

5) A propoxicaína.

As substâncias desta posição que, nos termos de atos internacionais, são considerados estupefacientes ou substâncias psicotrópicas, estão incluídas na lista inserida no fim do Capítulo 29.

Nota Explicativa de Subposições.

Subposições 2922.11 a 2922.50

Para fins de classificação nas subposições, as funções éter ou éster do ácido orgânico ou inorgânico são consideradas como uma função álcool, fenol ou ácido, dependendo a escolha da posição da função oxigenada em relação ao grupo aminado. Nesses casos só devem ser tomadas em consideração as funções oxigenadas apresentadas na parte da molécula situada entre a função amina e o átomo de oxigênio da função éter ou éster. Se o composto contém duas ou mais funções éter ou éster, para fins de classificação, a molécula é cindida em diferentes partes ao nível do átomo de oxigênio de cada função éter ou éster e as únicas funções oxigenadas tomadas em consideração são aquelas apresentadas na mesma parte que a função amina. Toda parte contendo uma função amina é considerada como parte parente. Assim, no ácido 3 - (2 - aminoetoxi) propiônico, a parte parente é o aminoetanol e não é levado em consideração o grupo ácido carboxílico para fins de classificação. Como éter de um aminoálcool, este composto classifica-se na subposição 2922.19.

Se o composto contém duas ou mais funções amina ligadas à mesma função éster ou éter, ele será classificado na subposição colocada em último lugar na ordem de numeração; esta subposição é obtida considerando-se a função éster ou éter como uma função álcool, fenol ou ácido, em relação a cada função amina.

Os sais orgânicos de amônio quaternário contêm um cátion nitrogenado (azotado) tetravalente NR1R2R3R4 onde R1, R2, R3 e R4 podem ser radicais alquílicos ou arílicos (metila, etila, tolila, etc.). Estes radicais podem ser os mesmos, ou diferentes entre si.

Este cátion pode formar uma combinação com o íon (OH-) hidroxila e dar um hidróxido de amônio quaternário, com a fórmula geral NR4+OH-, correspondente ao seu equivalente inorgânico, o hidróxido de amônio NH4OH.

A saturação, porém, pode fazer-se por meio de outros ânions (cloreto, brometo, iodeto, etc.) e teremos, então, os sais de amônio quaternários.

Os mais importantes sais e derivados de substituição do amônio são os seguintes:

1) Colina, seus sais e seus derivados. A colina é um hidróxido de hidroxietiltrimetilamônio e encontra-se na bílis, no cérebro, na gema de ovo e em todos os germes frescos. É um composto de que derivam outras substâncias de grande importância do ponto de vista biológico: a acetilcolina e a metilcolina, por exemplo.

2) Lecitinas e outros fosfoaminolipídios. São ésteres (fosfátidos), que resultam da combinação dos ácidos oléico, palmítico e outros ácidos graxos (gordos*), com o ácido glicerofosfórico e uma base nitrogenada (azotada) orgânica, tal como a colina. Em geral, estes produtos apresentam-se em massas castanho - amareladas, cerosas, solúveis em álcool etílico. As lecitinas encontram-se na gema do ovo (ovolecitina) e nos tecidos animais e vegetais.

A lecitina comercial, que também se inclui na presente posição, é essencialmente a lecitina de soja, constituída por uma mistura de fosfátidos insolúveis na acetona (geralmente 60 a 70% em peso), óleo de soja, ácidos graxos (gordos*) e hidratos de carbono. A lecitina de soja comercial apresenta-se sob forma mais ou menos pastosa, de cor acastanhada ou clara, ou, então, quando o óleo de soja se extraiu com acetona, sob a forma de grânulos amarelados.

A ovolecitina é utilizada em medicina. A lecitina de soja comercial emprega-se como emulsionante, agente de dispersão, etc., na alimentação humana ou animal, na fabricação de tintas, na indústria petrolífera, etc.

3) Iodeto de tetrametilamônio ((CH3)4NI).

4) Hidróxido de tetrametilamônio ((CH3)4NOH).

5) Formiato de tetrametilamônio (H.COON(CH3)4), utilizado em terapêutica.

6) Betaína (trimetilglicina), sal de amônio quaternário, e o cloridrato de betaína; utilizado em farmácia, em produtos cosméticos e na alimentação animal, por exemplo.

Esta posição inclui os derivados amidados dos ácidos carboxílicos e do ácido carbônico, mas não inclui os derivados amidados de qualquer outro ácido inorgânico (posição 29.29).

As amidas são compostos que encerram os grupos funcionais seguintes:

(-CO.NH2) ((-CO)2.NH) ((-CO)3.N)

amida primária amida secundária amida terciária

Os hidrogênios dos grupos (-NH2) ou (NH) podem ser substituídos por radicais alquila ou arila e, nesse caso, obtêm-se as chamadas amidas N - substituídas (N - alquilada ou N - arilada).

Algumas amidas da presente posição possuem também um grupo amina diazotável. Essas amidas e seus sais, em concentração tipo, para a produção de corantes azóicos, também se incluem nesta posição.

As ureínas são compostos que derivam da substituição de um ou vários átomos de hidrogênio dos grupos -NH2 da uréia, por radicais alicíclicos ou arílicos.

As ureídas são compostos que derivam da substituição dos átomos de hidrogênio do grupo -NH2 da uréia, por radicais ácidos.

No entanto, exclui-se da presente posição a uréia (NH2.CO.NH2), diamida do ácido carbônico que, sendo utilizada, principalmente, como adubo ou fertilizante, inclui-se, mesmo pura, nas posições 31.02 ou 31.05.

A. - AMIDAS ACÍCLICAS

1) Acetamida.

2) Asparagina. É a monoamida do ácido aspártico, extraída de algumas leguminosas. Apresenta-se em cristais.

3) Ureídas de cadeia aberta (bromodietilacetiluréia, bromoisovaleriluréia, etc.).

4) Carbamato de etila (uretano).

5) Glutamina.

Não se inclui aqui a 1 - cianoguanidina (ou diciandiamida) (posição 29.26).

B. - AMIDAS CÍCLICAS

1) Ureínas e ureídas.

As principais ureínas são:

1º) A p - etoxifeniluréia (dulcina).

2º) A dietildifeniluréia (centralita).

2) Acetanilida, metil - e etilacetanilida, acetil - p - fenetidina (fenacetina), acetil - p - aminofenol e acetil - p - aminossalol, utilizados em medicina.

3) Fenilacetamida.

4) Derivados N - acetoacetilados das aminas cíclicas, acetoacetanilida, por exemplo; amidas do ácido hidroxinaftóico, o 3 - hidroxi - 2 - naftanilida, por exemplo; ácido diatrizóico e seus sais, utilizados como opacificantes em radiografia. Alguns destes compostos são conhecidos comercialmente por arilidos.

5) Ácido 2 - acetamidobenzóico. Cristais incolores ou amarelados apresentados sob a forma de agulhas, de plaquetas ou de rombóides. É utilizado como precursor na fabricação da metaqualona (DCI) (ver a lista dos precursores que se encontra no fim do Capítulo 29).

Excluem-se, pelo contrário, as ureídas heterocíclicas, a maloniluréia (ácido barbitúrico) e a hidantoína, por exemplo (posição 29.33).

As substâncias desta posição, que, nos termos de atos internacionais, são consideradas como estupefacientes ou como substâncias psicotrópicas, estão incluídas na lista inserida no fim do Capítulo 29.

A. - IMIDAS

A fórmula esquemática das imidas é: (R=NH), onde R é um radical ácido bivalente.

1) Sacarina ou 1,1 - dióxido de 1,2 - benzisotiasol - 3(2H) - ona e seus sais. A sacarina é um pó cristalino branco, inodoro, de sabor muito açucarado; seu sal sódico e seu sal amoniacal têm poder edulcorante mais fraco, mas são mais solúveis. Estes produtos, que se utilizam como agentes edulcorantes, incluem-se nesta posição, quando se apresentam em tabletes constituídos por um desses produtos.

Todavia, as preparações utilizadas na alimentação humana, constituídas por uma mistura de sacarina (ou dos seus sais) e de um produto alimentar, tal como a lactose, excluem-se da presente posição e classificam-se na posição 21.06 (ver Nota 1 b) do Capítulo 38). As preparações constituídas por uma mistura de sacarina, ou dos seus sais, e de substâncias não alimentares, tais como, o hidrogenocarbonato de sódio (bicarbonato de sódio) e o ácido tartárico, em especial, incluem-se na posição 38.24.

2) Succinimida. Utilizada em síntese orgânica.

3) Ftalimida. Emprega-se em síntese orgânica.

4) Glutetimida. Substância psicotrópica - ver a lista inserida no fim do Capítulo 29.

Os derivados orgânicos imidados dos ácidos inorgânicos classificam-se na posição 29.29.

B. - IMINAS

As iminas, como as imidas, caracterizam-se pelo grupo bivalente =NH, contido na sua molécula e ligado ao radical orgânico bivalente não ácido: (R2C=NH).

1) Guanidinas. São compostos obtidos pela reação da cianamida com o amoníaco; forma-se, assim, uma imino - uréia, chamada guanidina, cuja fórmula pode ser interpretada como a da uréia, na qual é substituído o oxigênio da carbonila (C=O) pelo grupo imínico (=NH):

NH2.CO.NH2................................ NH2.C=NH.NH2

uréia guanidina ou imino - uréia

A guanidina, que se forma por oxidação de substâncias protéicas, obtém-se também por síntese; ela se apresenta sob uma forma cristalina, incolor e deliqüescente.

Entre os seus compostos citam-se:

a) A difenilguanidina.

b) A di - o - tolilguanidina, e

c) A o - tolilbiguanidina. Utilizados como aceleradores de vulcanização.

2) Aldiminas. São compostos que têm a seguinte fórmula esquemática: (R.CH=N.R1) onde R e R1 são radicais alquílicos ou arílicos (metila, etila, fenila, etc.) e, por vezes, hidrogênio.

Constituem os produtos chamados bases de Schiff, das quais os principais são:

a) A etilidenoanilina.

b) A butilidenoanilina.

c) A aldol - a e as aldol - b - naftilaminas.

d) A etilideno - p - toluidina.

Estes produtos são utilizados na indústria da borracha.

3) Imino - éteres.

4) Amidinas.

5) 2,6 - diclorofenolindofenol.

Todavia, excluem-se desta posição, os polímeros cíclicos das aldiminas (posição 29.33).

As nitrilas são compostos que têm a fórmula esquemática: R.CºN, onde R é um radical alquílico ou arílico ou, às vezes, do nitrogênio (azoto). Consoante existem na molécula um, dois ou três radicais (-CN), está-se em presença de mono - , di - ou trinitrilas.

Entre as nitrilas e seus derivados de substituição citam-se:

1) A acrilonitrila. Líquido incolor móvel.

Os polímeros e os copolímeros da acrilonitrila constituem plásticos do Capítulo 39 ou borracha sintética do Capítulo 40.

2) A 1 - cianoguanidina (diciandiamida). Cristais de um branco puro.

3) A acetaldeído cianidrina.

4) A acetonitrila.

5) A adiponitrila.

6) A aminofenilacetonitrila.

7) A benzonitrila.

8) A cianidrina de acetona.

9) A cianoacetamida.

10) A cianopinacolina.

11) A hidroxifenilacetonitrila.

12) A iminodiacetonitrila.

13) A nitrobenzonitrila.

14) A naftonitrila.

15) A nitrofenilacetonitrila.

16) A fenilcianamida.

17) A tricianotrimetilamina.

18) Intermediário da metadona (DCI) - ver a lista inserida no fim do Capítulo 29.

Estes compostos, dos quais os mais importantes pertencem à série aromática, caracterizam-se por possuirem nas suas moléculas dois átomos de nitrogênio (azoto) ligados entre si por uma dupla ligação.

A. - COMPOSTOS DIAZÓICOS

Este grupo de produtos inclui:

1) Os sais de diazônio. São produtos com a fórmula geral RN2+X-, onde R é um radical orgânico e X- é um anion, por exemplo:

a) O cloreto de benzenodiazônio.

b) O tetrafluoroborato de benzenodiazônio.

Nesta posição incluem-se os sais de diazônio, estabilizados ou não.

Também nela se incluem os sais de diazônio, levados à concentração tipo (por exemplo, os obtidos por adição de um sal neutro, como o sulfato de sódio), para produção de corantes azóicos.

2) Os compostos com a fórmula geral N2R, onde R é um radical orgânico, por exemplo:

a) O diazometano.

b) O diazoacetato de etila.

3) Os compostos de fórmula geral onde R1 e R2 são radicais orgânicos e R3 é, quer um radical orgânico, quer um átomo de hidrogênio, por exemplo:

a) O diazoaminobenzeno. )

b) O N - metil - diazoaminobenzeno. ) (aqui R1 = R2)

c) O 3,3 - difenil - 1 - p - toliltriazeno.

B. - COMPOSTOS AZÓICOS

São compostos que contêm o grupo R1-N=N-R2 onde R1 e R2 são radicais orgânicos em que um dos seus átomos de carbono está ligado diretamente a um dos átomos de nitrogênio (azoto), por exemplo:

1) O azobenzeno. )

2) Os azotoluenos. )

3) Os azonaftalenos. ) (aqui R1 = R2)

4) O 2,2' - dimetil - 2,2' - azodipropionitrila. )

5) Os ácidos aminonoazobenzenossulfônicos.

6) O p - aminoazobenzeno.

Os radicais R1 e R2 podem, eles mesmos, conter outros grupos -N=N- (compostos bisazo, trisazo, etc.).

C. - COMPOSTOS AZÓXICOS

São compostos com a fórmula geral R1-N2O-R2 onde um átomo de oxigênio está ligado a um dos dois átomos de nitrogênio (azoto) e onde R1 e R2 são radicais geralmente arílicos.

Os compostos azóxicos são, geralmente, substâncias cristalinas, de cor amarelo - clara. Incluem:

1) O azoxibenzeno.

2) O azoxitolueno.

3) O p - azoxianissol.

4) O p - azoxifenetol.

5) O ácido azoxibenzóico.

6) O ácido azoxicinâmico.

7) A azoxitoluidina.

Os compostos diazóicos e azóicos são o ponto de partida para a formação de corantes azóicos. Dão derivados de substituição, que também se incluem aqui.

As matérias corantes orgânicas classificam-se no Capítulo 32.

Só se incluem nesta posição os derivados orgânicos da hidrazina e da hidroxilamina. A hidrazina, a hidroxilamina e os seus sais inorgânicos incluem-se na posição 28.25.

A hidrazina (NH2.NH2) pode dar origem a derivados por substituição de um ou mais átomos de hidrogênio, isto é, podem obter-se, por exemplo: (R.HN.NH2), (R.HN.NH.R1) nos quais R e R1 representam radicais orgânicos.

A hidroxilamina (NH2.OH) pode dar origem a numerosos derivados, seja por substituição do hidrogênio da hidroxila -OH, seja por substituição do hidrogênio do grupo -NH2.

Os nitrosofenóis, que são formas tautoméricas das quinonas oximas, e as nitrosoaminas, que são formas tautoméricas das quinonas iminas oximas, excluem-se desta posição (ver as Notas Explicativas das posições 29.08 e 29.21).

Entre os derivados orgânicos da hidrazina e da hidroxilamina, citam-se especialmente:

1) A fenilidrazina.

2) A tolilidrazina.

3) A metilfenilidrazina.

4) A bromofenilidrazina.

5) A benzilfenilidrazina.

6) A naftilidrazina.

7) A fenilidroxilamina.

8) A nitrosofenilidroxilamina.

9) A dimetilglioxima.

10) A fenilglucosazona.

11) A fenilglioxima.

12) A acetaldeído fenilidrazona.

13) A acetaldoxima.

14) A acetofenoxima.

15) A acetoxima.

16) A benzaldeído semicarbazona.

17) A benzaldoxima.

18) As benzilidenoacetoxima.

19) Os ácidos hidroxâmicos.

20) A difenilcarbazida.

21) A semicarbazida (hidrazina - formamida).

22) A fenilsemicarbazida (fenilidrazina - formamida).

23) Os sais e hidróxidos quaternários de hidrazínio.

24) As hidrazidas de ácidos carboxílicos.

25) As hidrazidinas.

Entre os compostos compreendidos nesta posição, citam-se especialmente:

1) Os isocianatos.

2) Os isocianetos (carbilaminas).

3) As azidas de ácidos carboxílicos.

4) Os derivados orgânicos de substituição amidados dos ácidos inorgânicos (com exclusão do ácido carbônico) e os derivados orgânicos de substituição imidados dos ácidos inorgânicos.

5) O ciclamato de cálcio (cicloexilsulfamato de cálcio).

6) O octametilpirofosforamida (OMPA).

7) A dimetilnitrosamina.

8) A tetranitrometilamilina (tétryl), etc. utilizado como explosivo.

9) A nitroguanidina. Explosivo.

SUBCAPÍTULO X
COMPOSTOS ORGANO - INORGÂNICOS, COMPOSTOS HETEROCÍCLICOS, ÁCIDOS NUCLÉICOS E SEUS SAIS, E SULFONAMIDAS

CONSIDERAÇÕES GERAIS

Os compostos organo - inorgânicos referidos nas posições 29.30 e 29.31 são compostos orgânicos cuja molécula contém, além dos átomos de hidrogênio, oxigênio ou nitrogênio (azoto), átomos de outros elementos não - metálicos ou de metais, tais como: enxofre, arsênio, mercúrio, chumbo, ferro, etc. diretamente ligados ao carbono.

Não se classificam, todavia, como tiocompostos orgânicos da posição 29.30, nem como outros compostos organo - inorgânicos da posição 29.31, os derivados sulfonados ou halogenados (incluídos os derivados mistos), que, com exceção do hidrogênio, oxigênio e nitrogênio (azoto), apenas contêm, em ligação direta com o carbono, átomos de enxofre ou de halogênios, que lhes dão a característica de derivados sulfonados ou halogenados (ou de derivados mistos: sulfoalogenados, nitrossulfonados, etc.).

As posições 29.32 a 29.34 incluem os compostos heterocíclicos.

Denominam-se heterocíclicos, os compostos orgânicos, em que o núcleo (anel), constituído por um ou vários ciclos, inclui, além dos átomos de carbono da cadeia, átomos de outros elementos, tais como oxigênio, nitrogênio (azoto), enxofre; derivam dos seguintes grupos heterocíclicos:

A. - HETEROCÍCLOS PENTAGONAIS

1) Contendo um heteroátomo:

a) De oxigênio: grupo do furano (posição 29.32).

b) De enxofre: grupo do tiofeno (posição 29.34).

c) De nitrogênio (azoto): grupo do pirrol (posição 29.33).

2) Contendo dois heteroátomos:

a) Um de oxigênio e outro de nitrogênio (azoto): grupos do oxazol e do isoxazol (posição 29.34).

b) Um de enxofre e outro de nitrogênio (azoto): grupo do tiazol (posição 29.34).

c) Dois de nitrogênio (azoto): grupos do imidazol e do pirazol (posição 29.33).

3) Contendo três heteroátomos ou mais:

a) Um de oxigênio e dois de nitrogênio (azoto): grupo do furazano (posição 29.34).

b) Três de nitrogênio (azoto): grupo dos triazóis (posição 29.33)

c) Quatro de nitrogênio (azoto): grupo dos tetrazóis (posição 29.33).

B. - HETEROCÍCLOS HEXAGONAIS

1) Contendo um heteroátomo:

a) De oxigênio: grupo do pirano (posição 29.32).

b) De enxofre: grupo do tiopirano (posição 29.34).

c) De nitrogênio (azoto): grupo da piridina (posição 29.33).

2) Contendo dois heteroátomos:

a) Um de oxigênio e um de nitrogênio (azoto): grupo da oxazina (posição 29.34).

b) Um de enxofre e um de nitrogênio (azoto): grupo da tiazina (posição 29.34).

c) Dois de nitrogênio (azoto): grupo da piridazina, da pirimidina, da pirazina e da piperazina (posição 29.33).

C. - OUTROS COMPOSTOS HETEROCÍCLICOS

Outros compostos heterocíclicos mais complexos resultam da condensação dos heterociclos pentagonais e hexagonais com outros núcleos (anéis) carbocíclicos ou heterocíclicos.

Citam-se os grupos seguintes:

a) Cumarona (posição 29.32).

b) Benzopirano (posição 29.32).

c) Xanteno (posição 29.32).

d) Indol (posição 29.33).

e) Quinoleína e Isoquinoleína (posição 29.33).

f) Acridina (posição 29.33).

g) Benzotiofeno (tionafteno) (posição 29.34).

h) Indazol (posição 29.33).

ij) Benzimidazol (posição 29.33).

k) Fenazina (posição 29.33).

l) Fenoxazina (posição 29.34).

m) Benzoxazol (posição 29.34).

n) Carbazol (posição 29.33).

o) Quinazolina (posição 29.33).

p) Benzotiazol (posição 29.34).

A presente posição compreende os compostos orgânicos cuja molécula contém um ou mais átomos de enxofre diretamente ligados ao átomo (aos átomos) de carbono (ver a Nota 6 do presente Capítulo). Incluem-se aqui os compostos cuja molécula contém, além dos átomos de enxofre, átomos de outros elementos não - metálicos ou metálicos diretamente ligados ao átomo (aos átomos) de carbono.

A. - DITIOCARBONATOS (XANTATOS, XANTOGENATOS)

São os diésteres ou os sais dos monoésteres do ácido ditiocarbônico, que correspondem à fórmula: (CS.OR.SR'), onde R é um radical orgânico e R' um metal (sódio, potássio, etc.) ou um radical orgânico.

1) Etilditiocarbonato de sódio (etilxantato de sódio). Substância amorfa, empregada na preparação do índigo (anil) sintético ou na flotação de minérios.

2) Etilditiocarbonato de potássio (etilxantato de potássio). Cristais amarelados, sedosos. Emprega-se como agente de flotação de minérios de chumbo ou de zinco, ou como produto antiparasitário ou anticriptogâmico.

3) Metil - , butil - , pentil - e benzilditiocarbonatos (xantatos).

B. - TIOCARBAMATOS, DITIOCARBAMATOS E TIOURAMAS SULFURADAS

1) Tiocarbamatos. Eles compreendem os sais e ésteres do ácido tiocarbâmico (NH2.CO.SH ou ainda NH2.CS.OH) (que não existe no estado livre), mesmo que os atomos de hidrogênio do grupo NH2 sejam substituidos ou não por grupos alquila ou arila.

2) Ditiocarbamatos. Eles compreendem os sais e ésteres do ácido ditiocarbâmico, mesmo que os átomos de hidrogênio do grupo NH2 sejam substituídos ou não por grupos alquila ou arila. Os sais metálicos dos ácidos ditiocarbâmicos substituidos (o dibutilditiocarbamato de zinco, por exemplo) são utilizados como aceleradores de vulcanização na indústria da borracha.

3) Mono - , di - ou tetrassulfetos de tiourama. Seus derivados de substituição alquilados, como o dissulfeto de tetraetiltiourama, são utilizados como aceleradores de vulcanização.

C. - TIOÉTERES

Estas substâncias podem considerar-se como derivadas dos éteres, por substituição do átomo de oxigênio pelo átomo de enxofre.

(R.O.R1) .......................................... (R.S.R1)

éter tioéter

1) Metionina. Plaquetas brancas ou pó branco. Aminoácido. Componente essencial na nutrição humana, não sintetizado pelo organismo.

2) Sulfeto de dimetila e sulfeto de difenila. Líquidos incolores, com cheiro muito desagradável.

3) Tiodiglicol ou sulfeto de bis(2 - hidroxietila). Líquido empregado como solvente de tintas na estampagem de têxteis.

4) Tioanilina ou sulfeto de 4,4' - diaminodifenil.

D. - TIOAMIDAS

1) Tiouréia (NH2.CS.NH2). Diamida do ácido tiocarbônico, sendo, por isso, o análogo sulfurado da uréia. Apresenta-se em cristais brancos e brilhantes. Emprega-se em fotografia, como adjuvante no tingimento e na preparação de compostos intermediários nas indústrias dos corantes ou dos produtos farmacêuticos.

2) Tiocarbanilida (difeniltiouréia). Cristalizada em tabletes incolores, ou em pó branco amorfo. Emprega-se na preparação de compostos intermediários, na indústria dos corantes (corantes de enxofre, índigo (anil)), dos produtos farmacêuticos sintéticos, e, também, como acelerador de vulcanização e na flotação de minérios.

3) Di - o - toliltiouréia. Pó branco, insolúvel em água, empregado como acelerador de vulcanização.

E. - TIÓIS (MERCAPTANS)

São substâncias sulfuradas que derivam dos álcoois ou dos fenóis, por substituição do átomo de oxigênio pelo átomo de enxofre.

(R.OH) ............................................ (R.SH)

álcool ou fenol mercaptan

1) Tioálcoois. Como os álcoois, podem ser primários, secundários ou terciários, isto é, contendo os grupos (-CH2.SH), (CH.SH) ou (C.SH), respectivamente.

Em geral são líquidos incolores ou levemente amarelados, de cheiro desagradável.

a) O metanotiol (metilmercaptan).

b) O etanotiol (etilmercaptan).

c) O butanotiol (butilmercaptan).

d) O pentanotiol (pentilmercaptan).

2) Tiofenóis.

a) O tiofenol (C6H5.SH).

b) O ácido o - mercaptobenzóico, também conhecido pelo nome de “ácido tiossalicílico”.

F. - TIOALDEÍDOS

Fórmula geral (R.CS.H).

G. - TIOCETONAS

Fórmula geral (R.CS.R1).

H. - TIOÁCIDOS

Fórmula geral (R.CO.SH ou R.CS.OH ou ainda R.CS.SH).

Por exemplo, o ácido ditiossalicílico (C6H4.(OH).CS.SH). Todavia, esta designação aplica-se, freqüentemente, ao composto dissulfeto de di(o - carboxifenila).

IJ. - ÁCIDOS SULFÔNICOS, SULFÓXIDOS E SULFONAS

Fórmulas gerais respectivas (R.SO2.H), (R.SO.R1) e (R.SO2.R1).

Por exemplo, o sulfonal (cristais incolores), empregado em medicina.

K. - ISOTIOCIANATOS

Fórmula geral (RN=CS).

Podem considerar-se como ésteres do ácido isotiociânico. Incluem o isotiocianato de etila, o isotiocianato de fenila e o isotiocianato de alila (ou essência de mostarda artificial).

1) Compostos organo - mercúricos.

São compostos que podem conter um ou mais átomos de mercúrio, mas, em particular, o grupo (-Hg.X), onde X é um resíduo ácido, orgânico ou inorgânico.

a) Dietilmercúrio.

b) Difenilmercúrio.

c) Acetato de fenilmercúrio.

2) Tetraetil de chumbo (Pb(C2H5)4). Líquido volátil, incolor quando puro; o produto técnico é amarelo. Tóxico. É um eficaz antidetonante para carburantes.

3) Compostos organo - silícicos. São compostos de peso molecular relativamente baixo, no qual o silício está diretamente ligado aos radicais orgânicos. Compreendem, entre outros, o etiltriclorossilano, o trietilsilanol e o trifenilsilanol, o hexametildissiloxano, o octametiltrissiloxano, o octametilciclotetrassiloxano, o decametilciclo­pentassiloxano e o dodecametilcicloexassiloxano.

A presente posição não inclui os produtos de constituição química não definida, cuja molécula encerra mais de uma ligação silício - oxigênio - silício, e que contêm grupos orgânicos fixos aos átomos de silício pelas ligações diretas silício - carbono. Estes silicones incluem-se na posição 39.10. Todavia, as misturas de compostos organo - silícicos de constituição química definida incluem-se na posição 38.24.

4) Ferrocarbonila, niquelcarbonila e outras carbonilas de metais.

5) Compostos organoarseniais.

a) Ácido metilarsônico (CH3.AsO(OH)2) e seus sais. Este ácido cristaliza-se em lamelas. Forma sais cristalinos, tais como o metilarsonato de sódio, em cristais incolores, usado em medicina.

b) Ácido cacodílico e seus sais. São compostos que possuem o radical (-As(CH3)2) denominado cacodila. Utilizado em medicina.

O ácido cacodílico apresenta-se em cristais incolores, inodoros. Entre seus sais citam-se, em especial, o cacodilato de sódio, pó branco e cristalino.

c) Ácido p - aminofenilarsônico (NH2.C6H4.AsO(OH)2) e seus sais. Este ácido cristaliza-se em agulhas brancas, brilhantes. Entre os seus principais sais cita-se o p - aminofenilarsonato de sódio, pó cristalino, branco, inodoro, que tem aplicações medicinais (especialmente contra a doença do sono).

d) Ácidos aminoxifenilarsônicos e seus derivados formilados ou acetilados e seus sais.

e) Arsenobenzeno (C6H5.As=As.C6H5) e seus derivados. São compostos análogos aos compostos nitrogenados (azotados), nos quais, em lugar do grupo diazóico (-N=N-) encontra-se o grupo arsênico (-As=As-).

6) Ácido o - iodosilbenzóico.

A presente posição não compreende os tiocompostos orgânicos cuja molécula comporta um ou mais átomos de enxofre diretamente ligados ao átomo (aos átomos) de carbono (ver a Nota 6 do presente Capítulo). Excluem-se os compostos cujas moléculas comportam, além dos átomos de enxofre diretamente ligados ao átomo (aos átomos) de carbono, átomos de outros elementos não - metálicos ou metálicos diretamente ligados ao átomo (aos átomos) de carbono (por exemplo, fonofos (ISO)) (posição 29.30).

Podem citar-se, entre os compostos heterociclícos incluídos nesta posição:

A) Os compostos cuja estrutura comporta um ciclo furano (hidrogenado ou não) não condensado.

Pertencem, entre outros, a este grupo:

1) Tetraidrofurano. Líquido incolor.

2) 2 - Furaldeído (furfural). E o aldeído furânico, que se prepara por destilação do farelo obtido pela moagem de cereais ou das suas cápsulas florais com ácido sulfúrico. Líquido incolor, de cheiro aromático característico, que se torna amarelo e depois castanho, quando exposto ao ar. Utiliza-se na purificação de óleos minerais, na preparação de resinas sintéticas, como solvente da nitrocelulose ou de vernizes, como inseticida, etc.

3) Álcool furfurílico. É um líquido incolor, que se torna escuro quando exposto ao ar. Reage fortemente com os ácidos minerais concentrados. Emprega-se como solvente da nitrocelulose, na preparação de vernizes ou de revestimentos protetores à prova de água.

4) Álcool tetraidrofurfurílico. Líquido incolor.

5) Furano.

B) As lactonas.

Estes compostos podem considerar-se como ésteres internos de ácidos carboxílicos de função álcool ou fenol, que se formam por eliminação de água. São moléculas contendo no ciclo uma ou mais funções éster. De acordo com a presença de uma ou mais funções éster, fala-se de mono - , di - , trilactonas, etc. Todavia, os ésteres cíclicos de álcoois poliídricos contendo ácidos polibásicos estão excluídos (ver a Nota 7 do presente Capítulo).

As lactonas são compostos relativamente estáveis, mas se caracterizam pela facilidade com a qual sua cadeia pode ser aberta sob a ação de matérias alcalinas.

Pertencem, entre outros, a este grupo:

a) Cumarina (1,2 - benzopirona), lactona do ácido ortocumárico. Cristaliza-se em lamelas brancas de cheiro agradável e é empregada em perfumaria, em medicina, na aromatização de manteiga, óleo de rícino, medicamentos, etc. A cumarina também é um inibidor da germinação das plantas.

b) Metilcumarinas. Com o mesmo aspecto da cumarina, também se utiliza em perfumaria.

c) Etilcumarinas.

d) Dicumarol (dicumarina). Em cristais, empregado em cirurgia, como anticoagulante do sangue.

e) 7 - Hidroxicumarina (umbeliferona). Em cristais brancos. Absorve os raios ultravioleta, donde o seu emprego em loções e cremes, para bronzear.

f) Diidroxicumarinas (esculetina e dafnetina). Em cristais solúveis em água quente.

As diidrocumarinas glicosídeas (esculina e dafnina) classificam-se na posição 29.38.

g) Nonalactona. Líquido incolor ou amarelado, utilizado em perfumaria.

h) Undecalactona. De aparência análoga e mesma utilização que a nonalactona.

ij) Butirolactona (lactona do ácido hidroxibutírico). Líquido incolor, de cheiro agradável, miscível em água., produto intermediário e solvente para as resinas sintéticas. Emprega-se na preparação de produtos destinados a eliminar nódoas de tinta e na indústria do petróleo.

k) Propionolactona. Líquido solúvel em água. Desinfetante, esterilizante e germicida.

l) Glucuronolactona (lactona do ácido glucurônico). Pó branco, muito solúvel em água. Utiliza-se em medicina e como fator de crescimento.

m) D - Gluconolactona (d - lactona do ácido glucônico). Em cristais solúveis, utilizados em produtos alimentícios, como acidificante.

n) Pantolactona. Em cristais solúvei, serve para preparar o ácido pantotênico.

o) Santonina. É o éster interno do ácido santônico. Extrai-se das sementes do sêmen - contra, botões florais não desabrochados da Artemisia cina. Apresenta-se em cristais incolores e inodoros. É um vermífugo bastante enérgico.

p) Fenolftaleína. Provém da condensação do anidrido ftálico com o fenol. Apresenta-se em pó branco ou branco - amarelado, inodoro, solúvel em álcool etílico. Com os álcalis produz uma cor vermelho - cereja, que desaparece quando se acidifica a solução. Emprega-se como reagente químico e como laxante.

O iodofenolftaleína, pó amarelo, serve também de laxante.

Todavia, excluem-se da presente posição:

1º) Os derivados sódicos dos tetra - halogenetos de ftaleína (posição 29.18).

2º) A fluoresceína (ftaleína de diresorcinol) (posição 32.04).

q) Timolftaleína. Em cristais brancos, utilizado, também, como reagente em análises ou em medicina.

r) Ácido iso - ascórbico. Em cristais granulares.

O ácido ascórbico inclui-se na posição 29.36.

s) Ácido deidroacético. Em cristais incolores, insolúveis em água.

t) Ambretólido. Líquido incolor, com cheiro de almiscar, utilizado em perfumaria.

u) Diceteno. Líquido incolor, não higroscópico.

v) 3,6 - dimetil - 1,4 - dioxane - 2,5 - diona.

C) Os outros compostos heterocíclicos exclusivamente de heteroátomo(s) de oxigênio.

Pertencem, entre outros, a este grupo:

1) Benzofurano (cumarona). Encontra-se nos óleos leves da destilação do alcatrão da hulha. Líquido incolor utilizado na fabricação de plásticos (resinas de cumarona), etc.

2) 1,3 - Dioxolana.

3) 1,4 - Dioxana (dióxido de dietileno). Utilizado como solvente.

4) 1,3 - Dioxana.

5) Safrola. Obtém-se a partir da essência do sassafrás. Líquido incolor que se torna amarelo e que se emprega em perfumaria e como precursor na fabricação de metilenodioxianfetamina e da metilenodioximetanfetamina (ver a lista de precursores que se encontra no fim do Capítulo 29).

6) Isosafrola. Obtém-se a partir da safrola. Emprega-se em perfumaria e como precursor na fabricação da metilenodioxiamfetamina e da metilenodioximetanfetamina (ver a lista dos precursores que se encontra no fim do Capítulo 29).

7) Tetraidrocanabinóis.

8) Piperonal (heliotropina) (CH2O2.C6H3.CHO). Apresenta-se em cristais brancos ou em lamelas. Com cheiro de heliotrópio; é empregado em perfumaria, para aromatizar os licores e como precursor na fabricação da metilenodioxiamfetamina e da metilenodioximetanfetamina (ver a lista dos precursores que se encontra no fim do Capítulo 29).

9) Ácido piperonílico.

10) Hidromercuridibromofluoresceína.

11) 1 - (1,3 - benzodioxol - 5 - il) propan - 2 - ona (3,4 - metilenodioxifenilacetona). Cristais brancos ou amarelados. Utilizada como precursor na fabricação da metilenodioxianfetamina e da metilenodioximetanfetamina (ver a lista dos precursores que se encontra no fim do Capítulo 29).

As substâncias desta posição que, nos termos de atos internacionais, são consideradas como estupefacientes ou substâncias psicotrópicas, estão incluídas na lista inserida no fim do Capítulo 29.

Também se excluem desta posição:

a) Os peróxidos de cetonas (posição 29.09).

b) Os epóxidos contendo três átomos no ciclo (posição 29.10).

c) Os polímeros cíclicos dos aldeídos (posição 29.12) ou dos tioaldeídos (posição 29.30).

d) Os anidridos dos ácidos carboxílicos polibásicos e os ésteres cíclicos de poliálcoois ou de fenóis com ácidos polibásicos (posição 29.17).

Nota Explicativa de Subposições.

Subposição 2932.29

As lactonas, contendo um heteroátomo suplementar, exceto o átomo de oxigênio de um grupo lactona (dilactona, por exemplo), no mesmo ciclo, não devem ser classificadas nas subposições relativas às lactonas. Neste caso, deve ter-se em consideração o heteroátomo suplementar para determinar a classificação. Assim, por exemplo, o ácido anidro metilenocítrico, deve ser classificado na subposição 2932.99, e não na subposição 2932.29.

Quando a função éster está compreendida nos vários ciclos, é suficiente que um dos ciclos não contenha heteroátomo suplementar (exceto átomo de oxigênio de um grupo lactona) para ser considerado como lactona.

Para que as lactonas sejam classificadas na subposição 2932.29, seus diferentes grupos lactonas devem estar separados por pelo menos um átomo de carbono em cada extremidade. Todavia, a presente subposição não abrange os produtos nos quais os átomos de carbono que separam os grupos lactonas e são adjacentes a estes formam um grupo oxo (C=O), um grupo imino (C=NH) ou um grupo tioxo (C=S).

Entre os compostos heterocíclicos desta posição, podem citar-se:

A. Compostos cuja estrutura contém um ciclo pirazol (hidrogenado ou não), não condensado.

Este grupo compreende, entre outros:

1) A fenazona (antipirina, fenildimetilpirazolona). Pó cristalino ou lamelas incolores, inodoros. Utiliza-se em medicina (como antipirético e antinevrálgico).

2) A aminofenazona (4 - dimetilamino - 2,3 - dimetil - 1 - fenil - 5 - pirazolona) (amidopirina, dimetilamino - analgesina) e seus sais. Cristais lamilares, incolores. Tem ação antipirética e antinevrálgica mais forte que a analgésica.

3) A 1 - fenil - 3 - pirazolidona.

B. Compostos cuja estrutura contém um ciclo imidazol (hidrogenado ou não), não condensado.

Pertencem, entre outros, a este grupo:

1) A hidantoína e seus derivados de substituição, por exemplo, nitroidantoína, a metilidantoína e a fenilidantoína, obtidos por condensação do ácido glicólico com uréia.

2) A lisidina. Cristais brancos, higroscópicos, utilizada em medicina como solvente do ácido úrico.

C. Compostos cuja estrutura contém um ciclo piridina (hidrogenado ou não), não condensado.

Pertencem, entre outros, a este grupo:

1) A piridina. Encontra-se no alcatrão da hulha, no óleo de Dippel e em numerosos compostos. Líquido incolor ou levemente amarelado, de cheiro fortemente empireumático, desagradável. Emprega-se em síntese orgânica, na indústria da borracha, em tingimento ou estampagem de tecidos, como desnaturante do álcool, em medicina, etc.

Para ser incluída na presente posição, a piridina deve ter um grau de pureza mínimo de 95% em peso. A piridina de um grau de pureza inferior está excluída (posição 27.07).

2) Entre os derivados mais importantes da piridina, podem citar-se:

a) A metilpiridina (picolina), a 5 - etil - 2 - metilpiridina (5 - etil - 2 - picolina) e a 2 - vinilpiridina.

Para se incluírem na presente posição, estes derivados devem ter uma pureza mínima de 90% em peso (no caso da metilpiridina, todos os seus isômeros consideram-se em conjunto). Os derivados de grau de pureza inferior estão excluídos (posição 27.07).

b) Os ácidos piridinocarboxílicos.

Incluem-se neste grupo o ácido isonicotínico (piridino - g - carboxílico) e seus derivados. Apresentam-se em cristais incolores formados por oxidação da g - picolina ou por outros processos sintéticos. A sua hidrazina emprega-se no tratamento da tuberculose pulmonar.

O ácido piridino - b - carboxílico ou ácido nicotínico está, contudo, incluído na posição 29.36.

c) A dietilamida do ácido piridino - b - carboxílico. Apresenta-se como líquido oleoso, quase incolor. Tem aplicações medicinais como excitante da circulação e da respiração.

d) O hexanicotinato de mesoinositol.

3) Entre os derivados mais importantes da piperidina, citam-se:

a) O ácido 1 - metil - 4 - fenilpiperidinocarboxílico.

b) O éster etílico do ácido 1 - metil - 3 - fenilpiperidina - 3 - carboxílico.

c) O éster etílico do ácido 1 - metil - 4 - fenilpiperidina - 4 - carboxílico (petidina).

d) A cetobemidona (DCI) (1 - [4 - (m - hidroxifenil ) - 1 - metil - 4 - piperidil] - propan - 1 - ona).

D. Compostos que contêm uma estrutura de ciclos quinoleína ou isoquinoleína (hidrogenados ou não) sem outras condensações.

Quinoleína, isoquinoleína e seus derivados. Sistemas de dois anéis, que compreendem um núcleo (anel) benzênico ligado a um lado do núcleo (anel) piridínico. A quinoleína e a isoquinoleína encontram-se no alcatrão de hulha, mas também podem preparar-se sinteticamente. São líquidos incolores, muito refringentes, de cheiro característico, desagradável e penetrante. Emprega-se em síntese orgânica (por exemplo, na preparação de matérias corantes), em medicina, etc.

Entre os seus derivados, citam-se:

1) A p - metilquinoleína.

2) A isobutilquinoleína.

3) A isopropilquinoleína.

4) A tetraidrometilquinoleína.

5) As 3 - , 4 - , 5 - , 6 - , 7 - , e 8 - hidroxiquinoleínas e seus sais. As hidroxiquinoleínas derivam da introdução de uma hidroxila em diversos pontos do núcleo (anel) da quinoleína.

Também se incluem neste grupo os sais complexos da 8 - hidroxiquinoleína.

6) O ácido fenilquinoleinocarboxílico (ácido fenilcinchonínico). Apresenta-se em agulhas incolores ou pó branco - amarelado. É um remédio contra a gota e o reumatismo.

7) A octaverina (DCI) (6,7 - dimetoxi - 1 - (3,4,5 - trietoxifenil) isoquinoleína).

8) A N - metilmorfinana.

9) A 3 - hidroxi - N - metilmorfinana.

E. Compostos cuja estrutura contém um ciclo pirimidina (hidrogenado ou não) ou piperazina.

Pertencem, entre outros, a este grupo:

1) A maloniluréia (ácido barbitúrico) e seus derivados. Derivados barbitúricos. Trata-se de uma categoria importante de compostos da piramidina. Formam sais de sódio solúveis em água. Os derivados barbitúricos e seus compostos sais obtidos por substituição de radicais alquílicos utilizam-se em medicina como hipnóticos e sedativos. Os compostos desta categoria compreendem, por exemplo, o barbital (DCI) (dietilmaloniluréia), o fenobarbital (DCI) (feniletilmaloniluréia), o amobarbital (DCI) (etilisoamilmaloniluréia), o secobarbital (DCI) (alil - 1 - metilbutilmaloniluréia) e o ciclobarbital (DCI) (ácido 5 - (ciclohex - 1 - enil) - 5 - etilbarbitúrico).

2) O tiopental sódico (pentiobarbital sódico), tioureída cíclica. Pó higroscópico solúvel em água, branco - amarelado, com cheiro desagradável. Utiliza-se em medicina como anestésico.

3) A piperazina (dietilenodiamina). Massa cristalina branca, higroscópica, com cheiro especial. Utiliza-se em medicina (contra a gota).

4) A 2,5 - dimetilpiperazina. Líquido oleoso incolor ou produto pastoso, utilizada como solvente do ácido úrico.

F. Compostos cuja estrutura contém um ciclo triazina (hidrogenado ou não), não condensado.

Pertencem, entre outros, a este grupo:

1) A melamina (triaminotriazina). Apresenta-se em cristais brancos, brilhantes, utilizada na fabricação de plásticos.

2) A trimetilenotrinitramina (hexogênio). É um explosivo que se apresenta em pó cristalino branco, sensível ao choque.

3) O ácido cianúrico (nas formas enol e ceto).

4) A metenamina (DCI) (hexametilenotetramina), seus sais e seus derivados. São cristais regulares brancos, muito solúveis em água. Emprega-se em medicina, como solvente do ácido úrico (anti - séptico urinário); para fabricar resinas sintéticas, como acelerador para vulcanização da borracha, como agente anti - fermentação, etc.

As pastilhas e tabletes de metenamina, doseados para usos medicinais, classificam-se na posição 30.04 e a metenamina apresentada em tabletes, bastonetes ou em formas semelhantes que impliquem na sua utilização como combustível, classifica-se na posição 36.06.

G. Lactamas.

Estes compostos podem ser considerados como amidas internas, semelhantes às lactonas, amidas que provêm dos aminoácidos por eliminação de água. Tratam-se de moléculas contendo num ciclo uma ou várias funções amida. De acordo com a presença de uma ou mais funções amida, fala-se de mono - , trilactamas, etc.

As lactimas (enólicas), forma tautomérica das lactamas (cetônicas), também se incluem aqui.

Pertencem, entre outros, a este grupo:

1) 6 - Hexanolactama (e - caprolactama). Em cristais brancos solúveis em água, com vapores irritantes, empregada na fabricação de plásticos e de fibras têxteis sintéticas.

2) Isatina (lactama do ácido isático). Em cristais brilhantes de cor amarelo - dourada. Emprega-se em síntese de matérias corantes e em farmácia.

3) 2 - hidroxiquinoleína (carbostirilo), lactama do ácido o - aminocinâmico.

4) 3,3 - bis(p - Acetoxifenil)oxindol (diacetildiidroxidifenilisatina). Pó cristalino branco, insolúvel em água. Utilizado como laxante.

5) 1 - Vinil - 2 - pirrolidona. Pó cristalino amarelado, de cheiro agradável. Utilizada para preparar a poli(pirrolidona de vinila) do Capítulo 39 e também usada em medicina.

6) Primidona (DCI) (5 - etil - 5 - fenilperidropirimidina - 4,6 - diona). Em cristais brancos, solúveis em água.

7) 1,5,9 - Triazaciclododecano - 2,6,10 - triona.

Exclui-se da presente posição a betaína (trimetilglicina, trimetilglicocola), sal de amônio quaternário intramolecular (posição 29.23).

H. Outros compostos heterocíclicos exclusivamente de heteroátomos de nitrogênio (azoto).

Incluem-se, entre outros, neste grupo:

1) O carbazol e seus derivados. Deriva da condensação de dois núcleos (anéis) benzênicos com um núcleo (anel) pirrólico. Encontra-se nas frações pesadas do óleo de alcatrão de hulha. Também se obtém sinteticamente. Apresenta-se em palhetas cristalinas e brilhantes. Emprega-se na fabricação de matérias corantes e de plásticos.

2) A acridina e seus derivados. A acridina resulta da condensação de dois núcleos (anéis) benzênicos com um núcleo (anel) piridínico. Encontra-se em pequenas quantidades no alcatrão de hulha mas pode também ser obtida sinteticamente. Serve para preparar matérias corantes e certos medicamentos.

Entre os derivados da acridina aqui incluídos (com exclusão dos que constituam matérias corantes), citam-se:

a) A proflavina (hidrogenossulfato de 3,6 - diaminoacridínio), pó cristalino de cor vermelho - acastanhada.

b) O lactato de 2,5 - diamino - 7 - etoxiacridina, pó amarelo.

Estes dois derivados têm propriedades anti - sépticas e germicidas.

3) O indol. Este produto, que se encontra no alcatrão de hulha, obtém-se, em geral, por síntese. Apresenta-se em pequenas folhas cristalinas incolores ou muito levemente amareladas e que pela ação da luz e do ar tornam-se vermelhas. Quando impuro tem forte cheiro fecal; porém, quando purificado, tem forte cheiro de flores. Emprega-se na preparação de perfumes sintéticos e em medicina.

4) O b - Metilindol (escatol). Cristaliza-se em palhetas incolores que, quando impuras, têm cheiro fecal.

5) O mercaptobenzimidazol.

6) A ftalidrazida (hidrazida do ácido ftálico).

7) A etilenoimina (aziridina) e seus derivados N - substituídos.

8) As porfirinas (derivadas da porfina).

Todavia, a porfirina (alcalóide) inclui-se na posição 29.39.

As substâncias desta posição que, nos termos de atos internacionais, são consideradas estupefacientes ou substâncias psicotrópicas, estão incluídas na lista inserida no fim do Capítulo 29.

Excluem-se desta posição as imidas dos ácidos polibásicos.

Nota Explicativa de Subposições.

Subposições 2933.11, 2933.21 e 2933.52

A fenazona (subposição 2933.11), a idantoína (subposição 2933.21) e o ácido barbitúrico (subposição 2933.52) são produtos caracterizados pela sua estrutura heterocíclica. Os derivados desses produtos, classificados em suas subposições próprias, devem igualmente apresentar a estrutura de base do composto parente. É assim que, comparando - os com os compostos parentes, tais derivados, geralmente:

a) têm grupos funcionais (o grupo oxo, por exemplo) não modificados;

b) apresentam o mesmo número de ligações duplas nas mesmas posições;

c) conservam os substituintes (o grupo fenil e os dois grupos metil da fenazona, por exemplo);

d) possuem outras substituições de átomos de hidrogênio somente (por exemplo, um átomo de hidrogênio no ciclo pirimidina do ácido barbitúrico substituído por um grupo alquila).

Todavia, os sais obtidos a partir da forma enol de um composto parente devem ser considerados como derivados da forma cetona.

Subposição 2933.79

As lactamas que contenham um heteroátomo suplementar, diferente do átomo de nitrogênio (azoto) de um grupo lactama (por exemplo, dilactamas), no mesmo ciclo, não devem ser classificadas na subposição relativa às lactamas. Neste caso, deve ser levado em consideração o heteroátomo suplementar para determinar a classificação. Assim, o oxazepam (DCI) deve ser classificado na subposição 2933.91 e não na subposição 2933.79.

Quando a função amida está incluída em vários ciclos, basta que um desses ciclos não contenha heteroátomo suplementar (diferente do átomo de nitrogênio (azoto) de um grupo lactama) para ser considerado com lactama.

Para que as lactamas sejam classificadas na subposição 2933.79, seus diferentes grupos lactamas devem estar separados por pelo menos um átomo de carbono em cada extremidade. Todavia, a presente subposição não abrange os produtos nos quais os átomos de carbono separam os grupos lactamas e adjacentes destes formando um grupo oxo (C=O), um grupo imino (C=NH) ou um grupo thioxo (C=S). Assim, o ácido barbitúrico está excluído da subposição 2933.79 (subposição 2933.52).

Estão incluídos aqui os ácidos nucléicos e seus sais. São compostos de natureza complexa que, em combinação com as proteínas, formam os nucleoproteídas do núcleo das células animal e vegetal. São combinações de ácidos fósforicos com açúcar e com compostos pirimidínicos ou púricos. Apresentam-se geralmente sob a forma de pós brancos solúveis em água.

São tônicos e estimulantes do sistema nervoso e dissolventes do ácido úrico e, como tal, são utilizados em medicina, mais preferencialmente sob a forma de sais (por exemplo, os nucleatos de sódio, de mercúrio e de cobre).

Incluem-se nesta posição os compostos heterocíclicos seguintes:

A. Compostos cuja estrutura contém um ciclo tiazol (hidrogenado ou não), não condensado.

O termo “tiazol” compreende tanto o 1,3 - tiazol quanto o 1,2 - tiazol (isotiazol).

B. Compostos que contêm uma estrutura de ciclos benzotiazol (hidrogenados ou não), sem outras condensações.

O termo “benzotiazol” compreende tanto o 1,3 - benzotiazol quanto o 1,2 - benzotiazol (benzoisotiazol)

Pertencem, entre outros, a este grupo:

1) O mercaptobenzotiazol. Pó muito fino, de cor branco - amarelada. É um acelerador de vulcanização muito ativo.

2) O dissulfeto de dibenzotiazolila, acelerador da vulcanização.

3) A ipsapirona (DCI) (1,1 - dióxido de 2 - [4 - (4 - pirimidina - 2 - ilpiperasina - 1 - il)butil] - 1,2 - benzotiazol - 3(2H) - ona). Utilizado como ansiolítico.

C. Compostos que contêm uma estrutura de ciclos fenotiazina (hidrogenados ou não), sem outras condensações.

Pertencem, entre outros, a este grupo:

A fenotiazina (tiodifenilamina). Lamelas amareladas ou pó cinzento - esverdeado. Serve para preparar matérias corantes, etc.

D. Outros compostos heterocíclicos.

Pertencem, entre outros, a este grupo:

1) As sultonas podem ser consideradas como ésteres internos dos ácidos hidroxissulfônicos. As sultonas compreendem as sulfoneftaleínas, por exemplo:

a) O vermelho de fenol (fenolsulfoneftaleína), utilizado como indicador em análise química e em medicina.

b) O azul de timol (timolsulfoneftaleína), que se emprega como reagente.

c) A 1,3 - propanossultona.

2) As sultamas podem ser consideradas como amidas internas dos ácidos aminossulfônicos. As sultamas compreendem o ácido naftossultama - 2,4 - dissulfônico, obtido do ácido peri e utilizado na fabricação do ácido SS (8 - amino - 1 - naftol - 5,7 - dissulfônico ou 1 - amino - 8 - naftol - 2,4 - dissulfônico).

3) O tiofeno. Encontra-se nos alcatrões de hulha ou de linhita. Também se obtém sinteticamente. É um líquido móvel, incolor, com cheiro de benzeno.

4) A furazolidona (DCI) (3 - (5 - nitrofurfurilidenoamino) oxazolidin - 2 - ona).

5) A deidrotio - p - toluidina.

6) O ácido tri - ou pirofosfórico de adenosina.

7) O cloridrato de 3 - metil - 6,7 - metilenodioxi - 1 - (3,4 - metilenodioxibenzil) isoquinoleína.

8) A 3 - metil - 6,7 - metilenodioxi - 1 - (3,4 - metilenodioxifenil) isoquinoleína (neupaverina).

Excluem-se desta posição os polímeros cíclicos dos tioaldeídos (posição 29.30).

As substâncias desta posição que, nos termos de atos internacionais, são consideradas como estupefacientes ou substâncias psicotrópicas, estão incluídas na lista inserida no fim do Capítulo 29.

As sulfonamidas são compostos a que correspondem a fórmula esquemática seguinte: (R.SO2.NH2), onde R pode ser um radical orgânico, mais ou menos complexo. Dentre as sulfonamidas, que são substâncias utilizadas, principalmente, em medicina (bactericidas muito poderosos), citam-se:

1) A o - toluenossulfonamida.

2) O ácido o - sulfamoilbenzóico.

3) A p - sulfamoilbenzilamina.

4) A p - aminobenzenossulfonamida (NH2.C6H4.SO2.NH2).

5) A p - aminobenzenossulfonacetamida.

6) A sulfapiridina (DCI) ou p - aminobenzenossulfonamidopiridina.

7) A sulfadiazina (DCI) ou p - aminobenzenossulfonamidopirimidina.

8) A sulfamerazina (DCI) ou p - aminobenzenossulfonamidometilpirimidina.

9) A sulfatioréia (DCI) ou p - aminobenzenossulfoamidotiouréia.

10) O sulfatiazol (DCI) ou p - aminobenzenossulfoamidotiazol.

11) As sulfonamidas cloradas, quer o seu átomo de cloro esteja ou não diretamente ligado ao nitrogênio (azoto) (clorossulfonamidas, conhecidas sob o nome de “cloraminas”; “clorotiazida” ou 6 - cloro - 7 - sulfamoil - 1,2,4 - benzotiadiazina - 1,1 - dióxido; 6 - cloro - 7 - sulfamoil - 3,4 - diidro - 1,2,4 - benzotiadiazina 1,1 - dióxido; etc.).

SUBCAPÍTULO XI
PROVITAMINAS, VITAMINAS E HORMÔNIOS

CONSIDERAÇÕES GERAIS

Neste Subcapítulo, incluem-se as substâncias ativas, que constituem um grupo de compostos de constituição química relativamente complexa, e cuja presença no organismo dos animais ou de plantas é indispensável ao equilíbrio das suas funções e ao desenvolvimento harmônico da sua vida.

Têm, principalmente, umas ação fisiológica. É das suas próprias características que derivam as suas aplicações em medicina ou na indústria.

Neste Subcapítulo, o termo “derivados” aplica-se aos compostos químicos que possam ser obtidos de um composto de partida da posição concernente e que apresente as características essenciais do composto parente, incluindo a sua estrutura de base.

As vitaminas são substâncias de constituição química geralmente complexa, provenientes de fontes exteriores e indispensáveis ao funcionamento normal do organismo do homem ou dos animais. Como o corpo humano não pode efetuar a síntese destes produtos, eles devem ser fornecidos do exterior sob a sua forma definitiva ou então quase definitiva (provitaminas). Atuando em doses infinitesimais, podem ser consideradas como biocatalisadores exógenos, cuja ausência ou insuficiência provoca perturbações do metabolismo ou “doenças de carência”.

Esta posição inclui:

a) As provitaminas e as vitaminas, naturais ou reproduzidas por síntese, bem como os seus derivados utilizados principalmente como vitaminas.

b) Os concentrados de vitaminas naturais (os de vitaminas A ou D, por exemplo), forma enriquecida dessas vitaminas; estes concentrados são utilizados quer no estado natural (como produtos de adição dos alimentos do gado, etc.), quer depois de submetidos a tratamento ulterior para isolamento da vitamina.

c) As misturas entre si de vitaminas, de provitaminas ou de concentrados, tais como os concentrados naturais contendo vitaminas A e D em proporções variáveis, adicionados posteriormente de um suplemento de vitaminas A ou D.

d) Os produtos acima mencionados diluídos em qualquer solvente (oleato de etila, propan - 1 - 2 - diol, etanodiol, óleos vegetais, por exemplo).

Os produtos da presente posição podem ser estabilizados para torná - los aptos à conservação ou transporte:

- por adição de agente antioxidante,

- por adição de agentes antiaglomerantes (hidratos de carbono, por exemplo),

- por revestimento com substâncias apropriadas (gelatina, ceras, materias graxas (gordas*), por exemplo), mesmo plastificadas, ou

- por adsorção em substâncias apropriadas (ácido silícico, por exemplo),

desde que a quantidade das substâncias acrescentadas ou os tratamentos a que são submetidos não sejam superiores aos necessários à sua conservação ou transporte, nem modifiquem o caráter do produto de base nem os tornem particularmente aptos para usos específicos de preferência à sua aplicação geral.

Lista dos produtos que devem ser classificados como provitaminas ou vitaminas na acepção da posição 29.36.

A lista dos produtos incluídos em cada um dos grupos seguintes não é exaustiva. Os produtos mencionados constituem apenas exemplos.

A. - PROVITAMINAS

Provitaminas D.

1) Ergosterol não irradiado ou provitamina D2. O ergosterol encontra-se na cravagem do centeio, levedura de cerveja, cogumelos ou outros fungos. Este corpo, que não tem ação vitamínica, apresenta-se em palhetas brancas que amarelescem quando expostas ao ar, insolúveis em água e solúveis no álcool e no benzeno.

2) 7 - Deidrocolesterol não irradiado ou provitamina D3. Encontra-se na pele dos animais. Extrai-se da suarda ou dos subprodutos da fabricação da lecitina. Apresenta-se em lamelas insolúveis em água, mas solúveis em solventes orgânicos.

3) 22,23 - Diidroergosterol não irradiado ou provitamina D4.

4) 7 - Deidro - b - sitosterol não irradiado ou provitamina D5.

5) Acetato de ergosterol não irradiado.

6) Acetato de 7 - deidrocolesterila não irradiado.

7) Acetato de 22,23 - deidroergosterila não irradiado.

B. - VITAMINAS A E SEUS DERIVADOS UTILIZADOSPRINCIPALMENTE COMO VITAMINAS

As vitaminas A, denominadas antixeroftálmicas ou de crescimento, são indispensáveis ao desenvolvimento normal do corpo e, especialmente, da pele, ossos e da retina; tornam os tecidos epiteliais mais resistentes às infecções e intervêm na reprodução e lactação normais. São lipossolúveis e, geralmente, insolúveis em água.

1) Vitamina A1 álcool (axeroftol, retinol (DCI)).

Vitamina A1 aldeído (retineno - 1, retinal).

Vitamina A1 ácido (tretinoína (DCI), ácido retinóico).

A vitamina A1 encontra-se, sob a forma de álcool ou de ésteres de ácidos graxos (gordos*), nos produtos animais (peixes do mar, laticínios, ovos). Extrai-se, principalmente, dos óleos frescos de fígados de peixes. Também se pode obter por síntese. Substância sólida amarela que, à temperatura ambiente, pode apresentar-se por sobrefusão em forma oleosa. Sendo sensível à ação do ar, é freqüentemente estabilizada por adição de antioxidantes.

2) Vitamina A2 álcool (3 - deidroaxeroftol, 3 - deidrorretinol).

Vitamina A2 aldeído (retineno - 2, 3 - deidrorretinal).

A vitamina A2 é menos abundante na natureza do que a vitamina A1. Extrai-se dos peixes de água doce. A vitamina A2 álcool não é cristalizável. A vitamina A2 aldeído apresenta-se em cristais alaranjados.

3) Acetato, palmitato e outros ésteres de ácidos graxos (gordos*) das vitaminas A. Estes produtos são obtidos a partir da vitamina A sintética; todos são sensíveis à oxidação. O acetato é um pó amarelo, o palmitato é um líquido amarelo que, quando puro, pode cristalizar-se.

C. - VITAMINA B1 E SEUS DERIVADOS UTILIZADOS PRINCIPALMENTE COMO VITAMINAS

A vitamina B1, antineurítica e antiberibérica, intervém no metabolismo dos alimentos hidrocarbonados. Emprega-se no tratamento das polineurites e perturbações gástricas e como estimulante do apetite. É hidrossulúvel e não é muito estável ao calor.

1) Vitamina B1 (tiamina (DCI), aneurina). A tiamina encontra-se em numerosos produtos vegetais e animais (películas de grãos de cereais, levedura de cerveja, carne de porco, fígado, laticínios, ovos, etc.); obtém-se, geralmente, por síntese. Pó cristalino branco, estável em contacto com o ar.

2) Cloridrato de tiamina. Pó cristalino branco. Higroscópico, pouco estável.

3) Mononitrato de tiamina. Pó cristalino branco, relativamente estável.

4) Tiamina - 1,5 - sal (aneurina - 1,5 - sal, aneurinonaftaleno - 1,5 - dissulfonato).

5) Cloridrato de tiaminossalicilato (cloridrato de aneurinossalicilato).

6) Bromidrato de tiaminossalicilato (bromidrato de aneurinossalicilato).

7) Iodotiamina.

8) Cloridrato de iodotiamina.

9) Iodidrato de iodotiamina.

10) Éster ortofosfórico da vitamina B1 ou ortofosfato de tiamina, bem como o mono - e o dicloridrato e o monofosfato deste éster.

11) Éster nicotínico da vitamina B1.

D. - VITAMINA B2 E SEUS DERIVADOS UTILIZADOS PRINCIPALMENTE COMO VITAMINAS

A vitamina B2, vitamina de emprego nutritivo e de crescimento, desempenha um papel fisiológico importante como fator de utilização dos glicídios. É hidrossolúvel e termoestável.

1) Vitamina B2 (riboflavina (DCI), lactoflavina). A riboflavina apresenta-se associada à vitamina B1 em numerosos produtos e alimentos. Pode ser extraída dos resíduos de destilaria e de fermentação e, ainda, do fígado do boi; mas obtém-se, geralmente, por síntese. Pó cristalino, amarelo - alaranjado, muito sensível à luz.

2) Éster 5' - ortofosfórico de riboflavina ou 5' - ortofosfato de riboflavina; sal de sódio e sal de dietanolamina. Estes produtos são mais facilmente solúveis em água do que a riboflavina.

3) (Hidroximetil)riboflavina ou metilolriboflavina.

E. - ÁCIDO PANTOTÊNICO (D - OU DL - ), TAMBÉM CHAMADO VITAMINA B3 OU B5, E SEUS DERIVADOS UTILIZADOS PRINCIPALMENTE COMO VITAMINAS

Estes compostos intervêm na pigmentação do sistema piloso, no desenvolvimento da pele, no metabolismo dos lipídios e no funcionamento do fígado e das mucosas, do aparelho digestivo e das vias respiratórias. São hidrossolúveis.

1) D - ou DL - ácido pantotênico ((N - a,g - diidroxi - b,b - dimetilbutiril) - b - alanina); Esta vitamina também, denominada vitamina B3 ou B5, encontra-se nos tecidos e células vivas, por exemplo, nos rins e fígado dos mamíferos, pericarpo do arroz, levedura de cerveja, leite, melaços em bruto. Obtém-se, geralmente, por síntese. Líquido amarelo viscoso, que se dissolve lentamente em água e na maior parte dos solventes orgânicos.

2) (D - e DL - ) - Pantotenato de sódio.

3) (D - e DL - ) - Pantotenato de cálcio. Pó branco, solúvel em água. Constitui a forma mais usual da vitamina B3.

4) Álcool pantotênico (D - e DL - ) ou (D - e DL - ) - pantotenol (a,g - diidroxi - N - 3 - hidroxipropil - b,b - dimetil­butiramida). Líquido viscoso, solúvel em água.

5) Éter etílico do D - pantotenol (D - a,g - diidroxi - N - 3 - etoxipropil - b,b - dimetilbutiramida). Líquido viscoso, miscível com água e facilmente solúvel em solventes orgânicos.

F. - VITAMINA B6 E SEUS DERIVADOS UTILIZADOS PRINCIPALMENTE COMO VITAMINAS

A vitamina B6, antidermatósica, é a vitamina de proteção cutânea. Intervém no sistema nervoso, na nutrição e no metabolismo dos aminoácidos, proteínas e lipídios. Usa-se no tratamento dos vômitos provocados quer pela gravidez, quer na seqüência das intervenções cirúrgicas. É hidrossolúvel e bastante sensível à ação da luz.

1) Piridoxina (DCI) ou adermina (piridoxol) (3 - hidroxi - 4,5 - bis(hidroximetil) - 2 - metilpiridina).

Piridoxal (4 - formil - 3 - hidroxi - 5 - hidroximetil - 2 - metilpiridina).

Piridoxamina (4 - aminometil - 3 - hidroxi - 5 - hidroximetil - 2 - metilpiridina).

Sob estas três formas, a vitamina B6 encontra-se na levedura de cerveja, na cana - de - açúcar, na parte externa dos grãos de cereais, no farelo de arroz, no óleo de germe de trigo, no óleo de linhaça, no fígado, carne ou na gordura, dos mamíferos ou dos peixes. Esta vitamina obtém-se quase exclusivamente por síntese.

2) Cloridrato de piridoxina.

Ortofosfato de piridoxina.

Tripalmitato de piridoxina.

Cloridrato de piridoxal.

Dicloridrato de piridoxamina.

Fosfato de piridoxamina.

São as formas usuais de vitamina B6. Cristais ou lamelas incolores.

3) Éster ortofosfórico de piridoxina e seu sal de sódio.

Éster ortofosfórico de piridoxal e seu sal de sódio.

Éster ortofosfórico de piridoxamina e seu sal de sódio.

G. - VITAMINA B9 E SEUS DERIVADOS UTILIZADOS PRINCIPALMENTE COMO VITAMINAS

A vitamina B9, indispensável ao desenvolvimento das células sangüíneas, destina-se a combater a anemia perniciosa. Encontra-se nos espinafres e plantas verdes, levedura de cerveja e fígados de animais, mas obtém-se geralmente por síntese.

1) Vitamina B9 (ácido fólico (DCI) ou ácido pteroilglutâmico). O sal de sódio e o de cálcio desta vitamina também se classificam aqui.

2 ) Ácido folínico (DCIM) (ácido 5 - formil - 5,6,7,8 - tetraidropteroilglutâmico).

H. - VITAMINA B12 (CIANOCOBALAMINA (DCI)), E OUTRAS COBALAMINAS (HIDROXOCOBALAMINA (DCI), METILCOBALAMINA, NITRITOCOBALAMINA, SULFITOCOBALAMINA, ETC.) E SEUS DERIVADOS

A vitamina B12 combate a anemia perniciosa mais eficazmente do que a vitamina B9. É uma substância de elevado peso molecular, que contém cobalto. Existe sob diversas formas no fígado e carne dos mamíferos e peixes, nos ovos e no leite. Prepara-se a partir dos líquidos residuais da fabricação dos antibióticos, dos melaços de beterraba, do soro de leite, etc. Cristais de cor vermelho - escura, solúveis em água.

IJ. - VITAMINA C E SEUS DERIVADOS UTILIZADOS PRINCIPALMENTE COMO VITAMINAS

A vitamina C, antiescorbútica, aumenta a resistência do organismo às infecções. É hidrossolúvel.

1) Vitamina C (ácido L - ou DL - ascórbico (DCI)). Encontrado em numerosos alimentos vegetais (frutas, produtos hortícolas com clorofila, batatas, etc.) ou animais (fígados, baços, glândulas supra - renais, miolos, leite, etc.), o ácido ascórbico pode ser extraído do suco dos limões, pimentões (pimentos*), folhas verdes do aniz e dos líquidos residuais do tratamento das fibras de agave. Atualmente obtém-se quase exclusivamente por síntese. Pó cristalino branco, bastante estável ao ar seco, atuando como poderoso redutor.

2) Ascorbato de sódio.

3) Ascorbato de cálcio e ascorbato de magnésio.

4) (L) Ascorbocinchoninato de estrôncio ((L)ascorbo - 2 - fenilquinoleína - 4 - carboxilato de estrôncio).

5) Ascorbato de sarcosina.

6) Ascorbato de L - arginina.

7) Palmitato de ascorbilo. Este produto, que constitui a forma lipossolúvel da vitamina C, é também um emulsificante e antioxidante das gorduras e os óleos.

8) Hipofosfitoascorbato de cálcio.

9) Ascorboglutamato de sódio.

10) Ascorboglutamato de cálcio.

K. - VITAMINAS D E SEUS DERIVADOS UTILIZADOS PRINCIPALMENTE COMO VITAMINAS

As vitaminas D, anti - raquíticas, regulam a distribuição do fósforo e do cálcio no organismo e o desenvolvimento dos ossos e dos dentes; são lipossolúveis. Obtêm-se por irradiação ou ativação das diversas provitaminas D, que são os esteróis ou derivados de esteróis normalmente elaborados e transformados pelo organismo.

1) Vitamina D2 e seus derivados que apresentem a mesma atividade.

a) Vitamina D2 ou ergosterol ativado ou irradiado (calciferol, ergocalciferol). Pó branco cristalino, que amarelece quando exposto ao ar, à luz, ou ao calor; insolúvel em água e solúvel nas gorduras. O calciferol encontra-se, principalmente, nas sementes de cacau e nos fígados de peixes; obtém-se geralmente por ativação ou irradiação da provitamina D2.

b) Acetato e outros ésteres de ácidos graxos (gordos*) da vitamina D2.

2) Vitamina D3 e seus derivados que apresentem a mesma atividade.

a) Vitamina D3 ou 7 - deidrocolesterol ativado ou irradiado (colecalciferol). Pó branco cristalino, que se altera lentamente quando exposto ao ar, insolúvel em água e solúvel nas gorduras. Pode extrair-se dos óleos de peixes ou do óleo do fígado de peixes; obtém-se, geralmente, por ativação ou irradiação da provitamina D3. É mais ativa do que a vitamina D2.

b) Acetato de 7 - deidrocolesterila ativado ou irradiado e outros ésteres de ácidos graxos (gordos*) da vitamina D3.

c) Combinação molecular vitamina D3 - colesterol.

3) Vitamina D4 ou 22,23 - diidroergosterol ativado ou irradiado. Palhetas brancas cuja atividade fisiológica é inferior a da vitamina D2.

4) Vitamina D5 ou 7 - deidro - b - sitosterol ativado ou irradiado.

L. - VITAMINA E E SEUS DERIVADOS UTILIZADOS PRINCIPALMENTE COMO VITAMINAS

A vitamina E, vitamina de reprodução, exerce a sua ação sobre o sistema nervoso e muscular. É lipossolúvel.

1) Vitamina E ou (D - e DL - ) a - tocoferol; b - eg - tocoferol. O tocoferol encontra-se em diversos produtos vegetais e animais: sementes de cacau e de algodão, óleos vegetais, folhas de leguminosas, de produtos hortícolas para saladas, de alfafa (luzerna) e nos laticínios. Extrai-se, sobretudo, do óleo de germe de trigo. Por síntese, obtêm-se os isômeros racêmicos. Óleo incolor, insolúvel em água, solúvel no álcool, benzeno e gorduras; é termoestável na ausência de oxigênio e da luz. As suas propriedades antioxidantes permitem, além disso, a sua utilização como agente inibidor das gorduras e dos alimentos.

2) Acetato e hidrogenossuccinato dea - tocoferilo; a - tocoferilo (succinato de poli(oxietileno)).

3) Sal dissódico de éster ortofosfórico dea - tocoferilo.

4) Diaminoacetato de tocoferilo.

M. - VITAMINA H E SEUS DERIVADOS UTILIZADOS PRINCIPALMENTE COMO VITAMINAS

A vitamina H favorece o desenvolvimento de alguns microrganismos; é necessária à saúde da pele, músculos e do sistema nervoso. É hidrossolúvel e termoestável.

1) Vitamina H ou biotina. A biotina encontra-se na gema de ovo, nos rins e fígados, no leite, na levedura de cerveja, nos melaços, etc. Prepara-se por síntese.

2) Éster metílico da biotina.

N. - VITAMINA K E SEUS DERIVADOS UTILIZADOS PRINCIPALMENTE COMO VITAMINAS

As vitaminas K, anti - hemorrágicas, aceleram a coagulação do sangue, favorecendo a formação da protrombina, aumentando a resistência dos vasos capilares.

1) Vitamina K1

a) Fitomenadiona (DCI), filoquinona, fitonadiona ou 3 - fitilmenadiona (2 - metil - 3 - fitil - 1,4 - naftoquinona). Esta vitamina extrai-se da alfafa (luzerna) seca; encontra-se também nas folhas da nogueira e do castanheiro, nos rebentos da cevada e da aveia, nas couves, espinafres, tomates, óleos vegetais, etc. Também se prepara por síntese. Óleo amarelo - claro, lipossolúvel, termoestável, mas sensível à luz solar.

b) Vitamina K1 óxido (epóxido) (2 - metil - 3 - fitil - 1,4 - naftoquinona - 2,3 - óxido ou 2 - metil - 3 - fitil - 2,3 - epoxi - 2,3 - diidro - 1,4 - naftoquinona).

c) Diidrofiloquinona (2 - metil - 3 - diidrofitil - 1,4 - naftoquinona).

2) Vitamina K2 ou farnoquinona (2 - metil - 3 - difarnesil - 1,4 - naftoquinona). Extrai-se das farinhas de sardinhas putrefactas. É menos ativa do que a vitamina K1. Cristais amarelos, muito sensíveis à luz.

O. - VITAMINA PP E SEUS DERIVADOS UTILIZADOS PRINCIPALMENTE COMO VITAMINAS

A vitamina PP é a vitamina contra a pelagra. Ela intervém no crescimento, nas oxidações, na respiração celular e no metabolismo das proteínas e dos glucídios.

1) Ácido nicotínico (DCI) (ácido piridino - b - carboxílico ou niacina). O ácido nicotínico encontra-se nos animais (principalmente no fígado, rins e carne fresca de mamíferos e de alguns peixes) e vegetais (levedura de cerveja, germe e películas de cereais, etc.). Obtém-se por síntese. Cristais incolores, solúveis no álcool e nos lipídios; relativamente estável ao calor e à oxidação.

2) Nicotinato de sódio.

3) Nicotinato de cálcio.

4) Nicotinamida (DCI) (Amida nicotínica, niacinamida). As suas origens, propriedades e usos são semelhantes aos do ácido nicotínico. Obtém-se por síntese. Dissolve-se em água e é termoestável.

5) Cloridrato de nicotinamida.

6) Nicotinomorfolida.

EXCLUSÕES

Excluem-se desta posição:

1) Os produtos abaixo mencionados, embora por vezes designados vitaminas, não possuem propriedades vitamínicas ou essas propriedades vitamínicas são acessórias, relativamente às suas utilizações:

a) Mesoinositol, mioinositol, i - inositol ou mesoinosita (posição 29.06), empregado nas perturbações gastrointestinais e hepáticas (especialmente sob a forma de hexafosfato de cálcio ou de magnésio).

b) Vitamina H1: ácido p - aminobenzóico (posição 29.22), que favorece o crescimento e neutraliza alguns efeitos nocivos das sulfonamidas.

c) Colina ou bilineurina (posição 29.23), que regulariza o metabolismo dos lipídios.

d) Vitamina B4: adenina ou 6 - aminopurina (posição 29.33), utilizada contra acidentes hematológicos após a aplicação de medicamentos e em terapêutica antitumoral.

e) Vitamina C2 ou P: citrina, hesperidina, rutosido (rutina), esculina ou ácido esculínico (posição 29.38), empregadas contra as hemorragias e para desenvolver a resistência dos capilares.

f) Vitamina F: ácido linoléico ou linólico (a - e b - ), ácido linolênico, ácido araquidônico (posição 38.23), utilizados contra as dermatoses e distúrbios hepáticos.

2) Os sucedâneos sintéticos das vitaminas:

a) Vitamina K3: menadiona, menaftona, metilnaftona ou 2 - metil - 1,4 - naftoquinona; sal de sódio do derivado bissulfítico da 2 - metil - 1,4 - naftoquinona (posição 29.14). Menadiol ou 2 - metil - 1,4 - diidroxinaftaleno (posição 29.07).

b) Vitamina K6: 2 - metil - 1,4 - diaminonaftaleno (posição 29.21).

c) Vitamina K5: 2 - metil - 4 - amino - 1 - naftol cloridrato (posição 29.22).

d) Cisteína, sucedâneo das vitaminas B (posição 29.30).

e) Ftiocol: 3 - metil - 2 - hidroxi - 1,4 - naftoquinona, sucedâneo das vitaminas K (posição 29.41).

3) Os esteróis, exceto o ergosterol: colesterol, sitosterol, estigmasterol e esteróis obtidos no decurso da preparação da vitamina D2 (taquisterol, lumisterol, toxisterol, suprasterol) (posição 29.06).

4) As preparações que tenham características de medicamentos (posições 30.03 ou 30.04).

5) A xantofila, carotenóide, que é uma matéria corante de origem natural (posição 32.03).

6) As provitaminas A (a - b - e g - carotenos e criptoxantina), dada a sua utilização como matérias corantes (posições 32.03 ou 32.04).

Esta posição compreende:

I) Os hormônios naturais, que são substâncias ativas produzidas pelo organismo do homem ou dos animais, suscetíveis, em doses pequeníssimas, de inibir ou de estimular o funcionamento de determinados órgãos, seja atuando diretamente sobre esses órgãos, seja desencadeando a síntese ou a secreção de sistemas hormonais secundários ou terciários. Uma das características fundamentais que definem os hormônios é que eles se ligam a um receptor molecular estereospecífico para desencadear uma resposta. Essas substâncias, geralmente segregadas pelas glândulas endócrinas, são regidas pelos sistemas simpático e parassimpático. Os hormônios são veiculados pelo sangue, pela linfa ou por outros líquidos do organismo. Eles podem igualmente provir de glândulas simultaneamente endócrinas e exócrinas ou de diversos tecidos celulares. O transporte dos hormônios pelo sangue não é considerado uma condição necessária para que haja uma reação hormonal. As respostas podem ser desencadeadas após liberação dos hormônios no líquido intersticial com fixação dos hormônios a receptores nas células vizinhas (controle paracrinal) ou a receptores situados sobre a célula que libera o hormônio (controle autocrinal).

II) As prostaglandinas, tromboxanas e leucotrienos naturais, que são compostos segregados pelo organismo e se comportam como hormônios tendo uma ação local. As prostaglandinas constituem uma categoria de hormônios ou substâncias similares a hormônios que são sintetizadas pelo tecido sobre o qual elas agem (ou que agem sobre o ambiente celular local). Essas prostaglandinas se ligam a receptores celulares específicos e agem como moduladores importantes da atividade celular em numerosos tecidos. Essas três famílias aparentadas de hormônios químicos (derivados do ácido araquidônico) são consideradas como tendo uma ação similar à dos hormônios.

III) Os hormônios naturais, prostaglandinas, tromboxanas e leucotrienos, reproduzidos por síntese (incluídos processos biotecnológicos), isto é, tendo a mesma estrutura química que o produto natural.

IV) Os derivados de hormônios, prostaglandinas, tromboxanas e leucotrienos, naturais ou reproduzidos por síntese, como sais, derivados halogenados, acetais cíclicos, ésteres, etc., incluídos os derivados mistos (por exemplo, ésteres de derivados halogenados), contanto que sejam utilizados principalmente como hormônios.

V) Os análogos de hormônios, prostaglandinas, tromboxanas e leucotrienos. O termo “análogos” visa os produtos químicos com relação estrutural estreita com o composto inicial mas que não são considerados como derivados. Ele cobre os compostos que apresentam uma semelhança estrutural com os compostos naturais mas tiveram um ou vários átomos da estrutura substituídos por outros.

a) Os análogos de hormônios polipeptídicos são formados por adição, separação, substituição ou modificação de certos aminoácidos na cadeia polipeptídica natural. Assim o somatrem (DCI) (análogo da somatotropina) é obtido pela adição de um aminoácido terminal à molécula da somatotropina natural; a ornipressina (DCI) (análogo da argipressina (DCI)) e da lipressina (DCI) naturais) é obtida pela substituição de um aminoácido no interior da molécula da argipressina ou da lipressina; as gonadoliberinas sintéticas como a buserelina (DCI), a nafarelina (DCI), a fertirelina (DCI), a leuprorelina (DCI) e a lutrelina (DCI) (análogos da gonadorelina (DCI)) são obtidas por modificação e substituição de certos aminoácidos da cadeia polipeptídica da gonadorelina (DCI) natural; a giractida (DCI) (análogo da corticotropina (DCI)) apresenta a estrutura dos 18 primeiros aminoácidos da corticotropina natural com a substituição do primeiro aminoácido. A saralasina (DCI), que contém três aminoácidos diferentes em relação à molécula da angiotensina II, deve ser considerada um produto estruturalmente análogo a esse hormônio, embora seus efeitos sejam antagônicos (a primeira tem um efeito hipotensor e a segunda hipertensor).

b) Os análogos de hormônios esteróides devem apresentar a estrutura da gonana, que pode ser alterada pela contração ou extensão dos ciclos ou pela substituição de certos átomos por outros (heteroátomos). O domoprednato (DCI) e a oxandrolona (DCI) são exemplos desse tipo de análogos. Nesse grupo e no dos derivados que conservem a estrutura da gonana, encontram-se numerosos produtos utilizados como inibidores e antagonistas dos hormônios (anti - hormônios) como a ciproterona (DCI) (antiandrogênio), o danazol (DCI) (antigonadotropo), a epostana (DCI) (inibidor da progesterona), etc.

c) Os análogos de prostaglandinas, tromboxanas e leucotrienos podem ser formados pela substituição de alguns átomos nas cadeias, pela formação ou pela supressão de ciclos. Por exemplo, no tilsuprost (DCI), análogo das prostaglandinas, os átomos de oxigênio e de carbono foram substituídos por átomos de nitrogênio e enxofre e um ciclo foi fechado.

VI) As misturas naturais de hormônios ou de seus derivados ou de esteróides reconhecidos como possuindo uma ação hormonal (uma mistura natural de hormônios corticosteróides ou de estrogênios conjugados, por exemplo). Ao contrário, as misturas intencionais ou as preparações são excluídas (posições 30.03 ou 30.04, geralmente).

São igualmente compreendidos na presente posição os fatores liberadores ou estimuladores de hormônios, os inibidores de hormônios e os antagonistas de hormônios (anti - hormônios) (ver a Nota 8 deste Capítulo). Esta posição compreende também os derivados e os análogos estruturais, contanto que sejam à base de hormônios naturais ou de hormônios reproduzidos por síntese e agindo por mecanismos similares aos dos hormônios.

Uma lista não exaustiva dos produtos desta posição, grupados segundo sua estrutura química, é dada a seguir.

Lista de produtos que se consideram classificados na posição 29.37(*)

A) HORMÔNIOS POLIPEPTÍDICOS, HORMÔNIOS PROTÉICOS E HORMÔNIOS GLICOPROTÉICOS, SEUS DERIVADOS E ANÁLOGOS ESTRUTURAIS

Esta parte da posição compreende, por exemplo:

1) A somatotropina, seus derivados e análogos estruturais. Somatotropina (hormônio do crescimento, GH, STH (hormônio somatotrópico)). Proteína solúvel em água que favorece o crescimento dos tecidos e intervém para regular as outras fases do metabolismo das proteínas. É segregada pelas células somatotrópicas do lóbulo anterior da hipófise. A secreção é regulada por um fator de liberação (hormônio de liberação dos hormônios do crescimento) e por um fator inibidor, a somatostatina. O hormônio de crescimento humano (hGH) é composto de uma cadeia polipeptídica única de 191 aminoácidos fabricados quase exclusivamente graças à tecnologia de recombinação do DNA. Esta parte compreende também os derivados e os análogos estruturais, por exemplo, o somatrem (DCI) (metionil hGH), o hGH acetilado, o desamido hGH e o somenopor (DCI).

2) A insulina e seus sais. A insulina é um polipeptídio contendo 51 grupos de aminoácidos que é produzido pelas ilhotas de Langerhans do pâncreas de numerosos animais. A insulina humana pode ser obtida a partir desse órgão por extração, por modificação da insulina bovina ou porcina ou por processos biotecnológicos utilizando bactérias ou leveduras para produzir insulina humana recombinante. A insulina é um fator de absorção celular da glicose e outros elementos nutritivos circulando no sangue assim como de sua estocagem na forma de glicogênio e gordura. A insulina pura se apresenta na forma de um pó branco amorfo e não higroscópico ou na forma de cristais brilhantes solúveis em água. É utilizada clinicamente no tratamento do diabetes. Os sais de insulina incluem, por exemplo, o cloridrato de insulina.

3)A corticoprina (DCI) (ACTH (hormônio adrenocorticotrópico), adrenocorticotropina). Polipeptídio solúvel em água que estimula o aumento da produção de esteróides adrenocorticais. A giractida (DCI) é um análogo da corticotropina.

4) O hormônio lactogênico (LTH, galactina, hormônio galactogênio, luteotrofina, mamotrofina, prolactina). Polipeptídio que pode estar cristalizado. Ativa a secreção do leite e age sobre a atividade do corpo jovem.

5) A tirotrofina (DCI) (hormônio tireotrópico, TSH (hormônio estimulante da tireóide)). Glicoproteína que age sobre a glândula tireóide em suas relações com o sangue e na eliminação de iodo. Age sobre o crescimento e a secreção.

6) O hormônio foliculoestimulante (FSH). Glicoproteína solúvel na água, que exerce ação sobre as funções sexuais.

7) O hormônio luteinoestimulante (LH, ICSH (hormônio intersticial estimulante das células), luteinoestimulina). Glicoproteína, solúvel na água, que exerce ação sobre as funções sexuais estimulando a secreção esteróide, a ovulação e o desenvolvimento celular intersticial.

8) A gonadotrofina coriônica (DCI) (hCG (gonadotrofina coriônica humana)). Elaborada na placenta, esta glicoproteína é extraída da urina de mulheres grávidas. Cristais brancos, que formam com a água soluções pouco estáveis. Exerce ação sobre a maturação folicular.

9) A gonadotrofina sérica (DCI) (gonadotrofina coriônica eqüina (eCG)). Glicoproteína estimulante das gônadas produzida na placenta e no endométrio das éguas prenhes. Originalmente chamada gonadotrofina sérica de éguas grávidas.

(*) Quando um nome figure na lista de denominações comuns internacionais aplicáveis às substâncias farmacêuticas que publica a Organização Mundial da Saúde, esse nome figura em primeiro lugar e é seguido da menção “(DCI)”. A menção “(DCIM)” indica que se trata de uma denominação comum internacional modificada.

10) A oxitocina (DCI) (a - hipofamina). Polipeptídio solúvel na água. Sua ação principal é desencadear a contração do útero e estimular a ejeção do leite da glândula mamária. São também incluídos neste grupo os análogos como a carbetocina (DCI), a demoxitocina (DCI), etc.

11) As vasopressinas: argipressina (DCI) e lipressina (DCI), seus derivados e análogos estruturais. As vasopressinas são polipeptídios que fazem aumentar a pressão sanguínea e exercem ação sobre a retenção de água pelo rim. São incluídos neste grupo os análogos polipeptídicos como a terlipressina (DCI), a desmopressina (DCI), etc.

12) A calcitonina (DCI) (TCA (tirocalcitonina)). Polipeptídio hipocalcemiante e hipofosfatemiante.

13) O glucagon (DCI) (HGF (fator glicogenolítico hiperglicemiante)). Polipeptídioque tem a propriedade de aumentar a concentração de glicose no sangue.

14) A tiroliberina (TRF, TRH). Polipeptídio que estimula a secreção da tirotrofina.

15) A gonadorelina (DCI) (gonadoliberina, hormônio liberadorda gonadotrofina, LRF, GnRH). Polipeptídio que favorece a secreção dos hormônios foliculoestimulantes e dos hormônios luteinoestimulantes na hipófise. São também incluídos neste grupo os análogos polipeptídicos como a buserelina (DCI), a goserelina (DCI), a fertirelina (DCI), a sermorelina (DCI), etc.

16) A somatostatina (DCI) (SS, SRIH, SRIF). Polipeptídio que inibe a liberação do hormônio do crescimento e do TSH pela hipófise e que possui uma ação neurotrópica.

17) O hormônio natriurético atrial (ANH, ANF), um hormônio polipeptídico secretado pelas aurículas do coração. Quando as aurículas cardíacas são dilatadas por um aumento do volume sanguíneo, a secreção do ANH é estimulada. O ANH aumenta por sua vez a eliminação de sódio e de água e abaixa a pressão sanguínea.

18) A endotelina, hormônio polipeptídico secretado pelas células endoteliais do sistema vascular. Embora a endotelina seja liberada na circulação sangüínea, ela age localmente de forma paracrinal, a fim de constringir os músculos lisos vascularizados adjacentes e aumentar a pressão sangüínea.

19) A inibina e a activina, hormônios que se encontram nos tecidos das gônadas.

B) HORMÔNIOS ESTERÓIDES, SEUS DERIVADOS E ANÁLOGOS ESTRUTURAIS

1) Hormônios corticosteróides, secretados na zona cortical das glândulas supra - renais, desempenha um papel importante nos fenômenos do metabolismo do organismo. São também conhecidos pelo nome de corticossupra - renais ou corticóides e são geralmente divididos em dois grupos, segundo a ação fisiológica que eles provocam, a saber: 1º) os glucocorticóides, que regularizam o metabolismo das proteínas e dos hidratos de carbono e 2º) os mineralocorticóides, que provocam a retenção do sódio e da água no organismo e aceleram a eliminação de potássio. As propriedades dos mineralocorticóides são utilizadas no tratamento de deficiências renais e da doença de Addison. São incluídos aqui os hormônios corticosteróides, derivados e análogos seguintes:

a) Cortisona (DCI). Glucocorticóide que regulariza o metabolismo das proteínas e dos hidratos de carbono e que possui também uma ação antiinflamatória local.

b) Hidrocortisona (DCI) (cortisol). Glucocorticóide cujos efeitos são análogos aos da cortisona.

c) Prednisona (DCI) (deidrocortisona). Glucocorticóide. Derivado da cortisona.

d) Prednisolona (DCI) (deidrohidrocortisona). Glucocorticóide. Derivado da hidrocortisona.

e) Aldosterona (DCI). Mineralocorticóide.

f) Cortodoxona (DCI).

Certos derivados são modificados de maneira a diminuir sua atividade hormonal cortical em benefício de sua atividade antiinflamatória que é considerada também como uma atividade hormonal. São principalmente derivados da cortisona (DCI), da hidrocortisona (DCI), da prednisona (DCI) e da prednisolona (DCI), que são utilizados como agentes antiinflamatórios e anti - reumáticos.

2) Derivados halogenados de hormônios corticosteróides são esteróides em que o átomo de hidrogênio situado geralmente nas posições 6 ou 9 do ciclo da gonana é substituído por um átomo de cloro ou de flúor (dexametasona (DCI), por exemplo) e que aumentam fortemente a atividade glucocorticóidica e antiinflamatória dos corticóides de que eles são derivados. Esses derivados são freqüentemente modificados adicionalmente e comercializados na forma de ésteres, de acetonidas (acetonida de fluocinolona (DCI), por exemplo), etc.

3) Estrogênios e progestogênios. Trata-se de dois grupos importantes de hormônios sexuais secretados pelos órgãos genitais masculinos e femininos. Podem ser também obtidos por síntese. Esses hormônios são também chamados progestinas e gestagênios.

Os estrogênios são hormônios sexuais femininos produzidos pelos ovários, pelos testículos, pelas glândulas supra - renais, pela placenta e por outros tecidos produtores de esteróides. Caracterizam-se por sua propriedade de provocar o estro (cio) nos mamíferos do sexo feminino. Os estrogênios são responsáveis pelo desenvolvimento dos caracteres sexuais femininos e são utilizados no tratamento da menopausa ou na preparação de produtos anticoncepcionais. Eles incluem os estrogênios, derivados e análogos seguintes:

a) estrona (DCI). Principal estrogênio dos seres humanos.

b) estradiol (DCI). Estrogênio natural importante.

c) estriol (DCI). Estrogênio natural.

d) etinilestradiol (DCI). Estrogênio de síntese importante que é oralmente ativo e que constitui o principal componente estrogênico dos produtos anticoncepcionais orais combinados.

e) mestranol (DCI). Derivado eterificado do etinilestradiol. Utilizado como produto anticoncepcional oral.

Os progestogênios constituem uma categoria de esteróides assim denominados em razão de sua atividade progestacional. São essenciais à fase inicial e ao desenvolvimento da gravidez. Estes hormônios sexuais femininos preparam o útero com vistas à gestação e durante a mesma. Por força de sua ação inibidora da ovulação, numerosas progestinas entram na composição de medicamentos anticoncepcionais. Compreendem:

a)a progesterona (DCI). É a progestina principal dos seres humanos e um intermediário na produção por biossíntese dos estrogênios, dos androgênios e dos corticosteróides. É produzida pelo corpus luteum (corpo - lúteo ou corpo - amarelo) após a ovulação e pelas glândulas supra - renais, pela placenta e pelos testículos.

b)o pregnandiol. Progestina natural cuja atividade biológica é muito mais fraca que a da progesterona.

4) Outros hormônios esteróides

Os androgênios constituem um grupo importante de hormônios sexuais não compreendidos acima que são secretados principalmente pelos testículos e, em menor escala, pelos ovários, as glândulas supra - renais e a placenta. Os androgênios são responsáveis pelo desenvolvimento dos caracteres sexuais masculinos. Os androgênios influenciam o metabolismo, isto é, eles têm uma atividade anabólica. A testosterona (DCI) é um dos androgênios mais importantes.

Este grupo compreende também os esteróides de síntese utilizados para inibir ou opor-se à ação de hormônios tais como os antiestrogênios, os antiandrogênios e os antiprogestogênios (antiprogestinas, antiestagênios). As anti - progestinas esteróidicas são antagonistas da progestina que têm numerosas aplicações no tratamento de certas doenças. A onapristona (DCI) e a aglepristona (DCI) constituem exemplos deste grupo de produtos.

Enumeram-se em seguida os esteróides desta categoria que têm maior importância no comércio internacional. Os diferentes produtos citam-se pela ordem alfabética da sua denominação abreviada, seguida da indicação da sua função hormonal principal. Quando existam diversas denominações, escolheram-se as Denominações Comuns Internacionais aplicáveis aos produtos farmacêuticos (DCI), publicadas pela Organização Mundial de Saúde ou as Denominações Comuns Internacionais Modificadas (DCIM). As denominações químicas usadas obedecem às regras da nomenclatura dos esteróides estabelecidas em 1957 pela IUPAC.

Lista dos esteróides utilizados principalmente em virtude da sua função hormonal

 

Denominação abreviada

Nome químico

Função hormonal principal

Adrenosterona
androst - 4 - eno - 3,11,17 - triona

Androgênio

Aldosterona (DCI)
11 b, 21 - diidroxi - 3, 20 - dioxopregn - 4 - eno - 18 - al

Corticoesteróide

Alilestrenol (DCI)
17 a - aliloestr - 4 - eno - 17b - ol

Progestogênio

(Sem denominação abreviada)
5 a - androstano - 3,17 - diona

Androgênio
intermediário

Androstanolona (DCI)
17 b - hidroxi - 5a - androstan - 3 - ona

Androgênio

Androstenedióis
androst - 5 - eno - 3b,17b - diol
androst - 5 - eno - 3b,17a - diol


Anabólico
intermediário

(sem denominação abreviada)
androst - 4 - eno - 3,17 - diona

Androgênio
intermediário

Androsterona
3a - hidroxi - 5a - androstan - 17 - ona

Androgênio

Betametasona (DCI)
9a - fluor - 11b, 17a,21 - triidroxi - 16b - metilpregna - 1,4 - dieno - 3,20 - diona

Corticoesteróide

Bolasterona (DCI)
17b - hidroxi - 7a, 17a - dimetilandrost - 4 - en - 3 - ona

Anabólico

Clocortolona (DCI)
9a - cloro - 6a - fluor - 11b,21 - diidroxi - 16a - metilpregna - 1,4 - dieno - 3,20 - diona

Corticoesteróide

Clormadinona (DCI)
6 - cloro - 17a - hidroxipregna - 4,6 - dieno - 3,20 - diona

Progestogênio

Cloroprednisona (DCI)
6a - cloro - 17a,21 - diidroxipregna - 1,4 - dieno - 3,11,20 - triona

Corticoesteróide

Clostebol (DCI)
4 - cloro - 17b - hidroxiandrost - 4 - eno - 3 - ona

Anabólico

Corticosterona
11b, 21 - diidroxipregn - 4 - eno - 3,20 - diona

Corticoesteróide

Cortisol - ver Hidrocortisona

 

Cortisona (DCI)
17a,21 - diidroxipregn - 4 - eno - 3,11,20 - triona

Corticoesteróide

 

 

Denominação abreviada

Nome químico

Função hormonal principal

11 - Deidrocorticosterona
21 - hidroxipregn - 4 - eno - 3, 11, 20 - triona

Corticoesteróide

Deoxicorticosterona - ver Desoxicortona

 

Desoxicortona (DCI)
21 - hidroxipregn - 4 - eno - 3,20 - diona

Corticosteróide

Dexametasona (DCI)
9a - fluor - 11b,17a,21 - triidroxi - 16a - metilpregna - 1,4 - dieno - 3,20 - diona

Corticoesteróide

Diidroandrosterona
5a - androstano - 3a,17b - diol

Androgênio
intermediário

Didrogesterona (DCI)
9b,10a - pregna - 4,6 - dieno - 3,20 - diona

Progestogênio

Equilenina
3 - hidroxiestra - 1,3,5(10),6,8 - pentaeno - 17 - ona

Estrogênio

Equilina
3 - hidroxiestra - 1,3,5(10),7 - tetraeno - 17 - ona

Estrogênio

Estradiol (DCI)
estra - 1,3,5(10) - trieno - 3,17b - diol

Estrogênio

Estriol (DCIM)
estra - 1,3,5(10) - trieno - 3,16a,17b - triol

Estrogênio

Estrona (DCI)
3 - hidroxiestra - 1,3,5(10) - trieno - 17 - ona

Estrogênio

Etilestrenol (DCI)
17a - etiléstr - 4 - eno - 17b - ol

Anabólico

Etinilestradiol (DCI)
17a - etinilestra - 1,3,5(10) - trieno - 3,17b - diol

Estrogênio

Etinodiol (DCI)
17a - etinilester - 4 - eno - 3b,17b - diol

Progestogênio

Etisterona (DCI)
17a - etinil - 17b - hidroxiandrost - 4 - eno - 3 - ona

Progestogênio

Fludrocortisona (DCI)
9a - fluor - 11b,17a,21 - triidroxipregn - 4 - eno - 3,20 - diona

Corticoesteróide

Flumetasona (DCI)
6a, 9a - difluor - 11b,17a,21 - triidroxi - 16a - metilpregna - 1,4 - dieno - 3,20 - diona

Corticoesteróide

Fluocinolona (DCIM)
6a, 9a - difluor - 11b,16a,17a,21 - tetraidroxipregna - 1,4 - dieno - 3,20 - diona

Corticoesteróide

 

 

Denominação abreviada

Nome químico

Função hormonal principal

Fluocortolona (DCI)
6a - fluor - 11b,21 - diidroxi - 16a - metilpregna - 1,4 - dieno - 3,20 - diona

Corticoesteróide

Fluormetolona (DCI)
9a - fluor - 11b,17a - diidroxi - 6a - metilpregna - 1,4 - dieno - 3,20 - diona

Corticoesteróide

9a - Fluoroprednisolona
9a - fluor - 11b,17a,21 - triidroxiprena - 1,4 - dieno - 3,20 - diona

Corticoesteróide

Fluoximesterona (DCI)
9a - fluor - 11b,17b - diidroxi - 17a - metilandrost - 4 - eno - 3 - ona

Androgênio

Fluprednideno (DCI)
9a - fluor - 11b,17a,21 - triidroxi - 16 - metilenopregna - 1,4 - dieno - 3,20 - diona

Corticoesteróide

Fluprednisolona (DCI)
6a - fluor - 11b,17a,21 - triidroxipregna - 1,4 - dieno - 3,20 - diona

Corticoesteróide

Flurandrenolona
6a - fluor - 11b,16a,17a,21 - tetraidroxipregn - 4 - eno - 3,20 - diona

Corticoesteróide

Formocortal (DCI)
3 - (2 - cloroetoxi) - 9a - fluor - 6 - formil - 11b,21 - diidroxi - 16a,17 - isopropilidenodioxipregna - 3,5 - dieno - 20 - ona 21 - acetato

Corticoesteróide

Gestonorona (DCIM)
17b - etil - 17a - hidroxiestr - 4 - eno - 3,20 - diona

Progestogênio

Hidrocortisona (DCI)
11b,17a,21 - tri - hidroxipregn - 4 - eno - 3,20 - diona

Corticoesteróide

Hidroxiprogesterona (DCI)
17a - hidroxipregn - 4 - eno - 3,20 - diona

Progestogênio

Linestrenol (DCI)
17a - etinilestr - 4 - eno - 17b - ol

Progestogênio

Medroxiprogesterona (DCI)
17a - hidroxi - 6a - metilpregn - 4 - eno - 3,20 - diona

Progestogênio

Megestrol (DCI)
17a - hidroxi - 6 - metilpregna - 4,6 - dieno - 3,20 - diona

Progestogênio

Mestanolona (DCI)
17b - hidroxi - 17a - metil - 5a - androstan - 3 - ona

Anabólico

Mesterolona (DCI)
17b - hidroxi - 1a - metil - 5a - androstan - 3 - ona

Androgênio

Mestranol (DCI)
17a - etinil - 3 - metoxiestra - 1,3,5(10) - trieno - 17b - ol

Estrogênio

 

 

Denominação abreviada

Nome químico

Função hormonal principal

Metandienona (DCI)
17b - hidroxi - 17a - metilandrosta - 1,4 - dieno - 3 - ona

Anabólico

Metandriol (DCI)
17a - metilandrost - 5 - eno - 3b,17b - diol

Anabólico

Metenolona (DCI)
17b - hidroxi - 1 - metil - 5a - androst - 1 - eno - 3 - ona

Anabólico

2 - Metilidrocortisona
11b,17a,21 - triidroxi - 2b - metilpregn - 4 - eno - 3,20 - diona

Corticoesteróide

6a - Metilidrocortisona (DCI)
11b,17a,21 - triidroxi - 6a - metilpregn - 4 - eno - 3,20 - diona

Corticoesteróide

Metilnortestosterona
17b - hidroxi - 17a - metilestr - 4 - eno - 3 - ona

Progestogênio

17a - Metilestradiol
17a - metilestra - 1,3,5(10) - trieno - 3,17b - diol

Estrogênio

Metilprednisolona (DCI)
11b,17a,21 - triidroxi - 6a - metilpregna - 1,4 - dieno - 3,20 - diona

Corticoesteróide

Metiltestosterona (DCI)
17b - hidroxi - 17a - metilandrost - 4 - eno - 3 - ona

Androgênio

Nandrolona (DCI)
17b - hidroxiestr - 4 - eno - 3 - ona

Anabólico

Noretandrolona (DCI)
17a - etil - 17b - hidroxiestr - 4 - eno - 3 - ona

Anabólico

Noretinodrel (DCI)
17a - etinil - 17b - hidroxiestr - 5(10) - eno - 3 - ona

Progestogênio

Noretisterona (DCI)
17a - etinil - 17b - hidroxiestr - 4 - eno - 3 - ona

Progestogênio

Norgestrel (DCI)
13b - etil - 17a - etinil - 17b - hidroxigon - 4 - eno - 3 - ona

Progestogênio

Normetandrona - ver. Metilnortestosterona

 

Nortestosterona - ver. Nandrolona

 

Oxabolona (DCIM)
4,17b - diidroxiestr - 4 - eno - 3 - ona

Anabólico

Oximesterona (DCI)
4,17b - diidroxi - 17a - metilandrost - 4 - eno - 3 - ona

Anabólico

Oximetolona (DCI)
17b - hidroxi - 2 - hidroximetileno - 17a - metil - 5a - androstan - 3 - ona

Anabólico

 

 

Denominação abreviada

Nome químico

Função hormonal principal

Parametasona (DCI)
6a - fluor - 11b,17a,21 - triidroxi - 16a - metilpregna - 1,4 - dieno - 3,20 - diona

Corticoesteróide

Prasterona (DCI)
3b - hidroxiandrost - 5 - eno - 17 - ona

Androgênio

Prednilideno (DCI)
11b,17a,21 - triidroxi - 16 - metilenopregna - 1,4 - dieno - 3,20 - diona

Corticoesteróide

Prednisolona (DCI)
11b,17a,21 - triidroxipregna - 1,4 - dieno - 3,20 - diona

Corticoesteróide

Prednisona (DCI)
17a - 21 - diidroxipregna - 1,4 - dieno - 3,11,20 - triona

Corticoesteróide

Pregnenolona (DCI)
3b - hidroxipregn - 5 - eno - 20 - ona

Corticoesteróide

Progesterona (DCI)
pregn - 4 - eno - 3,20 - diona

Progestogênio

Stanolona - ver Androstanolona

 

Testosterona (DCI)
17b - hidroxiandrost - 4 - eno - 3 - ona

Androgênio

Tiomesterona (DCI)
1a,7a - bis - (acetiltio) - 17b - hidroxi - 17a - metilandrost - 4 - eno - 3 - ona

Anabólico

Triamcinolona (DCI)
9a - fluor - 11b,16a,17a,21 - tetraidroxipregna - 1,4 - dieno - 3,20 - diona

Corticoesteróide

 

C) HORMÔNIOS DA CATECOLAMINA, SEUS DERIVADOS E ANÁLOGOS ESTRUTURAIS

Este grupo de hormônios compreende os que se encontram na zona medular das glândulas supra - renais.

1) Epinefrina (DCI) (adrenalina ou álcool(-) - 3,4 - diidroxi - a - [(metilamino)metil] - benzílico) e racepinefrina (DCI) (álcool (±) - 3,4 - diidroxi - a - [(metilamino)metil] - benzílico). A estrutura destes dois hormônios corresponde ao nome químico 1 - (3,4 - diidroxifenil) - 2 - metilaminoetanol. A epinefrina, pó cristalino branco ou ligeiramente acastanhado, sensível à luz, pouco solúvel na água ou em solventes orgânicos, pode ser extraída das glândulas supra - renais do cavalo; é obtida principalmente por síntese. Hormônio hipertensor, estimula as extremidades nervosas do simpático, aumenta o número de glóbulos e o teor de açúcar do sangue; além disso, é um poderoso vasoconstrictor.

2) Norepinefrina (DCI) (levarterenol, noradrenalina, ou álcool (-) - 2 - amino - 1 - (3,4 - diidroxifenil)etanol). A norepinefrina, em cristais brancos solúveis na água, tem uma ação fisiológica intermediária entre a da adrenalina e a da efedrina.

D) DERIVADOS DOS AMINOÁCIDOS

1) Levotiroxina (DCIM) e DL - tiroxina (3 - [4 - (4 - hidroxi - 3,5 - diiodofenoxi) - 3,5 - diiodofenil]alanina ou 3,5,3’,5’ - tetraiodotironina). A tiroxina, extraída da glândula tireóide ou obtida por síntese, é um aminoácido da série aromática, que se apresenta na forma de cristais brancos ou amarelados, insolúveis na água ou nos solventes usuais. Aumenta o índice do metabolismo básico e o consumo de oxigênio; atua sobre o sistema simpático, regulariza a ação das proteínas e dos lipídios e supre a falta de iodo no organismo. Emprega-se no tratamento do bócio e do cretinismo. O isômero L é a forma ativa. O sal de sódio é um pó branco, pouco solúvel em água, com ação análoga.

2) Liotironina (DCI) e ratironina (DCI) (DL - 3,5,3’ - triiodotironina) (3 - [4 - (4 - hidroxi - 3 - iodofenoxi) - 3,5 - diiodofenil]alanina). A triiodotironina é também extraída da glândula tireóide; sua ação fisiológica é superior à da tiroxina.

E) PROSTAGLANDINAS, TROMBOXANAS, LEUCOTRIENOS, SEUS DERIVADOS E ANÁLOGOS ESTRUTURAIS

Estes produtos são derivados do ácido araquidônico.

1) Prostaglandinas

Os derivados mais importantes do ácido araquidônico são as prostaglandinas, substâncias endógenas que operam em doses mínimas como hormônios e que contêm a estrutura fundamental do ácido prostanóico. As prostaglandinas influenciam a regulação e a circulação sanguíneas, a função renal e o sistema endócrino (reduzindo a produção de progesterona pelo corpus luteum (corpo - amarelo)); elas estimulam também a contração dos músculos lisos ou a dilatação dos vasos sanguíneos, previnem a agregação das plaquetas sanguíneas e regularizam as secreções gástricas. Compreendem as prostaglandinas, derivados e análogos seguintes:

a) Alprostadil (DCI) (prostaglandina E1). Prostaglandina importante cristalizada a partir de extratos biológicos. É utilizada como vasodilatador. Serve também para estimular a liberação de eritropoietina do córtex renal e inibe a agregação das plaquetas sanguíneas.

b) Alfaprostol (DCI). Análogo de síntese da prostaglandina utilizado no tratamento da esterilidade de éguas.

c) Tilsuprost (DCI). Análogo da prostaglandina da qual um átomo de oxigênio e um átomo de carbono foram substituídos por um átomo de nitrogênio e um átomo de enxofre com fechamento do anel.

Este grupo compreende também outros produtos de sínteses tais como a prostalena (DCI), o dinoprost (DCI), que conservam a estrutura fundamental dos hormônios naturais e têm ações fisiológicas similares às destes.

2) Tromboxanas e leucotrienos

As tromboxanas e os leucotrienos são sintetizados, como as prostagladinas, nas células a partir do ácido araquidônico. Embora sua função seja comparável à das prostaglandinas e sua estrutura seja muito similar, elas não contêm a estrutura fundamental do ácido prostanóico. As tromboxanas são derivadas por biossíntese das prostaglandinas. Elas provocam a agregação das plaquetas sanguíneas e a contração das artérias e são importantes reguladores da ação dos ácidos graxos (gordos*) polissaturados. Os leucotrienos são assim denominados em razão de sua origem nos leucócitos e de sua estrutura conjugada de trieno. São broncoconstrictores poderosos que desempenham papel importante nas reações de hipersensibilidade.

a) Tromboxana B2. Vasoconstrictor, broncoconstrictor e indutor da agregação das plaquetas sanguíneas.

b) Leucotrieno C4. Produto cuja ação é de 100 a 1.000 vezes mais potente que a da estamina ou das prostaglandinas sobre as vias pulmonares.

F) OUTROS HORMÔNIOS

Figuram aqui os hormônios com estrutura química diferente da dos hormônios enumerados precedentemente. A título de exemplo, pode-se citar a melatonina, que é formada na glândula pineal e pode ser considerada como um derivado do indol.

EXCLUSÕES

Excluem-se da presente posição:

1) Produtos sem ação hormonal mas com estrutura próxima à dos hormônios:

a) Androst - 5 - eno - 3a,17a - diol,androst - 5 - eno - 3a,17b - diol (posição 29.06) e seus diacetatos (posição 29.15).

b) Adrenalona (DCI) (3'4' - diidroxi - 2 - metilaminoacetofenona) (posição 29.22).

c) Os produtos seguintes, que se incluem na posição 29.22:

1º) 2 - amino - 1 - (3,4 - diidroxifenil)butano - 1 - ol.

2º) Corbadrina (DCI) (2 - amino - 1 - (3,4 - diidroxifenil)propano - 1 - ol, 3,4 - diidroxinorefedrina, homoarterenol).

3º) Deoxiepinefrina (deoxiadrenalina,1 - (3,4 - diidroxifenil) - 2 - metilaminoetano, epinina).

4º) 3’,4’ - Diidroxi - 2 - etilaminoacetofenona (4 - etilaminoacetilpirocatequina).

5º) 1 - (3,4 - diidroxifenil) - 2 - metilaminopropano - 1 - ol (3,4 - diidroxiefedrina).

6º) (±) - N - Metilepinefrina ((±) - 1 - (3,4 - diidroxifenil) - 2 - dimetilaminoetanol, metadreno, (±) - N - metiladrenalina).

2) Produtos sintéticos que têm uma atividade hormonal, mas não relação estrutural com os hormônios:

a) Dienestrol (DCI) (3,4 - bis(p - hidroxifenil)hexa - 2,4 - dieno) (posição 29.07).

b) Hexestrol (DCI) (3,4 - bis(p - hidroxifenil)hexano) (posição 29.07).

c) Dietilestilbestrol (DCI) (trans - 3,4 - bis(p - hidroxifenil)hex - 3 - eno) (posição 29.07), seu dimetiléter (posição 29.09), seu dipropionato (posição 29.15) e seu furoato (posição 29.32).

d) Clomifeno (DCI) (antiestrogênio) (posição 29.22).

e) Tamoxifeno (DCI) (antiestrogênio) (posição 29.22).

f) Flutamida (DCI) (antiandrogênio) (posição 29.24).

3) Produtos naturais que têm uma atividade hormonal mas não são secretados pelo organismo do homem ou dos animais:

a) Zearalenona, anabolisante (posição 29.32).

b) Asperlicina, antagonista da colecistoquinina (posição 29.33).

4) Os produtos considerados por vezes como hormônios, mas que não possuem propriedades hormonais propriamente ditas:

a) Cistina, cisteína e seus cloridratos (posição 29.30).

b) Metionina e seus compostos cálcicos (posição 29.30).

c) Serotonina (5 - hidroxitriptamina ou 5 - hidroxi - 3(b - aminoetil) - indol) (posição 29.33).

d) Heparina (posição 30.01).

e) Produtos imunológicos modificados (posição 30.02).

5) Os reguladores de crescimento vegetal, naturais ou sintéticos (por exemplo, fitoormônios), que se classificam:

A) Quando não misturados nem acondicionados para venda a retalho, consoante a sua constituição química, por exemplo:

a) O ácido a - naftilacético e seu sal sódico (posição 29.16).

b) O ácido 2,4 - diclorofenoxiacético (2,4 - D), o ácido 2,4,5 - triclorofenoxiacético (2,4,5 - T) e o ácido 4 - cloro - 2 - metilfenoxiacético (MCPA) (posição 29.18).

c) O ácido b - indolilacético e seu sal sódico (posição 29.33).

B) Quando constituam preparações ou se apresentem acondicionados ou em formas próprias para a venda a retalho ou ainda como artefatos, na posição 38.08.

6) As preparações com características de medicamentos (posições 30.03 ou 30.04), especialmente as “insulinas de efeito lento” (insulina - zinco, insulina - protamina - zinco, insulina - globina, insulina - globina - zinco, insulina - histona).

SUBCAPÍTULO XII
HETEROSÍDIOS E ALCALÓIDES VEGETAIS, NATURAIS OU REPRODUZIDOS POR SÍNTESE, SEUS SAIS, ÉTERES, ÉSTERES E OUTROS DERIVADOS

CONSIDERAÇÕES GERAIS

No presente Subcapítulo, o termo “derivados” aplica-se aos compostos químicos que possam ser obtidos de um composto de partida da posição concernente e que apresente as características essenciais do composto parente, incluindo a sua estrutura de base.

Os heterosídeos constituem um grupo importante de compostos orgânicos, produzidos, em geral, pelo reino vegetal e que, pela ação dos ácidos, bases ou enzimas, se desdobram numa parte “açúcar” e uma parte “não açúcar” aglicona. Essas partes estão ligadas uma à outra pelo intermediário do átomo de carbono anomérico do açúcar. Por conseqüência, não são considerados como heterosídeos produtos como a vacinitina e a hamamelitanina da posição 29.40.

Os heterosídeos mais difundidos na natureza são os O - heterosídeos, nos quais a parte açúcar e a aglicona são normalmente ligadas por uma função acetal. Encontram-se, todavia, igualmente N - heterosídeos, S - heterosídeos e C - heterosídeos nos quais o carbono anomérico do açúcar está unido à aglicona por um átomo de nitrogênio (azoto), um átomo de enxofre ou um átomo de carbono (por exemplo, casimiroedine (um N - heterosídeo), sinigrina (um S - heterosídeo) e aloína (um C - heterosídeo)). A aglicona está às vezes ligada ao açúcar por uma função éster.

Em geral, os heterosídeos são compostos sólidos, incolores e constituem substâncias de reserva dos organismos vegetais ou atuam como estimulantes. A maioria dos heterosídeos tem aplicações terapêuticas.

1) Rutosídio (rutina), que se encontra em numerosas plantas, por exemplo, no trigo mourisco (Fagopyrum esculentum Moench., Polygonaceæ) que contém cerca de 3%, sobre a base seca, deste heterosídeo.

2) Heterosídeos das digitalis. Encontram-se nas plantas do gênero Digitalis (por exemplo, D. lanata, D. purpurea). Alguns deles empregam-se em medicina como tônicos cardíacos. Pertencem a este grupo a digitoxina, pó cristalino branco, inodoro, muito tóxico, a digoxina, bem como a digitonina, saponina das digitais, utilizada como reagente químico.

3) Glicirrizina e glicirrizatos. Encontram-se principalmente na raiz de alcaçuz. Apresentam-se em cristais incolores. O glicirrizato de amônio, que se apresenta em massas castanho - avermelhadas, emprega-se na preparação de bebidas. Os glicirrizatos também têm aplicações em medicina.

4) Estrofantinas. Encontram-se em muitas espécies vegetais do gênero Strophantus, muito importantes como tônicos cardíacos. Conhecem-se diversas estrofantinas, entre elas, por exemplo, a ubaína ou G - estrofantina, que se apresentam em cristais incolores. Estes produtos são muito tóxicos.

5) Saponinas. Heterosídeos amorfos, muito abundantes no reino vegetal e que têm poder esternutatório. Formam com a água soluções que, por agitação, produzem muita espuma. Estes heterosídeos empregam-se em medicina, nos extintores à base de espuma e na fabricação de preparações tensoativas.

6) Aloínas. Encontram-se nas folhas de diversas espécies de aloés.

7) Amigdalina. Encontra-se nas amêndoas amargas e em diversos caroços de frutas. É utilizado como expectorante.

8) Arbutina. Encontra-se nas folhas do medronheiro; é utilizado como diurético.

9) Sinigrina. Encontra-se, por exemplo, nas sementes de mostarda negra e nas raízes do rábano silvestre. Usa-se em medicina.

Esta posição inclui também certos derivados tânicos dos heterosídeos naturais ou reproduzidos por síntese.

Também se incluem aqui as misturas naturais de heterosídeos ou de seus derivados (por exemplo, uma mistura natural de heterosídeos das digitales contendo glucosídios A e B da Digitalis purpurea, da digitoxina, da gitoxina, da gitaloxina, etc.). Pelo contrário, excluem-se as misturas intencionais e as preparações.

Excluem-se igualmente da presente posição:

1) Os nucleosídeos e os nucleotídeos (posição 29.34).

2) Os alcalóides, por exemplo, tomatina (posição 29.39).

3) Os heterosídeos não naturais (exceto os produtos das posições 29.37 e 29.39) nos quais a ligação glicosídica é uma função acetal formada por eterificação ao nível do átomo de carbono anomérico (glucosídio de a - metila, tribenosídio (DCI) (posição 29.40).

4) Os antibióticos, por exemplo, toiocamicina (posição 29.41).

Esta posição abrange exclusivamente os alcalóides vegetais que são bases orgânicas de constituição complexa, elaboradas pelas plantas e, em determinados casos, obtidas por síntese; possuidores de uma ação fisiológica enérgica, são todos mais ou menos tóxicos.

Incluem-se aqui os alcalóides não misturados e os alcalóides constituídos por misturas naturais de alcalóides entre si (por exemplo, a veratrina ou os alacalóides totais do ópio). As misturas intencionais ou as preparações não se incluem nesta posição. Os sucos e extratos vegetais, como suco seco do ópio, classificam-se na posição 13.02.

Devem considerar-se como “outros derivados” de alcalóides vegetais, na acepção da presente posição, os derivados hidrogenados, desidrogenados, oxigenados e desoxigenados, e ainda, de uma maneira geral, todos os derivados que, em sentido lato, conservam a estrutura dos alcalóides naturais de que derivam.

A. - ALCALÓIDES DO ÓPIO E SEUS DERIVADOS;
SAIS DESTES PRODUTOS

1) Morfina. Encontra-se no ópio. Cristais incolores. Poderoso narcótico. Muito tóxico.

2) Diidromorfina, desomorfina (DCI) (diidrodesoximorfina), hidromorfona (DCI) (diidromorfinona) e metopon (DCI) (5 - metil - diidromorfinona).

3) Diacetilmorfina (heroína). Pó cristalino branco, que se emprega como calmante em substituição da codeína e da morfina.

4) Etilmorfina. Pó cristalino branco, inodoro, que se emprega para uso interno, como hipnótico e analgésico e, para uso externo, como anestésico local.

5) Codeína (metilmorfina). Encontra-se no ópio como a morfina, da qual é um éter monometílico. Pequenos cristais Empregada em substituição à morfina, como calmante.

6) Diidrocodeína (DCI), hidrocodona (DCI) (diidrocodeinona) e oxicodona (DCI) (diidroidroxicodeinona).

7) Narceína. Alcalóide secundário do ópio. Cristais. Emprega-se como hipnótico ou analgésico.

8) Noscapina (DCI) (narcotina). Alcalóide secundário do ópio. Cristais. Menos ativa que a morfina e pouco tóxica.

9) Cotarnina e hidrocotarnina, derivadas da narcotina.

10) Papaverina. Alcalóide secundário do ópio. Cristais. Tem ação narcótica e sedativa, mas menos intensa do que a da morfina.

11) Cloridrato de etaverina (DCIM) (cloridrato de 1 - (3,4 - dietoxibenzil) - 6,7 - dietoxiisoquinoleína).

12) Tebaína. Alcalóide secundário do ópio. Cristais inodoros. Muito tóxico.

13) Concentrados de palha de papoula. Mistura natural de alcalóides obtida a partir de partes da planta da papoula (Papaver somniferum), por extração seguida de uma purificação, contendo ao menos 50% em peso de alcalóides.

Os derivados dos alcalóides do ópio são classificados nesta posição desde que apresentem a estrutura da morfina de ponte epoxi, hidrogenada ou não.

B. - ALCALÓIDES DA QUINA E SEUS DERIVADOS;
SAIS DESTES PRODUTOS

1) Quinina. Alcalóide que se encontra na casca de diversas espécies do gênero Cinchona e especialmente na Cinchona officinalis, a Cinchona calisaya ou a Cinchona succirubra. Pó branco, cristalino. A quinina e seus sais têm ação paralisante sobre o protoplasma dos protozoários que se encontram no sangue. É por isso que se emprega principalmente como antipirético e antipalúdico.

2) Quinidina. Alcalóide existente na casca de plantas do gênero Cinchona. Cristais. Extrai-se das águas - mães do sulfato de quinina.

3) Cinchonina. Depois da quinina, é o alcalóide mais importante contido nas cascas de diversas espécies de Cinchona. Cristais.

4) Cinchonidina. Também se encontra na casca de diversas espécies de Cinchona. Cristais.

5) Tanato de quinina.

C. - CAFEÍNA E SEUS SAIS

Extraem-se do café ou de diversas plantas do gênero Thea, do mate, da noz - de - cola, etc. Também se produzem por síntese. Cristais sedosos. Empregadas em medicina.

D. - EFEDRINAS E SEUS SAIS

1) Efedrina. Encontra-se na Ephedra vulgaris. Também se pode obter por síntese. Cristais incolores. Emprega-se em medicina.

2) Metilefedrina.

3) Etafedrina (DCI).

4) Norefedrina.

5) Pseudoefedrina (DCI).

E. - TEOFILINA E AMINOFILINA (TEOFILINA - ETILENODIAMINA) E SEUS DERIVADOS; SAIS DESTES PRODUTOS

Teofilina. Encontra-se no chá, mas também pode-se obter por síntese. Cristais. Emprega-se como diurético. A aminofilina (teofilina - etilenodiamina) é diurética.

F. - ALCALÓIDE DA CRAVAGEM DO CENTEIO (CENTEIO - ESPIGADO) E SEUS DERIVADOS; SAIS DESTES PRODUTOS

1) Ergometrina (DCI) (9,10 - dideidro - N - [(S) - 2 - hidroxi - 1 - metiletil] - 6 - metilergolina - 8b - carboxamida). Cristais tetraédricos ou sob a forma de agulhas finas. Utilizada como oxitócico e como precursor na fabricação da lisérgida (DCI) (ver a lista dos precursores que se encontram no fim do Capítulo 29). Um derivado importante é o maleato de ergometrina; é também conhecido como maleato de ergonovina.

2) Ergotamina (DCI) (12' - hidroxi - 2' - metil - 5'a - (fenilmetil)ergotaman - 3',6',18 - triona). Utilizada como vasoconstritor e como precursor na fabricação da lisérgida (DCI) (ver a lista dos precursores que se encontra no fim do Capítulo 29). Seus principais derivados são especialmente o sucinato de ergotamina e o tartarato de ergotamina.

3) Ácido lisérgico (ácido 9,10 - dideidro - 6 - metilergolina - 8 - carboxílico). Obtido a partir da hidrólise alcalina dos alcalóides da cravagem do centeio (centeio - espigado). Também fabricado a partir do Claviceps paspali. Seus cristais apresentam-se sob a forma de plaquetas hexagonais ou de escamas. Utilizado como psicomimético e como precursor na fabricação da lisérgida (DCI) (ver a lista de precursores que se encontra no fim do Capítulo 29).

4) Outros alcalóides da cravagem do centeio (centeio - espigado) (por exemplo, ergosina, ergocristina, ergocriptina, ergocornina metilergometrina).

G. - NICOTINA E SEUS SAIS

Nicotina. Alcalóide que se encontra na folha do fumo (tabaco). Também se pode obter por síntese. Líquido incolor, que se torna castanho em contato com o ar, de cheiro característico e penetrante. É uma base forte, tóxica. Forma sais cristalinos. Emprega-se excelentemente no combate contra os parasitas das plantas.

H. - OUTROS ALCALÓIDES VEGETAIS, SEUS DERIVADOS E SEUS SAIS

1) Arecolina. Alcalóide que se encontra na noz de areca (betel).

2) Aconitina. Veneno dos mais violentos. Extrai-se das raízes secas do Aconitus napellus. Sedativo poderoso.

3) Fisostigmina (eserina). Alcalóide contido nas sementes das favas do Calabar. Cristais incolores, que, em contacto com o ar, tornam-se amarelo - avermelhados. Empregado em medicina.

4) Pilocarpina. Principal alcalóide do Pilocarpus jaborandi. Massa incolor, que se acastanha em contato com o ar. A pilocarpina e seus sais têm aplicações medicinais, como estimulantes do suor e da salivação, e em oftalmologia; também, às vezes, se emprega na fabricação de loções contra a queda do cabelo.

5) Esparteína. Alcalóide que se encontra nas giestas. Líquido incolor. O sulfato de esparteína tem aplicações medicinais como tônico cardíaco.

6) Atropina. Encontra-se especialmente na Datura stramonium. Também se obtém por síntese. Cristaliza-se em pequenas agulhas brilhantes. É um veneno violento. Produz a dilatação da pupila dos olhos.

7) Homatropina. Cristais incolores. Tem ação química e fisiológica análoga à da atropina.

8) Hiosciamina. Principal alcalóide encontrado na Atropa belladona e em muitas plantas do gênero Hyoscyamus. Cristais incolores. Ação fortemente tóxica. Os seus sais (por exemplo, o sulfato e o bromidrato) têm aplicações em medicina.

9) Escopolamina (hioscina). Encontra-se em muitas plantas do gênero Datura. Líquido xaroposo ou cristais incolores. Seus sais (por exemplo, o bromidrato e o sulfato), apresentam-se cristalizados; emprega-se em medicina.

10) Colchicina. Encontra-se nas plantas do gênero Colchicum autumnale. Massas gomosas, cristais, pó, palhetas amareladas. Muito tóxica. Tem aplicações em medicina.

11) Veratrina. Mistura natural de alcalóides extraídos das sementes da cevadilha. Pó branco, amorfo, higroscópico, irritante e com forte poder esternutatório. É tóxica. Tem aplicações em medicina.

12) Cevadinha. Corresponde à veratrina cristalizada.

13) Cocaína. Extraída das folhas de algumas variedades de coca, especialmente da Erythroxylum coca. Também se obtém sinteticamente. A cocaína comercial (cocaína em bruto) nunca se apresenta pura, mas contém 80 a 94% de cocaína. Mesmo assim, inclui-se nesta posição. A cocaína pura apresenta-se cristalizada. Sua solução aquosa tem reação alcalina. Forma numerosos sais. É um poderoso anestésico.

14) Emetina. Existente na raiz da Uragoga ipecacuanha. Pó branco amorfo que, pela ação da luz, torna-se amarelo. É expectorante e emética. Os seus sais empregam-se contra a disenteria amebiana.

15) Estricnina. Extraída de diversas espécies do gênero Strychnos (noz vômica, fava de Santo Inácio). Cristais sedosos. É veneno violento. Forma sais cristalinos e tem aplicações em medicina.

16) Teobromina. Extraído do cacau ou obtida por síntese. Pó cristalino branco, que tem aplicações em medicina, como diurético e tônico cardíaco.

17) Piperina. Extrai-se do Piper nigrum. Cristais.

18) Conina (Coniina ou conicina). Encontra-se na cicuta. Obtém-se, igualmente, por síntese. Líquido oleoso, incolor, de cheiro penetrante. Veneno violento. Tem aplicações em medicina.

19) Curarina. Alcalóide que se extrai do curare. Tem aplicações em medicina.

20) Porfirina (alcalóide).

21) Tomatina.

22) Tanatos de alcalóides (de quelidonina, colchicina, peletierina, etc.).

23) Hidrastina.

24) Hidrastinina.

25) Hidroidrastinina.

26) Oxoidrastinina.

27) Tropina (tropan - 3 - ol).

28) Tropinona.

29) Cefelina.

30) Metanfetamina (DCI) (metanfetamina, N - metilanfetamina, deoxiefedrina, 2 - metilamino - 1 - fenilpropano).

As substâncias desta posição que, nos termos de atos internacionais, são consideradas estupefacientes ou substâncias psicotrópicas, estão incluídas na lista inserida no fim do Capítulo 29.

SUBCAPÍTULO XIII
OUTROS COMPOSTOS ORGÂNICOS

A. - AÇÚCARES QUIMICAMENTE PUROS

A presente posição abrange unicamente os açúcares quimicamente puros. O termo “açúcares” aplica-se aos monossacarídeos, aos dissacarídeos e aos aligossacarídeos. Cada motivo sacarídeo deve consistir em pelo menos quatro, não mais que oito, átomos de carbono e deve conter, no mínimo, um grupo potencial carbonila redutor (aldeído ou cetona) e pelo menos um átomo de carbono assimétrico contendo um grupo hidroxila e um átomo de hidrogênio. São excluídos da posição:

a) A sacarose, que, em qualquer caso, se classifica na posição 17.01.

b) A glicose e a lactose, que, em qualquer caso, se classificam na posição 17.02.

c) A maltose, isômero da sacarose, que se classifica, em qualquer caso, na posição 17.02. Apresenta-se em massas cristalinas, e utiliza-se em terapêutica.

d) A frutose (levulose), isômero da glicose, que se classifica, em qualquer caso, na posição 17.02. Quando pura, apresenta-se em cristais amarelados. Utiliza-se em medicina (dieta de diabéticos).

e) O aldol (posição 29.12) e a acetoina (3 - hidroxi - 2 - butanona) (posição 29.14) que, ainda que respondam às condições necessárias para ter motivos sacarídeos, não são açúcares.

Entre os açúcares quimicamente puros, aqui incluídos, citam-se:

1) A galactose, isômero da glicose. Obtido por hidrólise da lactose, este produto, que se encontra nas matérias pécticas e mucilagens, cristaliza-se, quando se apresenta no estado puro.

2) A sorbose (sorbinose), isômero da glicose. Apresenta-se em pó branco, cristalino, muito solúvel em água. Emprega-se na síntese do ácido ascórbico (vitamina C) ou na preparação de meios de cultura.

3) A xilose (açúcar de madeira) (C5H10O5), em cristais brancos. Empregado em farmácia.

4) A trealose, isômero da sacarose, a ribose e a arabinose, isômeros da xilose, a rafinose (C18H32O16), a fucose e a ramnose (C6H12O5), a digitoxose (C6H12O4), outros açúcares deoxi que são, principalmente, produtos de laboratório.

Os açúcares da presente posição podem apresentar-se em soluções aquosas.

B. - ÉTERES, ACETAIS E ÉSTERES DE AÇÚCARES, E SEUS SAIS

A posição 29.40 comprende os éteres, os acetais e os ésteres de açúcar, e seus sais. Os acetais de açúcar podem ser formados em dois grupos hidroxilas quaisquer do açúcar ou no carbono anomérico, para resultar um heterosídeo. Os heterosídeos naturais estão entretanto excluídos (posição 29.38). Os éteres, os acetais e os ésteres de açúcar que são elementos constitutivos dos produtos classificados nas posições 29.37, 29.38, 29.39 ou em qualquer posição colocada depois da posição 29.40 estão igualmente excluídos (ver as Considerações Gerais do presente Capítulo, Parte E).

Entre estes produtos, que se incluem aqui, mesmo que não tenham constituição química definida, podem citar-se:

1) A hidroxipropilsacarose, éter de açúcar.

2) Os ésteres fosfóricos de açúcar (fosfato de glicose, de frutose, etc.), e seus sais (sais de bário, de potássio, etc.), em pós cristalinos ou amorfos que se utilizam em síntese orgânica.

3) O octoacetato de sacarose, em pó branco higroscópico. Emprega-se como desnaturante do álcool, na preparação de colas, plastificantes e inseticidas, na indústria do papel e como apresto na indústria têxtil.

4) O monoacetato de sacarose, que possui propriedades tensoativas.

5) O acetoisobutirato de sacarose, que entra na composição de alguns vernizes.

6 ) O lactitol (DCI) (4 - O - b - D - galactopiranosil - D - glucitol), que é utilizado como edulcorante.

7) Os heterósidos não naturais (exceto os produtos das posições 29.37, 29.38 ou 29.39) nos quais a ligação glícosídica é uma função acetal formada pela eterificação ao nível do átomo de carbono anomérico (a - glícosídio de metil, tribenoside (DCI), por exemplo).

Esta posição não inclui, todavia, as misturas intencionais de éteres, de acetais e de ésteres de açúcar ou dos seus sais, nem, igualmente, os produtos preparados ou fabricados intencionalmente a partir de matérias de base nas quais os componentes, exceto o açúcar, sejam misturas, por exemplo, os ésteres de açúcar obtidos a partir de ácidos graxos (gordos*) da posição 38.23. Além disso, excluem-se desta posição os anidridos de açúcares, os tioaçúcares, os aminoaçúcares, os ácidos urônicos e outros derivados de açúcares que são geralmente classificados em outras posições do Capítulo 29, em função de sua estrutura química.

Os antibióticos são substâncias segregadas por microrganismos vivos que destroem outros microrganismos ou interrompem a sua multiplicação. Utilizam-se principalmente devido à sua poderosa ação inibidora sobre os microrganismos patogênicos, particularmente as bactérias ou os fungos e, em certos casos, os neoplasmas. São capazes de agir numa concentração de alguns microgramas por ml, no sangue.

Os antibióticos podem ser constituídos por uma única substância ou por um grupo de substâncias próximas; podem ter uma estrutura química conhecida ou não, e ter uma constituição química definida ou não. Muito diversificados do ponto de vista químico, podem subdividir-se do seguinte modo:

1) Os heterocíclicos: novobiocina, cefalosporinas, estreptotricina, por exemplo. Os antibióticos mais importantes desta categoria são as penicilinas que são produtos de secreção de vários fungos do gênero Penicillium. Esta categoria também compreende a benzilpenicilina procaína.

2) Os antibióticos relacionados com o açúcar: por exemplo, a estreptomicina.

3) As tetraciclinas e seus derivados, por exemplo, a clortetraciclina (DCI) e a oxitetraciclina (DCI)

4) O cloranfenicol.

5) Os macrolidos: eritromicina, anfotericina B, tilosina, por exemplo.

6) Os polipeptídios: actinomicinas, bacitracina, gramicidinas, tirocidina, por exemplo.

7) Os outros antibióticos: sarcomicina, vancomicina, por exemplo.

A presente posição também inclui os antibióticos modificados quimicamente e utilizados como tal. Podem preparar-se isolando-se as substâncias produzidas pela multiplicação natural dos microrganismos, modificando-se em seguida a sua estrutura por reação química ou adicionando-se precursores de cadeia lateral ao meio de cultura, de modo que alguns sejam incorporados na molécula por processos celulares (penicilinas semi - sintéticas), ou ainda por biossíntese (penicilinas derivadas de ácidos aminados selecionados).

Os antibióticos naturais reproduzidos por síntese (o cloranfenicol, por exemplo) incluem-se nesta posição, bem como alguns produtos de síntese semelhantes aos antibióticos naturais e utilizados como tal (por exemplo, o tianfenicol).

Excluem-se desta posição:

a) As preparações de antibióticos dos tipos utilizados na alimentação animal (o micélio completo seco e de concentração - tipo, por exemplo) (posição 23.09).

b) Os compostos orgânicos de constituição química definida de atividade antibiótica muito fraca, utilizados como intermediários na fabricação de antibióticos (posições precedentes deste Capítulo, segundo a estrutura).

c) Os derivados do ácido quinoleíno - carboxílico, os nitrofuranos, as sulfonamidas e os outros compostos orgânicos de constituição química definida classificam-se nas posições precedentes deste Capítulo, tendo uma atividade antibacteriana.

d) As misturas intencionais de antibióticos entre si (por exemplo, misturas de penicilina e de estreptomicina) utilizadas para usos terapêuticos ou profiláticos (posições 30.03 ou 30.04).

e) Produtos intermediários obtidos durante a fabricação dos antibióticos por filtração e primeira extração, cujo teor em antibióticos não seja superior, geralmente, a 70% (posição 38.24).

Nota Explicativa de Subposições.

Subposição 2941.10

A presente subposição compreende todas as penicilinas, isto é, todos os compostos ativos com atividade antibiótica que possuam nas suas moléculas o esqueleto denominado penina ou ácido 6 - aminopenicilâmico de uma b - lactama do ácido amino - (4 - carboxi - 5,5 - dimetiltiazolidina - 2 - il) acético, no qual o grupamento amina do núcleo (anel lactama está unido a ácidos orgânicos por uma ligação amida. A estrutura desses ácidos do mesmo modo que a salificação ou outras substituições ao grupo carboxílico do núcleo (anel) da tiazolidina não tem influência sobre a classificação. Todavia, a estrutura de base (esqueleto) da penina deve permanecer intacta.

Classificam-se aqui os compostos orgânicos de constituição química definida que não se possam classificar em qualquer posição mais específica.

1) Cetenos. Caracterizados, como as cetonas, por um grupo carbonila (C=O), mas ligados ao carbono vizinho por uma dupla ligação. Citam-se entre eles: o ceteno, e o difenilceteno.

Exclui-se, todavia, da presente posição o diceteno, que é uma lactona da posição 29.32.

2) Acetoarsenito de cobre (verde de Schweinfurt).

3) Compostos complexos de fluoreto de boro com ácido acético, éter etílico ou fenol.

4) Diiodeto de ditimol.

5) Gluconatos antimônio - sódicos (antimônio tri - ou pentavalente).

6) Metacrilocloreto de cromo.

LISTA DE ESTUPEFACIENTES E DE SUBSTÂNCIAS PSICOTRÓPICAS ENUMERADOS POR ORDEM ALFABÉTICA E POR TIPO DE DROGA

I. Estupefacientes regulamentados pela Convenção de 1961 sobre os estupefacientes, emendada pelo Protocolo de 1972

 

Nome

Subposição
do SH

Nº CAS

Nº do Quadro

da Convenção

 

Acetil - a - metilfentanil

2933.39

 

4

Acetildiidrocodeína

2939.19

3861 - 72 - 1

2

Cloridrato de acetil - diidrocodeína

2939.19

 

2

Acetilmetadol (DCI)

2922.19

509 - 74 - 0

1

Acetilmorfina

2939.19

 

1

3 - Acetilmorfina

2939.19

 

1

6 - Acetilmorfina

2939.19

2784 - 73 - 8

1

Acetorfina (DCI)

2939.19

25333 - 77 - 1

4

Cloridrato de acetorfina

2939.19

25333 - 78 - 2

4

Alfacetilmetadol (DCI)

2922.19

17199 - 58 - 5

1

L - Alfacetilmetadol

2922.19

 

 

Cloridrato de alfacetilmetadol

2922.19

 

1

Alfameprodina (DCI)

2933.39

468 - 51 - 9

1

Alfametadol (DCI)

2922.19

17199 - 54 - 1

1

Alfaprodina (DCI)

2933.39

77 - 20 - 3

1

Cloridrato de alfaprodina

2933.39

561 - 78 - 4

1

Alfentanil (DCI)

2933.33

71195 - 58 - 9

1

Cloridrato de alfentanil

2933.33

69049 - 06 - 5

1

Alilprodina (DCI)

2933.39

25384 - 17 - 2

1

Cloridrato de alilprodina

2933.39

 

1

Anileridina (DCI)

2933.33

144 - 14 - 9

1

Dicloridrato de anileridina

2933.33

126 - 12 - 5

1

Fosfato de anileridina

2933.39

4268 - 37 - 5

1

Benzetidina (DCI)

2933.39

3691 - 78 - 9

1

Bromoidrato de benzetidina

2933.39

 

1

Cloridrato de benzetidina

2933.39

 

1

Benzilmorfina

2939.19

14297 - 87 - 1

1

Cloridrato de benzilmorfina

2939.19

630 - 86 - 4

1

Mesilato de benzilmorfina

2939.19

 

1

Benzoilmorfina

2939.19

 

1

Betacetilmetadol (DCI)

2922.19

17199 - 59 - 6

1

Betameprodina (DCI)

2933.39

468 - 50 - 8

1

Betametadol (DCI)

2922.19

17199 - 55 - 2

1

Betaprodina (DCI)

2933.39

468 - 59 - 7

1

Cloridrato de betaprodina

2933.39

 

1

Bezitramida (DCI)

2933.33

15301 - 48 - 1

1

Cloridrato de bezitramida

2933.33

 

1

Butirato de dioxafetila (DCI)

2934.99

467 - 86 - 7

1

Cloridrato de butirato de dioxafetila

2934.99

 

1

Cannabis

1211.90

 

4

Extrato e tinturas de cannabis

1302.19

 

 

Óleo de cannabis

1302.19

 

 

 

I. Estupefacientes regulamentados pela Convenção de 1961 sobre os estupefacientes, emendada pelo Protocolo de 1972 (continuação)

 

Nome

Subposição
do SH

Nº CAS

Nº do Quadro

da Convenção

 

Resina de cannabis

1301.90

 

 

Cetobemidona (DCI)

2933.33

469 - 79 - 4

4

Cloridrato de cetobemidona

2933.33

5965 - 49 - 1

4

Clonitazena (DCI)

2933.99

3861 - 76 - 5

1

Cloridrato de clonitazena (DCI)

2933.99

 

1

Mesilato de clonitazena

2933.99

 

1

Coca (folha de)

1211.30

 

 

Coca (pasta de)

1302.19

 

 

Cocaína

2939.91

50 - 36 - 2

1

Benzoato de cocaína

2939.91

 

1

Borato de cocaína

2939.91

 

1

Bromidrato de cocaína

2939.91

 

1

Citrato de cocaína

2939.91

 

1

Cloridrato de cocaína

2939.91

53 - 21 - 4

1

Formato de cocaína

2939.91

 

1

Iodidrato de cocaína

2939.91

 

1

Lactato de cocaína

2939.91

 

1

Nitrato de cocaína

2939.91

913 - 62 - 2

1

Salicilato de cocaína

2939.91

913 - 64 - 4

1

Sulfato de cocaína

2939.91

 

1

Tartarato de cocaína

2939.91

 

1

d - Cocaína

2939.91

478 - 73 - 9

 

Codeína

2939.11

76 - 57 - 3

2

Acetato de codeína

2939.11

 

2

Alobarbiturato de codeína

2939.11

 

2

Barbiturato de codeína

2939.11

 

2

Bromidrato de codeína

2939.11

125 - 25 - 7

2

Canfossulfonato de codeína

2939.11

 

2

Ciclobarbiturato de codeína

2939.11

 

2

Ciclopentobarbiturato de codeína

2939.11

 

2

Citrato de codeína

2939.11

5913 - 73 - 5

2

Cloridrato de codeína

2939.11

1422 - 07 - 7

2

Fenobarbiturato de codeína

2939.11

 

2

Fosfato de codeína

2939.11

52 - 28 - 8

2

6 - Glucoronida de codeína

2939.19

 

2

Iodidrato de codeína

2939.11

125 - 26 - 8

2

Metilbrometo de codeína

2939.19

125 - 27 - 9

2

N - Óxido de codeína

2939.19

3688 - 65 - 1

 

Cloridrato de N - óxido de codeína

2939.19

 

 

Resinato de codeína

3003.40

 

2

Salicilato de codeína

2939.11

 

2

Sulfato de codeína

2939.11

1420 - 53 - 7

2

Codoxima (DCI)

2939.19

7125 - 76 - 0

1

Concentrado de palha de papoula

1302.11

 

1

 

2939.11

 

 

 

I. Estupefacientes regulamentados pela Convenção de 1961 sobre os estupefacientes, emendada pelo Protocolo de 1972 (continuação)

 

Nome

Subposição
do SH

Nº CAS

Nº do Quadro

da Convenção

 

Desomorfina (DCI)

2939.19

427 - 00 - 9

4

Bromidrato de desomorfina

2939.19

 

4

Cloridrato de desomorfina

2939.19

 

4

Sulfato de desomorfina

2939.19

 

4

Dextromoramida (DCI)

2934.91

357 - 56 - 2

1

Cloridrato de dextromoramida

2934.91

 

1

Dicloridrato de dextromoramida

2934.91

 

1

Hidrogenotartarato de dextromoramida

2934.99

2922 - 44 - 3

1

Dextropropoxifeno (DCI)

2922.14

469 - 62 - 5

2

Cloridrato de dextropropoxifeno

2922.14

1639 - 60 - 7

2

Napsilata

2922.19

17140 - 78 - 2

2

Resinato de dextropropoxifeno

3003.90

 

2

Diampromida (DCI)

2924.29

552 - 25 - 0

1

Sulfato de diampromida

2924.29

 

1

Dietiltiambuteno (DCI)

2934.99

86 - 14 - 6

1

Cloridrato de dietiltiambuteno

2934.99

132 - 19 - 4

1

Difenoxilato (DCI)

2933.33

915 - 30 - 0

1

Cloridrato de difenoxilato

2933.33

3810 - 80 - 8

1

Difenoxina (DCI)

2933.33

28782 - 42 - 5

1

Cloridrato de difenoxina

2933.33

35607 - 36 - 4

1

Diidrocodeína (DCI)

2939.11

125 - 28 - 0

2

Cloridrato de diidrocodeína

2939.11

 

2

Fosfato de diidrocodeína

2939.11

24204 - 13 - 5

2

Hidrogenotartarato de diidrocodeína

2939.11

5965 - 13 - 9

2

Resinato de diidrocodeína

3003.40

 

2

Tiocianato de diidrocodeína

2939.19

 

2

Diidroisomorfina

2939.19

 

 

6 - Glucoronida de diidroisomorfina

2939.19

 

 

Diidromorfina

2939.19

509 - 60 - 4

2

Cloridrato de diidromorfina

2939.19

1421 - 28 - 9

2

Iodidrato de diidromorfina

2939.19

 

2

Picrato de diidromorfina

2939.19

 

2

Dimefeptanol (DCI)

2922.19

545 - 90 - 4

1

Cloridrato de dimefeptanol

2922.19

 

1

Dimenoxadol (DCI)

2922.19

509 - 78 - 4

1

Cloridrato de dimenoxadol

2922.19

2424 - 75 - 1

1

Dimetiltiambuteno (DCI)

2934.99

524 - 84 - 5

1

Cloridrato de dimetiltiambuteno

2934.99

 

1

Dipipanona (DCI)

2933.33

467 - 83 - 4

1

Bromidrato de dipipanona

2933.33

 

1

Cloridrato de dipipanona

2933.33

75783 - 06 - 1

1

Drotebanol (DCI)

2933.49

3176 - 03 - 2

1

Ecgonina, seus ésteres e derivados

 

 

 

que são transformáveis em

 

 

 

ecgonina ou cocaína

2939.91

481 - 37 - 8

1

Cloridrato de ecgonina

2939.91

 

1

Ecgonina benzoiletil éster

2939.91

 

1

 

I. Estupefacientes regulamentados pela Convenção de 1961 sobre os estupefacientes, emendada pelo Protocolo de 1972 (continuação)

 

Nome

Subposição
do SH

Nº CAS

Nº do Quadro

da Convenção

 

Ecgonina benzoilpropil éster

2939.91

 

1

Ecgonina cinnamoilmetil éster

2939.91

 

1

Ecgonina 2,6 - dimeti1 - benzoil metil éster

2939.91

 

1

Ecgonina fenilacetil - metil éster

2939.91

 

1

Ecgonina metil éster

2939.91

 

1

Cloridrato de ecgonina metil éster

2939.91

 

1

Etilmetiltiambuteno (DCI)

2934.99

441 - 61 - 2

1

Cloridrato de etilmetiltiambuteno

2934.99

 

1

Etilmorfina

2939.11

76 - 58 - 4

2

Bromidrato de etilmorfina

2939.11

 

2

Canfossulfonato de etilmorfina

2939.11

 

2

Cloridrato de etilmorfina

2939.11

125 - 30 - 4

2

Fenobarbiturato de etilmorfina

2939.11

 

2

Metiliodeto de etilmorfina

2939.19

 

2

Etonitazeno (DCI)

2933.99

911 - 65 - 9

1

Cloridrato de etonititazeno

2933.99

13764 - 49 - 3

1

Etorfina (DCI )

2939.11

14521 - 96 - 1

4

Cloridrato de etorfina

2939.11

 

4

Etorfina 3 - metil éter

2939.19

 

4

Etoxeridina (DCI)

2933.39

469 - 82 - 9

1

Cloridrato de etoxeridina

2933.39

 

1

Fenadoxona (DCI)

2934.99

545 - 91 - 5

1

Cloridrato de fenadoxona

2934.99

129 - 83 - 9

1

Fenampromida (DCI)

2933.39

 

1

Cloridrato de fenampromida

2933.39

127 - 35 - 5

1

Fenazocina (DCI)

2933.39

 

1

Bromidrato de fenazocina

2933.39

7303 - 75 - 5

1

Cloridrato de fenazocina

2933.39

 

1

Mesilato de fenazocina

2933.39

468 - 07 - 5

1

Fenomorfano (DCI)

2933.49

 

1

Bromidrato de fenomorfano

2933.49

 

1

Hidrogenotartarato de fenomorfano

2933.49

 

1

Metilbrometo de fenomorfano

2933.49

 

1

Fenoperidina (DCI)

2933.33

562 - 26 - 5

1

Cloridrato de fenoperidina

2933.33

3627 - 49 - 4

1

Fentanil (DCI )

2933.39

437 - 38 - 7

1

Citrato de fentanil

2933.33

990 - 73 - 8

1

p - Fluorfentanil

2933.39

 

4

Cloridrato de p - f1uorfentanil

2933.39

 

4

Folcodina

2939.11

509 - 67 - 1

2

Citrato de folcodina

2939.11

 

2

Cloridrato de folcodina

2939.11

 

2

Fenilacetato de folcodina

2939.11

 

2

Fosfato de folcodina

2939.11

 

2

Guaiacolssulfonato de folcodina

2939.11

 

2

Hidrogenotartarato de folcodina

2939.11

 

2

 

I. Estupefacientes regulamentados pela Convenção de 1961 sobre os estupefacientes, emendada pelo Protocolo de 1972 (continuação)

 

Nome

Subposição
do SH

Nº CAS

Nº do Quadro

da Convenção

 

Sulfonato de folcodina

2939.11

 

2

Tartarato de folcodina

2939.11

7369 - 11 - 1

2

Furetidina (DCI)

2934.99

2385 - 81 - 1

1

Bromidrato de furetidina

2934.99

 

1

Metiliodeto de furetidina

2934.99

 

1

Picrato de furetidina

2934.99

 

1

Heroína

2939.11

561 - 27 - 3

4

Cloridrato de heroína

2939.11

1502 - 95 - 0

4

Metiliodeto de heroína

2939.19

 

4

Hidrocodona (DCI)

2939.11

125 - 29 - 1

1

Citrato de hidrocodona

2939.11

 

1

Cloridrato de hidrocodona

2939.11

25968 - 91 - 6

1

Fosfato de hidrocodona

2939.11

34366 - 67 - 1

1

Hidrogenotartarato de hidrocodona

2939.11

143 - 71 - 5

1

Iodidrato de hidrocodona

2939.11

 

1

Metiliodeto de hidrocodona

2939.19

 

1

Resinato de hidrocodona

3003.40

 

1

Tereftalato de hidrocodona

2939.11

 

1

Hidromorfinol (DCI)

2939.19

2183 - 56 - 4

1

Cloridrato de hidromorfinol

2939.19

 

1

Hidrogenotartarato de hidromorfinol

2939.19

 

1

Hidromorfona (DCI)

2939.11

466 - 99 - 9

1

Cloridrato de hidromorfona

2939.11

71 - 68 - 1

1

Sulfato de hidromorfona

2939.11

 

1

Tereftalato de hidromorfona

2939.11

 

1

b - Hidroxifentanil

2933.39

 

4

Cloridrato de b - hidroxifentanil

2933.39

 

4

(+) - cis - b - Hidroxi - 3 - m - metilfentanil

2933.39

 

 

b - Hidroxi - 3 - metilfentanil

2933.39

 

4

Cloridrato de b - hidroxi - 3 - metilfentanil

2933.39

 

4

Hidroxipetidina (DCI)

2933.39

468 - 56 - 4

1

Cloridrato de hidroxipetidina

2933.39

 

1

Isometadona (DCI)

2922.39

466 - 40 - 0

1

d - Isometadona

2922.39

 

 

l - Isometadona

2922.39

 

 

Bromidrato de isometadona

2922.39

 

1

Cloridrato de isometadona

2922.39

 

1

Levacetilmetadol (DCI)

2922.19

34433 - 66 - 4

1

Levofenacilmorfano (DCI)

2933.49

10061 - 32 - 2

1

Cloridrato de levofenacilmorfano

2933.49

 

1

Metilssulfonato de levofenacilmorfano

2933.49

 

1

Levometorfano (DCI) (*)

2933.49

125 - 70 - 2

1

Bromidrato de levometorfano

2933.49

 

1

Hidrogenotartarato de levometorfano

2933.49

 

1

 

(*) Dextrometorfano (DCI) ((+) - 3 - metoxi - N - metilmorfinano) está especificamente excluído desta lista.

I. Estupefacientes regulamentados pela Convenção de 1961 sobre os estupefacientes, emendada pelo Protocolo de 1972 (continuação)

 

Nome

Subposição
do SH

Nº CAS

Nº do Quadro

da Convenção

 

Levomoramida (DCI)

2934.99

5666 - 11 - 5

1

Dicloridrato de levomoramida

2934.99

 

1

Levopropoxifeno (DCI)

2922.19

2338 - 37 - 6

 

Levorfanol (DCI) (*)

2933.41

77 - 07 - 6

1

Cloridrato de levorfanol

2933.41

 

1

Hidrogenotartarato de levorfanol

2933.41

125 - 72 - 4

1

l - Metadol

2922.19

 

 

Metadona (DCI)

2922.31

76 - 99 - 3

1

d - Metadona

2922.31

 

 

/ - Metadona

2922.31

 

1

Bromidrato de metadona

2922.31

 

1

Cloridrato de metadona

2922.31

1095 - 90 - 5

1

Cloridrato de d - metadona

2922.31

 

 

Cloridrato de l - metadona

2922.31

 

 

Hidrogenotartarato de metadona

2922.31

 

1

Hidrogenotartarato de l - metadona

2922.31

 

1

Metadona (DCI), intermediário

 

 

 

da 4 - ciano - 2 - 2 - dimetilamino -

 

 

 

4 - difenilbutano ou

 

 

 

2 - dimetilamino - 4,4 - difenil - 4 -

 

 

 

cianobutano

2926.30

 

1

Metazocina (DCI)

2933.39

3734 - 52 - 9

 

Bromidrato de metazocina

2933.39

 

 

Cloridrato de metazocina

2933.39

 

1

Metildesorfina (DCI)

2939.19

16008 - 36 - 9

1

Cloridrato de metildesorfina

2939.19

 

1

Metildiidromorfina (DCI)

2939.19

509 - 56 - 8

1

a - Metilfentanil

2933.39

 

4

Cloridrato de a - metilfentanil

2933.39

 

4

3 - Metilfentanil

2933.39

 

4

Cloridrato de 3 - metilfentanil

2933.39

 

4

a - Metiltiofentanil

2934.99

 

1

Cloridrato de a - metiltiofentanil

2934.99

 

1

(+) - cis - 3 - Metiltiofentanil

2934.99

 

4

Cloridrato de (+) - cis - 3 - metiltiofentanil

2934.99

 

 

3 - Metiltiofentanil

2934.99

 

4

Cloridrato de 3 - metiltiofentanil

2934.99

 

4

Metopon (DCI)

2939.19

143 - 52 - 2

1

Cloridrato de metopon

2939.19

 

1

Mirofina (DCI)

2939.19

467 - 18 - 5

1

Cloridrato de mirofina

2939.19

 

1

Moramida, intermediário de

2934.99

 

1

Morferidina (DCI)

2934.99

469 - 81 - 8

1

Dicloridrato de morferidina

2934.99

 

1

Picrato de morferidina

2934.99

 

1

 

(*) Dextrorfano (DCI) ((+) - 3 - hidroxi - N - metilmorfinano) está especificamente excluído desta lista.

I. Estupefacientes regulamentados pela Convenção de 1961 sobre os estupefacientes, emendada pelo Protocolo de 1972 (continuação)

 

Nome

Subposição
do SH

Nº CAS

Nº do Quadro

da Convenção

 

Morfina

2939.11

57 - 27 - 2

1

Acetato de morfina

2939.11

596 - 15 - 6

1

Bromidrato de morfina

2939.11

630 - 81 - 9

1

Citrato de morfina

2939.11

 

1

Cloridrato de morfina

2939.11

52 - 26 - 6

1

3,6 - Diglucuronida de morfina

2939.19

 

1

Dimetila éter de morfina

2939.19

 

 

Estearato de morfina

2939.11

64 - 31 - 3

1

Fenilpropionato de morfina

2939.11

 

1

Fosfato de morfina

2939.11

 

1

Ftalato de morfina

2939.11

 

1

Gluconato de morfina

2939.19

 

1

3 - Glucuronida de morfina

2939.19

 

1

6 - Glucuronida de morfina

2939.19

 

1

3 - b - D - Glucuronida de morfina

2939.19

 

1

6 - b - D - Glucuronida de morfina

2939.19

 

1

Hipofosfito de morfina

2939.11

 

1

Iodidrato de morfina

2939.11

 

1

Isobutirato de morfina

2939.11

 

1

Lactato de morfina

2939.11

 

1

Meconato de morfina

2939.11

 

1

Metilbrometo de morfina

2939.19

 

1

Metilcloreto de morfina

2939.19

 

1

Metiliodeto de morfina

2939.19

 

1

Metilsulfonato de morfina

2939.11

 

1

Mucato de morfina

2939.11

 

1

Nitrato de morfina

2939.11

596 - 16 - 7

1

N - Óxido de morfina

2939.19

639 - 46 - 3

1

Quinato de N - óxido de morfina

2939.19

 

1

Sulfato de morfina

2939.11

 

1

Tartarato de morfina

2939.11

302 - 31 - 8

1

Valerato de morfina

2939.11

 

1

MPPP

2933.39

 

4

Cloridrato de MPPP

2933.39

 

4

Nicocodina (DCI)

2939.19

3688 - 66 - 2

2

Cloridrato de nicocodina

2939.19

 

2

Nicodicodina (DCI)

2939.19

808 - 24 - 2

2

Nicomorfina (DCI)

2939.11

639 - 48 - 5

1

Cloridrato de nicomorfina

2939.11

 

1

Noracimetadol (DCI)

2922.19

1477 - 39 - 0

1

Cloridrato de noracimetadol

2922.19

 

1

Gluconato de noracimetadol

2922.19

 

1

Norcodeína (DCI)

2939.19

467 - 15 - 2

2

Acetato de norcodeína

2939.19

 

2

Cloridrato de norcodeína

2939.19

14648 - 14 - 7

2

 

I. Estupefacientes regulamentados pela Convenção de 1961 sobre os estupefacientes, emendada pelo Protocolo de 1972 (continuação)

 

Nome

Subposição
do SH

Nº CAS

Nº do Quadro

da Convenção

 

Iodidrato de norcodeína

2939.19

 

2

Nitrato de norcodeína

2939.19

 

2

Platinocloreto de norcodeína

2843.90

 

2

Sulfato de norcodeína

2939.19

 

2

Norlevorfanol (DCI)

2933.49

1531 - 12 - 0

1

Bromidrato de norlevorfanol

2933.49

 

1

Cloridrato de norlevorfanol

2933.49

 

1

Normetadona (DCI)

2922.31

467 - 85 - 6

1

Bromidrato de normetadona

2922.31

 

1

Cloridrato de normetadona

2922.31

847 - 84 - 7

1

2,6 - di - terti - butilnaftaleno -

 

 

 

dissulfonato de normetadona

2922.31

 

1

Metiliodeto de normetadona

2922.39

 

1

Oxalato de normetadona

2922.31

 

1

Picrato de normetadona

2922.31

 

1

Normetadona (DCI), intermediário da

2926.90

 

 

Normorfina (DCI)

2939.19

466 - 97 - 7

1

Cloridrato de normorfina

2939.19

 

1

Norpipanona (DCI)

2933.39

561 - 48 - 8

1

Bromidato de norpipanona

2933.39

 

1

Cloridrato de norpipanona

2933.39

 

1

Ópio

1302.11

 

1

Ópio, mistura de alcalóides

1302.11 (*)

 

 

 

2939.11 (**)

 

 

Ópio, preparado

1302.19

 

 

 

2939.11

76 - 42 - 6

 

Oxicodona (DCI)

2939.11

 

1

Canfossulfonato de oxicodona

2939.11

124 - 90 - 3

1

Cloridrato de oxicodona

2939.11

 

1

Fenilpropionato de oxicodona

2939.11

 

1

Fosfato de oxicodona

2939.11

 

1

Hidrogenotartarato de oxicodona

2939.11

 

1

Pectinato de oxidona

2939.11

 

1

Tereftalato de oxicodona

2939.11

76 - 41 - 5

1

Oximorfona (DCI)

2939.11

357 - 07 - 3

1

Cloridrato de oximorfona

2939.11

 

1

Palha de papoula

1211.40

 

 

Papaver bracteatum

1211.90

 

 

PEPAP

2933.39

 

4

Cloridrato de PEPAP

2933.39

57 - 42 - 1

4

Petidina (DCI)

2933.33

50 - 13 - 5

1

Cloridrato de petidina

2933.33

 

1

 

(*) Outras substâncias não adicionadas.

(**) Misturas naturais, componentes não alcalóides removidos, outras substâncias não adicionadas.

I. Estupefacientes regulamentados pela Convenção de 1961 sobre os estupefacientes, emendada pelo Protocolo de 1972 (continuação)

 

Nome

Subposição
do SH

Nº CAS

Nº do Quadro

da Convenção

 

Petidina (DCI), intermediário A da

2933.33

 

1

Petidina (DCI), intermediário B da

2933.39

 

1

Bromidrato do intermediário B

 

 

 

da petidina

2933.39

 

1

Cloridrato do intermediário B

 

 

 

da petidina

2933.39

 

1

Petidina (DCI), intermediário C da

2933.39

467 - 84 - 5

1

Piminodina (DCI)

2933.39

13495 - 09 - 5

1

Dicloridrato de piminodina

2933.39

 

1

Esilato de piminodina

2933.39

7081 - 52 - 9

1

Piritramida (DCI)

2933.33

302 - 41 - 0

1

Proeptazina (DCI)

2933.99

77 - 14 - 5

1

Bromidrato de proeptazina

2933.99

 

1

Citrato de proeptazina

2933.99

 

1

Cloridrato de proeptazina

2933.99

 

1

Properidina (DCI)

2933.39

561 - 76 - 2

1

Cloridrato de properidina

2933.39

 

1

Propiram (DCI)

2933.33

15686 - 91 - 6

2

Fumarato de propiram

2933.33

 

2

Racemetorfano (DCI)

2933.49

510 - 53 - 2

1

Bromidrato de racemetorfano

2933.49

 

1

Hidrogenotartarato de racemetorfano

2933.49

 

1

Racemoramida (DCI)

2934.99

545 - 59 - 5

1

Dicloridrato de racemoramida

2934.99

 

1

Hidrogenotartarato de racemoramida

2934.99

 

1

Tartarato de racemoramida

2934.99

 

1

Racemorfano (DCI)

2933.49

297 - 90 - 5

1

Bromidrato de racemorfano

2933.49

 

1

Cloridrato de racemorfano

2933.49

 

1

Hidrogenotartarato de racemorfano

2933.49

 

1

Sufentanil (DCI)

2934.91

56030 - 54 - 7

1

Citrato de sufentanil

2934.91

 

1

Tebacona (DCI)

2939.11

466 - 90 - 0

1

Cloridrato de tebacona

2939.11

20236 - 82 - 2

1

Tebaína

2939.11

115 - 37 - 7

1

Cloridrato de tebaína

2939.11

 

1

Hidrogenotartarato de tebaína

2939.11

 

1

Oxalato de tebaína

2939.11

 

1

Salicilato de tebaína

2939.11

 

1

Tilidina (DCI)

2922.44

20380 - 58 - 9

1

Cloridrato de tilidina

2922.44

27107 - 79 - 5

1

Tiofentanil

2934.99

 

4

Cloridrato de tiofentanil

2934.99

 

4

Trimeperidina (DCI)

2933.33

64 - 39 - 1

1

Cloridrato de trimeperidina

2933.33

125 - 80 - 4

1

 

II. Substâncias psicotrópicas regulamentadas pela Convenção de 1971 sobre as substâncias psicotrópicas

 

Nome

Subposição
do SH

Nº CAS

Nº do Quadro

da Convenção

 

Alobarbital (DCI)

2933.53

52 - 43 - 7

4

Alobarbital aminofenazona

2933.53

 

4

Alprazolam (DCI)

2933.91

29981 - 97 - 7

4

Aminorex

2934.91

2207 - 50 - 3

4

Amobarbital (DCI)

2933.53

57 - 43 - 2

3

Amobarbital sódico

2933.53

64 - 43 - 7

3

Resinato de amobarbital

3003.90

 

3

Anfepramona (DCI)

2922.31

90 - 84 - 6

4

Cloridrato de anfepramona

2922.31

134 - 80 - 5

4

Glutamato de anfepramona

2922.42

 

4

Resinato de anfepramona

3003.90

 

4

Anfetamina (DCI)

2921.46

300 - 62 - 9

2

Acetilsalicilato de anfetamina

2921.46

 

2

Adipato de anfetamina

2921.46

 

2

p - Aminofenilacetato de anfetamina

2922.49

 

2

Aspartato de anfetamina

2922.49

 

2

Cloridrato de anfetamina

2921.46

 

2

p - Clorofenoxiacetato de anfetamina

2921.46

 

2

Fosfato de anfetamina

2921.46

139 - 10 - 6

2

Hidrogenotartarato de anfetamina

2921.46

 

2

Pentobarbiturato de anfetamina

2933.54

 

2

Resinato de anfetamina

3003.90

 

2

Sulfato de anfetamina

2921.46

60 - 13 - 9

2

Tanato de anfetamina

3201.90

 

2

Tartarato de anfetamina

2921.46

 

2

Barbital (DCI)

2933.53

57 - 44 - 3

4

Barbital cálcio

2933.53

 

4

Barbital magnésio

2933.53

 

4

Barbital sódico

2933.53

144 - 02 - 5

4

Benzofetamina (DCI)

2921.46

156 - 08 - 1

4

Cloridrato de benzofetamina

2921.46

5411 - 22 - 3

4

Brolanfetamina (DCI) (DOB)

2922.29

64638 - 07 - 9

1

Cloridrato de brolanfetamina

2922.29

 

1

Bromazepam (DCI)

2933.33

1812 - 30 - 2

4

Brotizolam (DCI)

2934.91

57801 - 81 - 7

4

Buprenorfina (DCI)

2939.11

52485 - 79 - 7

3

Cloridrato de buprenorfina

2939.11

53152 - 21 - 9

3

Hidrogenotartarato de buprenorfina

2939.11

 

3

Sulfato de buprenorfina

2939.11

 

3

Butalbital (DCI)

2933.53

77 - 26 - 9

3

Butobarbital

2933.53

77 - 28 - 1

4

Camazepan (DCI)

2933.91

36104 - 80 - 0

4

 

II. Substâncias psicotrópicas regulamentadas pela Convenção de 1971 sobre as substâncias psicotrópicas (continuação)

 

Nome

Subposição
do SH

Nº CAS

Nº do Quadro

da Convenção

 

Catina (DCI)

2939.43

492 - 39 - 7

3

Cloridrato de catina

2939.43

2153 - 98 - 2

3

Fenobarbiturato de catina

2939.43

 

3

Resinato de catina

3003.40

 

3

Sulfato de catina

2939.43

 

3

Catinona (DCI)

2939.99

71031 - 15 - 7

1

Ciclobarbital (DCI)

2933.53

52 - 31 - 3

3

Ciclobarbital cálcico

2933.53

5897 - 20 - 1

3

Clobazam (DCI)

2933.72

22316 - 47 - 8

4

Clonazepam (DCI)

2933.91

1622 - 61 - 3

4

Clorazepato

2933.91

 

4

Clorazepato dipotássio

2933.91

57109 - 90 - 7

4

Clorazepato monopotássio

2933.91

5991 - 71 - 9

4

Clorodiazepóxido

2933.91

58 - 25 - 3

4

Cloridrato de clorodiazepóxido

2933.91

438 - 41 - 5

4

Dibunato de clorodiazepóxido

2933.91

 

4

Clotiazepam (DCI)

2934.91

33671 - 46 - 4

4

Cloxazolam (DCI)

2934.91

24166 - 13 - 0

4

Delorazepam (DCI)

2933.91

2894 - 67 - 9

4

DET

2939.99

61 - 51 - 8

1

Cloridrato de DET

2939.99

 

1

Dexanfetamina (DCI)

2921.46

51 - 64 - 9

2

Adipato de dexanfetamina

2921.46

 

2

Carboximetilcelulose de dexanfetamina

3912.31

 

2

Cloridrato de dexanfetamina

2921.46

405 - 41 - 4

2

Fosfato de dexanfetamina

2921.46

7528 - 00 - 9

2

Hidrogenotartarato de dexanfetamina

2921.46

 

2

Pentobarbiturato de dexanfetamina

2933.54

 

2

Resinato de dexanfetamina

3003.90

 

2

Sacarato de dexanfetamina

2921.49

 

2

Sulfato de dexanfetamina

2921.46

51 - 63 - 8

2

Tanato de dexanfetamina

3201.90

 

2

Diazepam (DCI)

2933.91

439 - 14 - 5

4

DMA

2922.29

 

1

Cloridrato de DMA

2922.29

 

1

DMHP

2932.99

 

1

DMT

2939.99

61 - 50 - 7

1

Cloridrato de DMT

2939.99

 

1

Metiliodeto de DMT

2939.99

 

1

DOET

2922.29

 

1

Cloridrato de DOET

2922.29

 

1

Estazolam (DCI)

2933.91

29975 - 16 - 4

4

 

II. Substâncias psicotrópicas regulamentadas pela Convenção de 1971 sobre as substâncias psicotrópicas (continuação)

 

Nome

Subposição
do SH

Nº CAS

Nº do Quadro

da Convenção

 

Etclorovinol (DCI)

2905.51

113 - 18 - 8

4

Eticiclidina (DCI) (PCE)

2921.49

2201 - 15 - 2

1

Cloridrato de eticiclidina

2921.49

 

1

N - Etil MDA

2932.99

 

1

Cloridrato de N - Etil DMA

2932.99

 

1

Etilanfetamina (DCI)

2921.46

457 - 87 - 4

4

Cloridrato de etilanfetamina

2921.46

 

4

Etinamato (DCI)

2924.24

126 - 52 - 3

4

Femproporex (DCI)

2926.30

15686 - 61 - 0

4

Cloridrato de femproporex

2926.30

18305 - 29 - 8

4

Difenilacetato de femproporex

2926.30

 

4

Resinato de femproporex

3003.90

 

4

Fencanfamina

2921.46

1209 - 98 - 9

4

Cloridrato de fencanfamina

2921.46

2240 - 14 - 4

4

Fendimetrazina (DCI)

2934.91

634 - 03 - 7

4

Cloridrato de fendimetrazina

2934.91

 

4

Hidrogenotartarato de fendimetrazina

2934.91

50 - 58 - 8

4

Pamoato de fendimetrazina

2934.91

 

 

Fenetilina (DCI)

2939.51

3736 - 08 - 1

2

Cloridrato de fenetilina

2939.51

1892 - 80 - 4

2

Feniciclidina (DCI) (PCP)

2933.33

77 - 10 - 1

2

Bromidrato de feniciclidina

2933.33

 

2

Cloridrato de feniciclidina

2933.33

956 - 90 - 1

2

Fenmetrazina (DCI)

2934.91

134 - 49 - 6

2

Cloridrato de fenmetrazina

2934.91

1707 - 14 - 8

2

Hidrogenotartarato de fenmetrazina

2934.91

 

2

Sulfato de fenmetrazina

2934.91

 

2

Teoclato de fenmetrazina

2939.59

13931 - 75 - 4

2

Fenobarbital (DCI)

2933.53

50 - 06 - 6

4

Fenobarbital amônia

2933.53

 

4

Fenobarbital cálcico

2933.53

58766 - 25 - 9

4

Fenobarbital dietilamina

2933.53

 

4

Fenobarbital dietilaminoetanol

2933.53

 

4

Fenobarbital esparteína

2939.99

 

4

Fenobarbital ioimbina

2939.99

 

4

Fenobarbital lisidina

2933.53

 

4

Fenobarbital magnésio

2933.53

 

4

Fenobarbital propil - hexedrina

2933.53

 

4

Fenobarbital quinidina

2939.29

 

4

Fenobarbital sódico (DCI)

2933.53

57 - 30 - 7

4

Fenobarbital sódio, magnésio

2933.53

 

4

Fenobarbital tetrametil - amônia

2933.53

 

4

 

II. Substâncias psicotrópicas regulamentadas pela Convenção de 1971 sobre as substâncias psicotrópicas (continuação)

 

Nome

Subposição
do SH

Nº CAS

Nº do Quadro

da Convenção

 

Fentermina (DCI)

2921.46

122 - 09 - 8

4

Cloridrato de fentermina

2921.46

1197 - 21 - 3

4

Resinato de fentermina

3003.90

 

4

Fludiazepam (DCI)

2933.91

3900 - 31 - 0

4

Flunitrazepam (DCI)

2933.91

1622 - 62 - 4

4

Flurazepam (DCI)

2933.91

17617 - 23 - 1

4

Cloridrato de flurazepam

2933.91

36105 - 20 - 1

4

Dicloridrato de flurazepam

2933.91

1172 - 18 - 5

4

Glutetimida (DCI)

2925.12

77 - 21 - 4

3

Halazepam (DCI)

2933.91

23092 - 17 - 3

4

Haloxazolam (DCI)

2934.91

59128 - 97 - 1

4

N - Hidroxi MDA

2932.99

 

1

Cloridrato de N - hidroxi MDA

2932.99

 

1

Ketazolam (DCI)

2934.91

27223 - 35 - 4

4

Lefetamina (DCI)

2921.46

7262 - 75 - 1

4

Cloridrato de lefetamina

2921.46

14148 - 99 - 3

4

Levanfetamina (DCI)

2921.46

156 - 34 - 3

2

Alginato de levanfetamina

3913.10

 

2

Succinato de levanfetamina

2921.49

5634 - 40 - 2

2

Sulfato de levanfetamina

2921.49

 

2

Levometanfetamina

2939.91

 

2

Cloridrato de levometanfetamina

2939.91

 

2

Lisergida (DCI), LSD, LSD - 25

2939.69

50 - 37 - 3

1

Tartarato de (+) - lisergida

2939.69

 

1

Loflazepato de etila (DCI)

2933.91

29177 - 84 - 2

4

Loprazolam (DCI)

2933.55

61197 - 73 - 7

4

Mesilato de loprazolan

2933.55

 

4

Lorazepam (DCI)

2933.91

846 - 49 - 1

4

Acetato de lorazepam

2933.91

 

4

Mesilato de lorazepam

2933.91

 

4

Pivalato de lorazepam

2933.91

 

4

Lormetazepam (DCI)

2933.91

848 - 75 - 9

4

Mazindol (DCI)

2933.91

22232 - 71 - 9

4

MDMA

2932.99

 

1

Cloridrato de MDMA

2932.99

 

1

Mecloqualona (DCI)

2933.55

340 - 57 - 8

2

Cloridrato de mecloqualona

2933.55

 

2

Medazepam (DCI)

2933.91

2898 - 12 - 6

4

Cloridrato de medazepam

2933.91

 

4

Dibunato de medazepam

2933.91

 

4

Mefenorex (DCI)

2921.46

17243 - 57 - 1

4

Cloridrato de mefenorex

2921.46

 

4

Meprobamato (DCI)

2924.11

57 - 53 - 4

4

 

II. Substâncias psicotrópicas regulamentadas pela Convenção de 1971 sobre as substâncias psicotrópicas (continuação)

 

Nome

Subposição
do SH

Nº CAS

Nº do Quadro

da Convenção

 

Mescalina

2939.99

54 - 04 - 6

1

Auricloreto de mescalina

2843.30

 

1

Cloridrato de mescalina

2939.99

832 - 92 - 8

1

Picrato de mescalina

2939.99

 

1

Platinocloreto de mescalina

2843.90

 

1

Sulfato de mescalina

2939.99

1152 - 76 - 7

1

Mesocarb (DCI)

2934.91

34262 - 84 - 5

4

Metanfetamina (DCI)

2939.91

537 - 46 - 2

2

Cloridrato de metanfetamina

2939.91

51 - 57 - 0

2

Hidrogenotartarato de metanfetamina

2939.91

 

2

Racemato de metanfetamina

2939.91

4846 - 07 - 5

2

Sulfato de metanfetamina

2939.91

 

2

Metaqualona (DCI)

2933.55

72 - 44 - 6

2

Cloridrato de metaqualona

2933.55

340 - 56 - 7

2

Resinato de metaqualona

3003.90

 

2

Metilaminorex

2934.99

 

1

Cloridrato de metilaminorex

2934.99

 

1

Metilfenidato (DCI)

2933.33

113 - 45 - 1

2

Cloridrato de metilfenidato

2933.33

298 - 59 - 9

2

Metilfenobarbital (DCI)

2933.53

115 - 38 - 8

4

Metilfenobarbital sódico

2933.53

 

4

Metilprilona (DCI)

2933.72

125 - 64 - 4

4

Midazolam (DCI)

2933.91

59467 - 70 - 8

4

Cloridrato de midazolam

2933.91

 

4

Maleato de midazolam

2933.91

 

4

MMDA

2932.99

 

1

Cloridrato de MMDA

2932.99

 

1

Nimetazepam (DCI)

2933.91

2011 - 67 - 8

4

Nitrazepam (DCI)

2933.91

146 - 22 - 5

4

Nordazepam (DCI)

2933.91

1088 - 11 - 5

4

Oxazepam (DCI)

2933.91

604 - 75 - 1

4

Acetato de oxazepam

2933.91

 

4

Hemissucinato de oxazepam

2933.91

 

4

Succinato de oxazepam

2933.91

 

4

Valproato de oxazepam

2933.91

 

4

Oxazolam (DCI)

2934.91

24143 - 17 - 7

4

Para - hexil

2932.99

 

1

Pemolina (DCI)

2934.91

2152 - 34 - 3

4

Pemolina cobre

2934.91

 

4

Pemolina ferro

2934.91

 

4

Pemolina magnésio

2934.91

 

4

Pemolina níquel

2934.91

 

4

 

II. Substâncias psicotrópicas regulamentadas pela Convenção de 1971 sobre as substâncias psicotrópicas (continuação)

 

Nome

Subposição
do SH

Nº CAS

Nº do Quadro

da Convenção

 

Pentazocina (DCI)

2933.33

359 - 83 - 1

3

Cloridrato de pentazocina

2933.33

 

3

Lactato de pentazocina

2933.33

17146 - 95 - 1

3

Pentobarbital (DCI)

2933.53

76 - 74 - 4

3

Pentobarbital cálcico

2933.53

7563 - 42 - 0

3

Pentobarbital sódico

2933.53

57 - 33 - 0

3

Pinazepam (DCI)

2933.91

52463 - 83 - 9

4

Pipradol (DCI)

2933.33

467 - 60 - 7

4

Cloridrato de pipradol

2933.33

71 - 78 - 3

4

Pirovalerona (DCI)

2933.91

3563 - 49 - 3

4

Cloridrato de pirovalerona

2933.91

1147 - 62 - 2

4

PMA

2922.29

 

1

Cloridrato de PMA

2922.29

 

1

Prazepam (DCI)

2933.91

2955 - 38 - 6

4

Psilocibina (DCI)

2939.99

520 - 52 - 5

1

Cloridrato de psilocibina

2939.99

 

1

Psilocina, psilotsin

2939.99

 

1

Cloridrato de psilocina, psilotsin

2939.99

 

1

Roliciclidina (DCI) (PHP, PCPY)

2933.99

2201 - 39 - 0

1

Secbutabarbital (DCI)

2933.53

125 - 40 - 6

4

Secbutabarbital sódio

2933.53

309 - 43 - 3

4

Secobarbital (DCI)

2933.53

76 - 73 - 3

2

Resinato de secobarbital

3003.90

 

2

Secobarbital cálcio

2933.53

 

2

Secobarbital sódico

2933.53

309 - 43 - 3

2

STP, DOM

2922.29

15588 - 95 - 1

1

Cloridrato de STP, DOM

2922.29

 

1

Temazepam (DCI)

2933.91

846 - 50 - 4

4

Tenanfetamina (DCI) (MDA)

2932.99

51497 - 09 - 7

1

Cloridrato de tenanfetamina

2932.99

 

1

Tenociclidina (DCI)

2934.99

21500 - 98 - 1

1

Cloridrato de tenociclidina

2934.99

 

1

Tetraidrocanabinóis, todos os isômeros

2932.95

vários

2

d - 9 - Tetraidrocanabinol

2932.99

1972 - 08 - 3

2

Tetrazepam (DCI)

2933.91

10379 - 14 - 3

4

TMA

2922.29

 

1

Cloridrato de TMA

2922.29

 

1

Triazolam (DCI)

2933.91

28911 - 01 - 5

4

Vinilbital (DCI)

2933.53

2430 - 49 - 1

4

Zipeprol

2933.55

34758 - 83 - 3

2

 

III. Precursores

 

Nome

Subposição do
SH

Nº CAS

Acetona

2914.11

67 - 64 - 1

Ácido antranílico

2922.43

118 - 92 - 3

Ácido fenilacético

2916.34

103 - 82 - 2

Ácido lisérgico

2939.63

82 - 58 - 6

Ácido N - acetilantranílico

2924.22

89 - 52 - 1

Ácido sulfúrico

2807.00

7664 - 93 - 9

Anidrido acético

2915.24

108 - 24 - 7

Butanona (etilmetilcetona)

2914.12

78 - 93 - 3

Cloreto de hidrogênio (ácido clorídrico)

2806.10

7647 - 01 - 0

Efedrina

2939.41

299 - 42 - 3

Cloridrato de efedrina

2939.41

50 - 98 - 6

Nitrato de efedrina

2939.41

81012 - 98 - 8

Sulfato de efedrina

2939.41

134 - 72 - 5

Ergometrina (DCI)

2939.61

60 - 79 - 7

Cloridrato de ergometrina

2939.61

74283 - 21 - 9

Hidrogenomaleato de ergometrina

2939.61

129 - 51 - 1

Oxalato de ergometrina

2939.61

 

Tartarato de ergometrina

2939.61

129 - 50 - 0

Ergotamina (DCI)

2939.62

113 - 15 - 5

Cloridrato de ergotamina

2939.62

 

Succinato de ergotamina

2939.62

 

Tartarato de ergotamina

2939.62

379 - 79 - 3

Fenilacetona (benzilmetilcetona,

 

 

fenilpropano - 2 - ona)

2914.31

103 - 79 - 7

Isossafrol

2932.91

120 - 58 - 1

3,4 - (Metilenodioxi)fenil - propano - 2 - ona

2932.92

4676 - 39 - 5

Óxido de dietila (dietiléter)

2909.11

60 - 29 - 7

Permanganato de potássio

2841.61

7722 - 64 - 7

Piperidina

2933.32

110 - 89 - 4

Cloreto áurico de piperidina

2843.30

 

Cloridrato de piperidina

2933.32

6091 - 44 - 7

Hidrogenotartarato de piperidina

2933.32

6091 - 46 - 9

Nitrato de piperidina

2933.32

6091 - 45 - 8

Fosfato de piperidina

2933.32

 

Picrato de piperidina

2933.32

6091 - 49 - 2

Hexacloroplatinato de piperidina

2843.90

 

Tiocianato de piperidina

2933.32

22205 - 64 - 7

Piperonal

2932.93

120 - 57 - 0

Pseudoefedrina (DCI)

2939.42

90 - 82 - 4

Cloridrato de pseudoefedrina

2939.42

345 - 78 - 8

Sulfato de pseudoefedrina

2939.42

7460 - 12 - 0

Safrol

2932.94

94 - 59 - 7

Tolueno

2902.30

108 - 88 - 3

 

LISTA DOS PRECURSORES E PRODUTOS QUÍMICOS ESSENCIAIS MAIS comumente UTILIZADOS NA FABRICAÇÃO ILÍCITA DE CERTAS SUBSTÂNCIAS CONTROLADAS

SUBSTÂNCIAS
CONTROLADAS

(SUBPOSIÇÃO)

 

PRECURSOR (P) PRODUTO QUÍMICO

ESSENCIAL (E)

(SUBPOSIÇÃO)

SINÔNIMO (S)

Nº CAS (CHEMICAL ABSTRACT SERVICE) DE (P) OU DE (E) OU

DE SEUS SAIS (S)

HEROÍNA OU DIACETILMORFINA

(2939.11)

1º) Codeína (P)
(2939.11)

Codicept

Coducept

7,8 - Dideídro - 4,5 - epóxi - 3 - metoxi - 17 - metilmorfinan - 6 - ol

Metilmorfina

3 - O - Metilmorfina

Morfinan - 6 - ol, 7,8 - dideídro - 4,5 - epoxi - 3 - metoxi - 17 - metil

Metiléter - 3 morfina

Monometiléter de morfina

76 - 57 - 3

52 - 28 - 8 (S)

 

2º) Morfina (P)
(2939.11)

7,8 - Dideídro - 4,5 - epóxi - 17 - metil - morfinan - 3,6 - diol

Morfinan - 3,6 - diol,7,8 - di - deídro - 4,5 - epoxi - 17 - metil

57 - 27 - 2
(anidro)

6009 - 81 - 0
(monoidrato)

 

3º) Anidrido
acético (E)
(2915.24)

Acetanidrido

Óxido acético

Óxido acetílico

Anidrido etanóico

108 - 24 - 7

 

4º) Cloreto de
acetila (E)
(2915.90)

Cloreto de etanoíla

75 - 36 - 5

 

5º) Diacetato de etileno (E)
(2915.39)

Éster etilideno do ácido acético

1,1 - Diacetoxietano

542 - 10 - 9

COCAINA ou ÉSTER METÍLICO DA BENZOILEGONINA

(2939.91)

1º) Acetona (E)
(2914.11)

2 - Propanona

Dimetilcetona

b - Cetopropano

Éter piroacético

Propan - 2 - ona

 

67 - 64 - 1

 

2º) Dietiléter (E)
(2909.11)

Etiléter

Éter

Etoxietano

Óxido de etila

Óxido de dietila ou
Dióxido de etila

Éter anestésico

60 - 29 - 7

 

3º) Metiletilcetona
(MEC) (E)
(2914.12)

Butanona

78 - 93 - 3

SUBSTÂNCIAS
CONTROLADAS

(SUBPOSIÇÃO)

 

PRECURSOR (P) PRODUTO QUÍMICO

ESSENCIAL (E)

(SUBPOSIÇÃO)

SINÔNIMO (S)

Nº CAS (CHEMICAL ABSTRACT SERVICE) DE (P) OU DE (E) OU

DE SEUS SAIS (S)

LISÉRGIDA (DCI) ou LSD ou N,N - DIETIL - LISERGAMIDA

(2939.69)

1º) Ergotamina
(DCI) (P)
(2939.62)

5' - Benzil - 12' - hidroxi - 2' - metilergotaman - 3',6',18 - triona

Ergotaman - 3',6',18 - triona,12' - hidroxi - 2' - metil - 5' - (fenilmetil)

12' - Hidroxi - 2' - metil - 5' - (fenilmetil) ergotamano - 3',6',18 - triona

Indol [4,3 - fg] quinolina, ergotamano - 3',6',18 - triona derivado

8H - Oxazol [3,2 - a] - pirrol[2,1 - c] pirazina,ergotaman - 3',6',18 - triona derivado

N - (5 - Benzil - 10b - hidroxi - 2 - metil - 3,6 - dioxoperidrooxazol - [3,2 - a] pirrol[2,1 - c] - pirazin - 2 - il) - D - lisergamida

Ergam

Ergato

Ergomar

Ergostat

Bitartarato de ergotamina

Ergotamina, tartarato (2:1) (S)

Ergotamini tartras

Ergotamano - 3',6',18 - triona,12' - hidroxi - 2' - metil - 5' - (fenilmetil) - ,
- 2,3 - diidroxibutanodiodato
(2:1) (S)

Ergotartarato

Etin

Exmigra

Femergin

Tartarato de gotamina

Ginergeno

Lingraine

Lingran

Medihaler Ergotamina

Neo - ergotina

Rigetamina

Secagina

Secupan

113 - 15 - 5
379 - 79 - 3 (S)

 

 

SUBSTÂNCIAS
CONTROLADAS

(SUBPOSIÇÃO)

 

PRECURSOR (P) PRODUTO QUÍMICO

ESSENCIAL (E)

(SUBPOSIÇÃO)

SINÔNIMO (S)

Nº CAS (CHEMICAL ABSTRACT SERVICE) DE (P) OU DE (E) OU

DE SEUS SAIS (S)

 

2º) Lisergamida (P)
(2939.69)

9,10 - Dideidro - 6 - metilergolino - 8 - carboxamida

Ergina

Ergolina - 8 - carboxiamida,9,10 - dideídro - 6 - metil

Indol[4,3 - fg]quinolina,ergolina - 8 - carboxiamida derivado

478 - 94 - 4

 

3º) Ácido lisérgico (P)
(2939.63)

Ácido ergolina - 8 - carboxílico, 9,10 - dideidro - 6 - metil

Ácido indol[4,3 - fg]quinolina, ergolina - 8 - carboxílico derivado

Ácido 4,6,6a,7,8,9 - hexaidro - 7 - metil - indol[4,3 - fg] - quinolina - 9 - carboxílico

Ácido 9,10 - dideídro - 6 - metilergolina - 8 - carboxílico

82 - 58 - 6

 

4º) 6 - Metilnicotinato de metila (P)
(2933.39)

6 - Metilpiridina - 3 - carboxilato de metila

Éster metílico do ácido 6 - metilnicotínico

Ácido nicotínico,6 - metil - , metiléster

Ácido 3 - piridino - carboxílico,6 - metil - metiléster

5470 - 70 - 2

 

5º) Ergometrina (DCI)
(P)
(2939.61)

Ergonovina

Ergobasina

Ergotocina

Ergostetrina

Ergotrato

Ergoclinina

Sintometrina

9,10 - Dideidro - N - (2 - hidroxi - 1 - metiletil) - 6 - metilergolin - 8 - carboxamida

N - (2 - Hidroxi - 1 - metil - etil) lisergamida

Ácido lisérgico, 2 - propanolamida

60 - 79 - 7

 

 

SUBSTÂNCIAS
CONTROLADAS

(SUBPOSIÇÃO)

 

PRECURSOR (P) PRODUTO QUÍMICO

ESSENCIAL (E)

(SUBPOSIÇÃO)

SINÔNIMO (S)

Nº CAS (CHEMICAL ABSTRACT SERVICE) DE (P) OU DE (E) OU

DE SEUS SAIS (S)

 

 

Ácido lisérgico, 2 - hidroxi - 1 - metiletilamida

Hidroxipropillisergamida

Basergina

Neofemergeno

Cornocentina

Ermetrina

 

129 - 50 - 0 (S)

129 - 51 - 1 (S)

ANFETAMINA (DCI) ou ALFA - METIL -

1º) Alilbenzeno (P)
(2902.90)

3 - Fenilprop - 1 - eno

300 - 57 - 2

FENETILAMINA

(2921.46)

2º) Fenilacetona (P) (2914.31)

P - 2 - P

Fenilpropan - 2 - ona

1 - Fenil - 2 - oxopropano

Benzil metil cetona

BMC

103 - 79 - 7

37577 - 07 - 04

 

3º) CATINA (DCI) (P) (2939.43)

Norpseudoefedrina

Adiposetten N

2 - Amino - 1 - hidroxi - 1 - fenilpropano

2 - Amino - 2 - metil - 1 - feniletanol

2 - Amino - 1 - fenilpropano - 1 - ol

Benzenometanol,a - (1 - aminoetila)

E 50

Exponcit

Fugoa - Depot

Katine

Miniscap M.D.

Minusin(e)

Norisoefedrina

1 - Fenil - 2 - aminopropano - 1 - ol

Fenilpropanolamina

Pseudonorefedrina

Reduform

36393 - 56 - 3

492 - 39 - 7

 

4º) Ácido fenilacético (P) (2916.34)

Ácido benzeno acético

Ácido a - toloico

103 - 82 - 2

 

5º) Formamida (P) (2924.19)

Metanamida

Carbamaldeído

Amida do ácido fórmico

75 - 12 - 7

 

 

SUBSTÂNCIAS
CONTROLADAS

(SUBPOSIÇÃO)

 

PRECURSOR (P) PRODUTO QUÍMICO

ESSENCIAL (E)

(SUBPOSIÇÃO)

SINÔNIMO (S)

Nº CAS (CHEMICAL ABSTRACT SERVICE) DE (P) OU DE (E) OU

DE SEUS SAIS (S)

 

6º) Benzaldeído (P) (2912.21)

Aldeido benzóico

Benzenocarbonal

100 - 52 - 7

 

7º) Formiato de amônio (E) (2915.12)

-

540 - 69 - 2

 

8º) Nitroetano (E) (2904.20)

-

79 - 24 - 3

 

9º) Cloreto de hidroxilamônio (E) (2825.10)

Cloridrato de hidroxilamina

Cloridrato de oxamônio

5470 - 11 - 1

 

10º)trans - b - Metil - estireno (P) (2902.90)

1 - Fenilpropeno

Prop - 1 - enilbenzeno

873 - 66 - 5

METILENO DIOXIANFETAMINA ou MDA ou a - METIL - 3,4 - METILENODIOXI - FENETILAMINA

(2932.99)

1º) Piperonal (P) (2932.93)

1,3 - Benzodioxol - 5 - carbaldeído

Protocatecaldeído, metileno éter

1,3 - Benzodioxol - 5 - carboxaldeído

3,4 - (Metilenodioxi) - benzaldeído

Heliotropina

Piperonilaldeído

Aldeido dioxi - metileno - protocatéquico

120 - 57 - 0

 

2º) Safrol (P)
(2932.94)

5 - Alil - 1,3 - benzodioxol

1,2 - Metilenodioxi - 4 - prop - 2 - enilbenzeno

5 - Prop - 2 - enil - 1,3 - benzodioxol

94 - 59 - 7

 

3º) Isossafrol (P) (2932.91)

5 - Prop - 1 - enil - 1,3 - benzodioxol

1,2 - Metilenodioxi - 4 - prop - 1 - enilbenzeno

120 - 58 - 1

 

4º) Nitroetano (E) (2904.20)

-

79 - 24 - 3

 

5º) 1 - (1,3 - Benzodioxol - 5 - il) propan - 2 - ona (P) (2932.92)

3,4 - Metilenodioxi - fenilacetona

3,4 - Metilenodioxi - enilpropan - 2 - ona

4676 - 39 - 5

 

6º) Formiato de amônio (E) (2915.12)

-

540 - 69 - 2

 

 

SUBSTÂNCIAS
CONTROLADAS

(SUBPOSIÇÃO)

 

PRECURSOR (P) PRODUTO QUÍMICO

ESSENCIAL (E)

(SUBPOSIÇÃO)

SINÔNIMO (S)

Nº CAS (CHEMICAL ABSTRACT SERVICE) DE (P) OU DE (E) OU

DE SEUS SAIS (S)

 

7º) Cloreto de hidroxilamônio (E) (2825.10)

Cloridrato de hidroxilamina

Cloridrato de uxamônio

5470 - 11 - 1

 

8º) Formamida (E) (2924.19)

Metanamida

Carbamaldeído

Ácido fórmico, amida

75 - 12 - 7

METANFETAMINA (DCI) ou 2 - METILAMINO - 1 - FENILPROPANO ou DEOXIEFEDRINA

(2939.91)

1º) Fenilacetona (P) (2914.31)

P - 2 - P

Fenilpropan - 2 - ona

1 - Fenil - 2 - oxopropano

Benzil metil cetona

BMC

103 - 79 - 7

 

2º) N - Metilformamida (P) (2924.19)

Metilformamida

123 - 39 - 7

 

3º) Cloreto de benzila (P) (2903.69)

(Clorometil)benzeno
a - Clorotolueno

100 - 44 - 7

 

4º) Efedrina (P) (2939.41)

1 - Fenil - 1 - hidroxi - 2 - metilaminopropano

2 - Metilamino - 1 - fenilpropano - 1 - ol

299 - 42 - 3

 

5º) Metilamina (P) (2921.11)

Aminometano

Monometilamina

Metanamina

74 - 89 - 5

 

6º) Ácido fenilacético (2916.34)

Ácido benzenoacético

Ácido - a - toluico

103 - 82 - 2

 

7º) Benzaldeído (P) (2912.21)

Aldeído benzóico

Benzenocarbonal

100 - 52 - 7

METILENODIOXIME - TANFETAMINA ou MDMA ou a - METIL - 3,4 - METILENODI -

1º) Metilamina (E) (2921.11)

Aminometano

Monometilamina

Metanamina

74 - 89 - 5

OXIFENETIL - (METIL) AMINA ou XTC (Ecstasy)

(2932.99)

2º) Piperonal (P) (2932.93)

1,3 - Benzodioxol - 5 - carbaldeído

Protocatecaldeído,metileno éter

1,3 - Benzodioxol - 5 - carboxaldeído

3,4 - (Metilenodioxi) - benzaldeído

Heliotropina

Piperonilaldeído

Aldeído dioximetileno - protocatéquico

120 - 57 - 0

 

 

SUBSTÂNCIAS
CONTROLADAS

(SUBPOSIÇÃO)

 

PRECURSOR (P) PRODUTO QUÍMICO

ESSENCIAL (E)

(SUBPOSIÇÃO)

SINÔNIMO (S)

Nº CAS (CHEMICAL ABSTRACT SERVICE) DE (P) OU DE (E) OU

DE SEUS SAIS (S)

 

3º) Safrol (P)
(2932.94)

5 - Alil - 1,3 - benzodioxol

1,2 - Metilenodioxi - 4 - prop - 2 - enilbenzeno

5 - Prop - 2 - enil - 1,3 - benzodioxol

94 - 59 - 7

 

4º) Isossafrol (P) (2932.91)

5 - Prop - 1 - enil - 1,3 - benzodioxol

1,2 - Metilenodioxi - 4 - prop - 1 - enilbenzeno

120 - 58 - 1

 

5º) Nitroetano (E) (2904.20)

-

79 - 24 - 3

 

6º) 1 - (1,3 - Benzodioxol - 5 - il) propan - 2 - ona) (P) (2932.92)

3,4 - Metilenodioxifenilacetona

3,4 - Metilenodioxifenilpropan - 2 - ona

4676 - 39 - 5

METAQUALONA (DCI) ou 2 - METIL - 3 - O - TOLIL - 4 - (3H) -

1º) Ácido antranílico (P) (2922.43)

Ácido o - aminobenzóico

Ácido 2 - aminobenzóico

118 - 92 - 3

QUINAZOLINONA

(2933.55)

2º) o - Toluidina (P) (2921.43)

o - Aminotolueno

2 - Aminotolueno

95 - 53 - 4

 

3º) o - Nitrotolueno (P) (2904.20)

1 - Metil - 2 - nitrobenzeno

2 - Nitrotolueno

88 - 72 - 2

 

4º) Anidrido acético (E) (2915.24)

Acetanidrido

Óxido acético

Óxido acetílico

Anidrido etanóico

108 - 24 - 7

 

5º) 2 - Metil - 1,3 - benzoxazol (P) (2934.99)

-

95 - 21 - 6

 

6º) Ácido 2 - aceta - mido - benzóico (P) (2924.23)

Ácido 2 - acetilaminobenzóico

Ácido o - acetilaminobenzóico

Ácido N - acetilantranílico

89 - 52 - 1

MESCALINA ou 3,4,5 - TRIMETOXIFENETIL - AMINA

1º) 3,4,5 - Trimetoxi - benzaldeído (P) (2912.49)

3,4,5 - Trimetoxiformilbenzeno

86 - 81 - 7

(2939.99)

2º) Ácido 3,4,5 - trimetoxibenzóico (P) (2918.90)

Éter trimetílico do ácido gálico

118 - 41 - 2

 

 

SUBSTÂNCIAS
CONTROLADAS

(SUBPOSIÇÃO)

 

PRECURSOR (P) PRODUTO QUÍMICO

ESSENCIAL (E)

(SUBPOSIÇÃO)

SINÔNIMO (S)

Nº CAS (CHEMICAL ABSTRACT SERVICE) DE (P) OU DE (E) OU

DE SEUS SAIS (S)

 

3º) Cloreto de 3,4,5 - trimetoxibenzoíla (P) 2918.90

-

4521 - 61 - 3

 

4º) Alcool 3,4,5 - trimetoxibenzílico (P) (2909.49)

-

3840 - 31 - 1

 

5º) Nitrometano (E) (2904.20)

-

75 - 52 - 5

FENCICLIDINA (DCI) ou PCP ou 1 - (1 - FENIL - CICLOEXIL)

1º) Piperidina (P) (2933.32)

Hexaidropiridina

Pentametilenimina

110 - 89 - 4

PIPERIDINA

(2933.33)

2º) Cicloexanona (P) (2914.22)

Cetona pimélica

Cetoexametileno

Hytrol o

Anona

Nadona

108 - 94 - 1

 

3º) Bromobenzeno (P) (2903.69)

Monobromobenzeno

Brometo fenílico

108 - 86 - 1

 

ESTRUTURAS QUÍMICAS DE ALGUNS PRODUTOS DESCRITOS NAS NOTAS EXPLICATIVAS DO CAPÍTULO 29  

Página Posição

Parágrafo

Descrição nas Notas Explicativas Estrutura química
  CG G)    

Classificação dos ésteres, sais e alguns halogenetos

 

      1)  

Ésteres

 

374       a)

 

        b)

 

        c)

 

(Ortoftalato ácido de butila) 29.17

 

 
Página Posição

Parágrafo

Descrição nas Notas Explicativas

Estrutura química

(374)   G) 1) d)

 

        d)

 

      2)  

Sais

 

        a) 1º)

 

 

 
Página Posição

Parágrafo

Descrição nas Notas Explicativas

Estrutura química

(374)        

 

        2º)

 

375   G) 2) b) 1º)

 

        2º)

 

 

 
Página Posição

Parágrafo

Descrição nas Notas Explicativas

Estrutura química

(375)     3)  

Halogenetos dos ácidos carboxílicos
(Cloreto de isobutirila: 29.15)

  29.02      

HIDROCARBONETOS CÍCLICOS

 

    B    

CICLOTERPÊNICOS

 

381     3)  

Limoneno

    C    

HIDROCARBONETOS AROMÁTICOS

 

      I) c)

o - Xileno

        d) 1)

Estireno

  29.03      

DERIVADOS HALOGENADOS DOS HIDROCARBONETOS

 

    F    

DERIVADOS HALOGENADOS DOS HIDROCARBONETOS AROMÁTICOS

 

 

 
Página Posição

Parágrafo

Descrição nas Notas Explicativas

Estrutura química

386 (29.03) F 6)  

1,1,1 - Tricloro - 2,2 - bis(p - clorofenil) etano
ou
dicloro - difenil - tricloroetano (DDT)

  29.04      

DERIVADOS SULFONADOS, NITRADOS OU NITROSADOS DOS HIDROCARBONETOS, MESMO HALOGENADOS

 

    A    

DERIVADOS SULFONADOS

 

(386)     1) a)

Ácido etilenossulfônico

    B    

DERIVADOS NITRADOS

 

387     1) d)

Trinitrometano

CH(NO2)3

    C    

DERIVADOS NITROSADOS

 

      2)  

Nitrosotolueno

    D    

DERIVADOS SULFOALOGENADOS

 

 

 
Página Posição

Parágrafo

Descrição nas Notas Explicativas

Estrutura química

(387) (26.04) D 1)  

Ácido clorobenzenossulfônico

  29.05      

ÁLCOOIS ACÍCLICOS E SEUS DERIVADOS HALOGENADOS, SULFONADOS, NITRADOS OU NITROSADOS

 

    B    

MONOÁLCOOIS NÃO SATURADOS

 

391     1)  

Álcool alílico

    C    

DIÓIS E OUTROS POLIÁLCOOIS

 

      II 4)

Manitol

  29.06      

ÁLCOOIS CÍCLICOS E SEUS DERIVADOS HALOGENADOS, SULFONADOS, NITRADOS OU NITROSADOS

 

 

 
Página Posição

Parágrafo

Descrição nas Notas Explicativas

Estrutura química

(391) (29.06) A    

ÁLCOOIS CICLÂNICOS, CICLÊNICOS OU CICLOTERPÊNICOS E SEUS DERIVADOS HALOGENADOS, SULFONADOS, NITRADOS OU NITROSADOS

 

392     1)  

Mentol

  29.07      

FENÓIS; FENÓIS - ÁLCOOIS

 

    A    

MONOFENÓIS MONONUCLEARES

 

395     2)  

Cresol (óis)

    B    

MONOFENÓIS POLINUCLEARES

 

 

 
Página Posição

Parágrafo

Descrição nas Notas Explicativas

Estrutura química

(395) (29.07) B 1)  

Naftol (óis)

    C    

POLIFENÓIS

 

      1)  

Resorcinol

      3)  

Bisfenol A

  29.09      

ÉTERES, ÉTERES - ÁLCOOIS, ÉTERES - FENÓIS, ÉTERES - ÁLCOOIS - FENÓIS, PERÓXIDOS DE ÁLCOOIS, PERÓXIDOS DE ÉTERES, PERÓXIDOS DE CETONAS (DE CONSTITUIÇÃO QUÍMICA DEFINIDA OU NÃO), E SEUS DERIVADOS HALOGENADOS, SULFONADOS, NITRADOS OU NITROSADOS

 

 

 
Página Posição

Parágrafo

Descrição nas Notas Explicativas

Estrutura química

  (29.09) C    

ÉTERES - FENÓIS E ÉTERES - ÁLCOOIS - FENÓIS

 

400     1)  

Guaiacol

    D    

PERÓXIDOS DE ÁLCOOIS, PERÓXIDOS DE ÉTERES E PERÓXIDOS DE CETONAS

 

         

Peróxidos de cetonas (Peróxido de cicloexanona)

  29.10      

EPÓXIDOS, EPOXIÁLCOOIS, EPOXIFENÓIS E EPOXIÉTERES, COM TRÊS ÁTOMOS NO CICLO, E SEUS DERIVADOS HALOGENADOS, SULFONADOS, NITRADOS OU NITROSADOS

 

401     1)  

Oxirano

  29.11      

ACETAIS E SEMI - ACETAIS, MESMO CONTENDO OUTRAS FUNÇÕES OXIGENADAS, E SEUS DERIVADOS HALOGENADOS, SULFONADOS, NITRADOS OU NITROSADOS

 

 

 
Página Posição

Parágrafo

Descrição nas Notas Explicativas

Estrutura química

402 (29.11) A    

ACETAIS E SEMI - ACETAIS

  29.12      

ALDEÍDOS, MESMO CONTENDO OUTRAS FUNÇÕES OXIGENADAS; POLÍMEROS CÍCLICOS DOS ALDEÍDOS; PARAFORMALDEÍDO

 

404   A    

ALDEÍDOS

      IV) 1)

Benzaldeído

    C    

ALDEÍDOS - ÉTERES, ALDEÍDOS - FENÓIS E ALDEÍDOS CONTENDO OUTRAS FUNÇÕES OXIGENADAS

 

405     1)  

Vanilina

 

 
Página Posição

Parágrafo

Descrição nas Notas Explicativas

Estrutura química

(405) (29.12) D    

POLÍMEROS CÍCLICOS DOS ALDEÍDOS

 

      1)  

Trioxano

  29.14      

CETONAS E QUINONAS, MESMO CONTENDO OUTRAS FUNÇÕES OXIGENADAS, E SEUS DERIVADOS HALOGENADOS, SULFONADOS, NITRADOS OU NITROSADOS

 

408   A    

CETONAS

      II) 1)

Cânfora

410   E    

QUINONAS

 

 

 
Página Posição

Parágrafo

Descrição nas Notas Explicativas

Estrutura química

(410) (29.14) E 1)  

Antraquinona

  29.15      

ÁCIDOS MONOCARBOXÍLICOS ACÍCLICOS SATURADOS E SEUS ANIDRIDOS, HALOGENETOS, PERÓXIDOS E PERÁCIDOS; SEUS DERIVADOS HALOGENADOS, SULFONADOS, NITRADOS OU NITROSADOS

 

415   V a)  

Ácido n - butírico

CH3CH2CH2COOH

  29.16      

ÁCIDOS MONOCARBOXÍLICOS ACÍCLICOS NÃO SATURADOS E ÁCIDOS MONOCARBOXÍLICOS CÍCLICOS, SEUS ANIDRIDOS, HALOGENETOS, PERÓXIDOS E PERÁCIDOS; SEUS DERIVADOS HALOGENADOS, SULFONADOS, NITRADOS OU NITROSADOS

 

    A    

ÁCIDOS MONOCARBOXÍLICOS ACÍCLICOS NÃO SATURADOS, SEUS SAIS, ÉSTERES E OUTROS DERIVADOS

 

417     1)  

Ácido acrílico

 

 
Página Posição

Parágrafo

Descrição nas Notas Explicativas

Estrutura química

(417) (29.16) C    

ÁCIDOS MONOCARBOXÍLICOS AROMÁTICOS SATURADOS, SEUS SAIS, ÉSTERES E OUTROS DERIVADOS

 

418     1)  

Ácido benzóico

        a)

Peróxido de benzoíla

        b)

Cloreto de benzoíla

  29.17      

ÁCIDOS POLICARBOXÍLICOS, SEUS ANIDRIDOS, HALOGENETOS, PERÓXIDOS E PERÁCIDOS; SEUS DERIVADOS HALOGENADOS, SULFONADOS, NITRADOS OU NITROSADOS

 

    A    

ÁCIDOS POLICARBOXÍLICOS ACÍCLICOS E SEUS ÉSTERES, SAIS E OUTROS DERIVADOS

 

420     3)  

Ácido azelaico

HOOC(CH2)7COOH

 

 
Página Posição

Parágrafo

Descrição nas Notas Explicativas

Estrutura química

(420) (29.17) A 5)  

Anidrido maléico

    C    

ÁCIDOS POLICARBOXÍLICOS AROMÁTICOS E SEUS ÉSTERES, SAIS E OUTROS DERIVADOS

 

      1)  

Anidrido ftálico

      2)  

Ácido tereftálico

  29.18      

ÁCIDOS CARBOXÍLICOS CONTENDO FUNÇÕES OXIGENADAS SUPLEMENTARES E SEUS ANIDRIDOS, HALOGENETOS, PERÓXIDOS E PERÁCIDOS; SEUS DERIVADOS HALOGENADOS, SULFONADOS, NITRADOS OU NITROSADOS

 

 

 
Página Posição

Parágrafo

Descrição nas Notas Explicativas

Estrutura química

(422) (29.18) A    

ÁCIDOS CARBOXÍLICOS DE FUNÇÃO ÁLCOOL E SEUS ÉSTERES, SAIS E OUTROS DERIVADOS

 

      3)  

Ácido cítrico

423     6)  

Ácido fenilglicólico

    B    

ÁCIDOS CARBOXÍLICOS DE FUNÇÃO FENOL, SEUS ÉSTERES, SAIS E OUTROS DERIVADOS

 

      1)  

Ácido salicílico

 

 
Página Posição

Parágrafo

Descrição nas Notas Explicativas

Estrutura química

425 29.19      

ÉSTERES FOSFÓRICOS E SEUS SAIS, INCLUÍDOS OS LACTOFOSFATOS; SEUS DERIVADOS HALOGENADOS, SULFONADOS, NITRADOS OU NITROSADOS

    3)    

Fosfato de tributila

  29.20      

ÉSTERES DOS OUTROS ÁCIDOS INORGÂNICOS DE NÃO - METAIS (EXCETO OS ÉSTERES DE HALOGENETOS DE HIDROGÊNIO) E SEUS SAIS; SEUS DERIVADOS HALOGENADOS, SULFONADOS, NITRADOS OU NITROSADOS

 

    A)    

Ésteres tiofosfóricos

 

426        

O,O - dibutil - ditiofosfato de sódio

    C)    

Ésteres nitrosos e nítricos

 

         

Nitrito de metila

CH3ONO

 

 
Página Posição

Parágrafo

Descrição nas Notas Explicativas

Estrutura química

(426) (29.20) C)    

Nitroglicerol

    D)    

Ésteres carbônicos ou peroxocarbônicos e seus sais

 

427     1)  

Carbonato de guaiacol

    E)    

Ésteres e seus sais do ácido silícico

 

         

Silicato de tetraetila

  29.21      

COMPOSTOS DE FUNÇÃO AMINA

    A    

MONOAMINAS ACÍCLICAS E SEUS DERIVADOS; SAIS DESTES PRODUTOS

 

429     4)  

Etilamina

CH3-CH2-NH2

    B    

POLIAMINAS ACÍCLICAS E SEUS DERIVADOS; SAIS DESTES PRODUTOS

 

 

 
Página Posição

Parágrafo

Descrição nas Notas Explicativas

Estrutura química

430 (29.21) B 2)  

Hexametilenodiamina

    D    

MONOAMINAS AROMÁTICAS E SEUS DERIVADOS; SAIS DESTES PRODUTOS

 

      1)  

Anilina

      2)  

Toluidina (s)

      4)  

1 - Naftilamina

431   E    

POLIAMINAS AROMÁTICAS E SEUS DERIVADOS; SAIS DESTES PRODUTOS

 

 

 
Página Posição

Parágrafo

Descrição nas Notas Explicativas

Estrutura química

(431) (29.21) E 1)  

Fenilenodiamina (s)

  29.22      

COMPOSTOS AMINADOS DE FUNÇÕES OXIGENADAS

 

    A    

AMINOÁLCOOIS, SEUS ÉTERES E SEUS ÉSTERES; SAIS DESTES PRODUTOS

 

433     1)  

Monoetanolamina

H2N-CH2CH2OH

    B    

AMINONAFTÓIS E OUTROS AMINOFENÓIS, SEUS ÉTERES E SEUS ÉSTERES; SAIS DESTES PRODUTOS

 

      1)  

Ácidos aminonaftolsulfônicos

      a)  

Anisidina (s)

 

 
Página Posição

Parágrafo

Descrição nas Notas Explicativas

Estrutura química

(433) (29.22)   b)  

Dianisidina (s)

434   D    

AMINOÁCIDOS E SEUS ÉSTERES; SAIS DESTES PRODUTOS

 

      1)  

Lisina

  29.23      

SAIS E HIDRÓXIDOS DE AMÔNIO QUATERNÁRIOS; LECITINAS E OUTROS FOSFOAMINOLIPÍDIOS, DE CONSTITUIÇÃO QUÍMICA DEFINIDA OU NÃO

 

436   1)    

Colina
(Hidróxido de colina)

    2)    

Lecitina

 

 
Página Posição

Parágrafo

Descrição nas Notas Explicativas

Estrutura química

  29.24      

COMPOSTOS DE FUNÇÃO CARBOXIAMIDA; COMPOSTOS DE FUNÇÃO AMIDA DO ÁCIDO CARBÔNICO

 

    B    

AMIDAS CÍCLICAS

 

437     1) 2º)

Dietildifeniluréia

  29.25      

COMPOSTOS DE FUNÇÃO CARBOXIIMIDA (INCLUÍDOS A SACARINA E SEUS SAIS) OU DE FUNÇÃO IMINA

 

    A    

IMIDAS

 

438     1)  

Sacarina

    B    

IMINAS

 

439     1) a)

Difenilguanidina

 

 
Página Posição

Parágrafo

Descrição nas Notas Explicativas

Estrutura química

(439) (29.25) B 3)  

Imino - éteres

  29.26      

COMPOSTOS DE FUNÇÃO NITRILA

 

440   1)    

Acrilonitrila

    2)    

1 - Cianoguanidina

  29.27      

COMPOSTOS DIAZÓICOS, AZÓICOS OU AZÓXICOS

 

(440)   A    

COMPOSTOS DIAZÓICOS

 

      1) a)

Cloreto de benzenodiazônio

441   B    

COMPOSTOS AZÓICOS

R1N=NR2

    C    

COMPOSTOS AZÓXICOS

R1-N2O-R2

 

 
Página Posição

Parágrafo

Descrição nas Notas Explicativas

Estrutura química

(441) (29.27) C 1)  

Azoxibenzeno

  29.28      

DERIVADOS ORGÂNICOS DA HIDRAZINA E DA HIDROXILAMINA

 

442   1)    

Fenilidrazina

    11)    

Fenilglioxima

  29.29      

COMPOSTOS DE OUTRAS FUNÇÕES NITROGENADAS

 

443   1)    

Isocianatos

  SCap. X CG      

COMPOSTOS ORGANO - INORGÂNICOS, COMPOSTOS HETEROCÍCLICOS, ÁCIDOS NUCLÉICOS E SEUS SAIS, E SULFONAMIDAS

 

444   A    

HETEROCICLOS PENTAGONAIS

 

 

 
Página Posição

Parágrafo

Descrição nas Notas Explicativas

Estrutura química

(444) (CG) A 1) a)

Furano

        b)

Tiofeno

        c)

Pirrol

      2) a)

Oxazol

        a)

Isoxazol

        b)

Tiazol

 

 
Página Posição

Parágrafo

Descrição nas Notas Explicativas

Estrutura química

(444) (CG) A 2) c)

Imidazol

        c)

Pirazol

      3) a)

Furazano

        b)

Triazóis
(1,2,4 - Triazol)

        c)

Tetrazóis

    B    

HETEROCICLOS HEXAGONAIS

 

 

 
Página Posição

Parágrafo

Descrição nas Notas Explicativas

Estrutura química

(444) (CG) B 1) a)

Pirano
(2H - Pirano)

        b)

Tiapirano

        c)

Piridina

445     2) a)

Oxazina
(1,4 - Oxazina)

        b)

Tiazina
(1,4 - Tiazina)

 

 
Página Posição

Parágrafo

Descrição nas Notas Explicativas

Estrutura química

(445) (CG) B 2) c)

Piridazina

        c)

Pirimidina

        c)

Pirazina

        c)

Piperazina

    C    

OUTROS COMPOSTOS HETEROCÍCLICOS

 

 

 
Página Posição

Parágrafo

Descrição nas Notas Explicativas

Estrutura química

(445) (CG) C a)  

Cumarona

      b)  

Benzopirano

      c)  

Xanteno

      d)  

Indol

      e)  

Quinoleína e isoquinoleína

      f)  

Acridina

 

 
Página Posição

Parágrafo

Descrição nas Notas Explicativas

Estrutura química

(445) (CG) C g)  

Benzotiofeno (tionafteno)

      h)  

Indazol

      ij)  

Benzimidazol

      k)  

Fenazina

      l)  

Fenoxazina

 

 
Página Posição

Parágrafo

Descrição nas Notas Explicativas

Estrutura química

(445) (CG) C m)  

Benzoxazol

      n)  

Carbazol

      o)  

Quinazolina

      p)  

Benzotiazol

  29.30      

TIOCOMPOSTOS ORGÂNICOS

Compostos com ligações diretas C-S

446   A    

DITIOCARBONATOS (XANTATOS, XANTOGENATOS)

CS(OR)(SR') R' = Metal

      1)  

Etilditiocarbonato de sódio

C2H5O-CS2Na

 

 
Página Posição

Parágrafo

Descrição nas Notas Explicativas

Estrutura química

(446) (29.30) B    

TIOCARBAMATOS, DITIOCARBAMATOS E TIOURAMAS SULFURADAS

 

      2)  

Ditiocarbamatos

    C    

TIOÉTERES

R.S.R1

      1)  

Metionina

    D    

TIOAMIDAS

447     2)  

Tiocarbanilida

  29.31      

OUTROS COMPOSTOS ORGANO - INORGÂNICOS

 

448   3)    

Compostos organo - silícicos

Compostos com ligações diretas C-Si

         

Hexametildissiloxano

  29.32      

COMPOSTOS HETEROCÍCLICOS EXCLUSIVAMENTE DE HETEROÁTOMO(S) DE OXIGÊNIO

 

 

 
Página Posição

Parágrafo

Descrição nas Notas Explicativas

Estrutura química

449 (29.32) A    

Compostos cuja estrutura comporta um ciclo furano (hidrogenado ou não) não condensado

(Ver a estrutura de furano em referência à página 408,
Subcapítulo X A 1) a))

450     2)  

2 - Furaldeído

      3)  

Álcool furfurílico

    B    

Lactonas

      a)  

Cumarina

 

 
Página Posição

Parágrafo

Descrição nas Notas Explicativas

Estrutura química

451 (29.32) B p)  

Fenolftaleína

    C    

Outros compostos heterocíclicos exclusivamente de heteroátomo(s) de oxigênio

 

      5)  

Safrola

      11)  

1 - (1,3 - Benzodioxol - 5 - il)propan - 2 - ona

452        

Exemplo no qual a função éster (lactona) é compreendida nos dois ciclos

 

 
Página Posição

Parágrafo

Descrição nas Notas Explicativas

Estrutura química

(452) (29.32)      

Exemplo de dilactona

         

Semi - acetais internos

         

Peróxidos de cetonas (exclusão) - ver 29.09

  29.33      

COMPOSTOS HETEROCÍCLICOS EXCLUSIVAMENTE DE HETEROÁTOMO(S) DE NITROGÊNIO (AZOTO)

 

454   A    

Compostos cuja estrutura contém um ciclo pirazol (hidrogenado ou não), não condensado

(Ver a estrutura de pirazol em referência à página 408,
Subcapítulo X A 2) c))

      1)  

Fenazona

    B    

Compostos cuja estrutura contém um ciclo imidazol (hidrogenado ou não), não condensado

(Ver a estrutura de imidazol em referência à página 408,
Subcapítulo X A 2) c))

 

 
Página Posição

Parágrafo

Descrição nas Notas Explicativas Estrutura química
(454) (29.33) B 1)  

Hidantoína

    C    

Compostos cuja estrutura contém um ciclo peridina (hidrogenado ou não), não condensado

(Ver a estrutura de piridina em referência à página 408,
Subcapítulo X B 1) c))

455   D    

Compostos que contêm uma estrutura de ciclos quinoleína ou isoquinoleína (hidrogenados ou não) sem outras condensações

(Ver as estruturas de quinoleína e isoquinoleína em referência
à página 409, Subcapítulo X C e))

      4)  

Tetraidrometilquinoleína
(5,6,7,8 - Tetraidrometilquinoleína)

    E    

Compostos cuja estrutura contém um ciclo pirimidina (hidrogenado ou não) ou piperazina

(Ver a estrutura de pirimidina em referência à página 408,
Subcapítulo X B 2) c))

456     1)  

Maloniluréia (ácido barbitúrico)

 

 
Página Posição

Parágrafo

Descrição nas Notas Explicativas

Estrutura química

(456) (29.33) F    

Compostos cuja estrutura contém um ciclo triazina (hidrogenado ou não), não condensado

Triazina Triazina hidrogenada

      1)  

Melamina

    G    

Lactamas

    H    

Outros compostos heterocíclicos exclusivamente de heteroátomos de nitrogênio (azoto)

 

      1)  

Carbazol

      2)  

Acridina

(Ver a estrutura de acridina em referência à página 409,
Subcapítulo X C f))

 

 
Página Posição

Parágrafo

Descrição nas Notas Explicativas

Estrutura química

458 (29.33)      

Oxazepam

         

Exemplo no qual a função amida (lactama) é compreendida nos dois ciclos

  29.34      

ÁCIDOS NUCLÉICOS E SEUS SAIS, DE CONSTITUIÇÃO QUÍMICA DEFINIDA OU NÃO; OUTROS COMPOSTOS HETEROCÍCLICOS

 

459   A    

Compostos cuja estrutura contém um ciclo tiazol (hidrogenado ou não), não condensado

(Ver a estrutura de tiazol em referência à página 408,
Subcapítulo X A 2) b))

    B    

Compostos que contêm uma estrutura de ciclos benzotiazol (hidrogenados ou não), sem outras condensações

(Ver a estrutura de benzotiazol em referência à página 409,
Subcapítulo X C p))

    C    

Compostos que contêm uma estrutura de ciclos fenotiazina (hidrogenados ou não), sem outras condensações

    D    

Outros compostos heterocíclicos

 

 

 
Página Posição

Parágrafo

Descrição nas Notas Explicativas

Estrutura química

(459) (29.34) D 1)  

Sultonas

        a)

Fenolsulfoneftaleína

      2)  

Sultamas

      4)  

Furazolidona (DCI)

 

 
Página Posição

Parágrafo

Descrição nas Notas Explicativas

Estrutura química

460 29.35      

SULFONAMIDAS

    4)    

p - Aminobenzenossulfonamida

  29.37      

HORMÔNIOS, PROSTAGLANDINAS, TROMBOXANAS E LEUCOTRIENOS, NATURAIS OU REPRODUZIDOS POR SÍNTESE; SEUS DERIVADOS E ANÁLOGOS ESTRUTURAIS, INCLUÍDOS OS POLIPEPTÍDEOS DE CADEIA MODIFICADA, UTILIZADOS PRINCIPALMENTE COMO HORMÔNIOS

 

    V    

Análogos de hormônios, prostaglandinas, tromboxanas e leucotrienos

 

470     b)  

Gonana

 

 
Página Posição

Parágrafo

Descrição nas Notas Explicativas

Estrutura química

472 (29.37) B    

HORMÔNIOS ESTERÓIDES, SEUS DERIVADOS E ANÁLOGOS ESTRUTURAIS

 

      1)  

Hormônios corticoesteróides

 

        a)

Cortisona (DCI)

        b)

Hidrocortisona (DCI)

473     3)  

Estrogênio e progestogênio

 

 

 
Página Posição

Parágrafo

Descrição nas Notas Explicativas

Estrutura química

(473) (29.37) B 3)  

Progesterona (DCI)

475   Lista    

Androstano

476        

Estrona (DCI)

 

 
Página Posição

Parágrafo

Descrição nas Notas Explicativas

Estrutura química

479 (29.37) Lista    

Prednisolona (DCI)

         

Prednisona (DCI)

         

Testosterona (DCI)

 

 
Página Posição

Parágrafo

Descrição nas Notas Explicativas

Estrutura química

-        

Estrano

-        

Pregnano

  29.38      

HETEROSÍDIOS, NATURAIS OU REPRODUZIDOS POR SÍNTESE, SEUS SAIS, ÉTERES, ÉSTERES E OUTROS DERIVADOS

 

483   1)    

Rutosídio

 

 
Página Posição

Parágrafo

Descrição nas Notas Explicativas

Estrutura química

  29.39      

ALCALÓIDES VEGETAIS, NATURAIS OU REPRODUZIDOS POR SÍNTESE, SEUS SAIS, ÉTERES, ÉSTERES E OUTROS DERIVADOS

 

    A    

ALCALÓIDES DO ÓPIO E SEUS DERIVADOS; SAIS DESTES PRODUTOS

 

485     1)  

Morfina

    B    

ALCALÓIDES DA QUINA E SEUS DERIVADOS; SAIS DESTES PRODUTOS

 

486     1)  

Quinina

    C    

CAFEÍNA E SEUS SAIS

 

 

 
Página Posição

Parágrafo

Descrição nas Notas Explicativas

Estrutura química

(486) (29.39) C    

Cafeína

    D    

EFEDRINAS E SEUS SAIS

 

      1)  

Efedrina

    E    

TEOFILINA E AMINOFILINA (TEOFILINA - ETILENODIAMINA) E SEUS DERIVADOS; SAIS DESTES PRODUTOS

 

487        

Teofilina

    G    

NICOTINA E SEUS SAIS

 

 

 
Página Posição

Parágrafo

Descrição nas Notas Explicativas

Estrutura química

(487) (29.39) G    

Nicotina

  29.40      

AÇÚCARES QUIMICAMENTE PUROS, EXCETO SACAROSE, LACTOSE, MALTOSE, GLICOSE E FRUTOSE (LEVULOSE); ÉTERES, ACETAIS E ÉSTERES DE AÇÚCARES, E SEUS SAIS, EXCETO OS PRODUTOS DAS POSIÇÕES 29.37, 29.38 OU 29.39

 

    A    

AÇÚCARES QUIMICAMENTE PUROS

 

489     1)  

Galactose

    B    

ÉTERES, ACETAIS E ÉSTERES DE AÇÚCARES, E SEUS SAIS

 

 

 
Página Posição

Parágrafo

Descrição nas Notas Explicativas

Estrutura química

(489) (29.40) B 1)  

Hidroxipropilsacarose

  29.41      

ANTIBIÓTICOS

 

490   1)    

Penicilinas

  29.42      

OUTROS COMPOSTOS ORGÂNICOS

 

491   1)    

Cetenos

    2)    

Acetoarsenito de cobre

Cu(CH3CO2)2•3Cu(AsO2)2

    3)    

Compostos complexos de fluoreto de boro com éter etílico

(C2H5)2O•BF3

 

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Capítulo: 29 - Produtos químicos orgânicos

Próximo: 30 - Produtos farmacêuticos.

Próximo: 31 - Adubos ou fertilizantes.

Próximo: 32 - Extratos tanantes e tintoriais; taninos e seus derivados; pigmentos e outras matérias corantes; tintas e vernizes; mástiques; tintas de escrever.

Próximo: 33 - Óleos essenciais e resinóides; produtos de perfumaria ou de toucador preparados e preparações cosméticas.

Próximo: 34 - Sabões, agentes orgânicos de superfície, preparações para lavagem, preparações lubrificantes, ceras artificiais, ceras preparadas, produtos de conservação e limpeza, velas e artigos semelhantes, massas ou pastas para modelar, “ceras” para dentistas e composições para dentistas à base de gesso.

Próximo: 35 - Matérias albuminóides; produtos à base de amidos ou de féculas modificados; colas; enzimas.

Próximo: 36 - Pólvoras e explosivos; artigos de pirotecnia; fósforos; ligas pirofóricas; matérias inflamáveis.

Próximo: 37 - Produtos para fotografia e cinematografia.

Próximo: 38 - Produtos diversos das indústrias químicas.